Dimethylcarbonat

Bezeichnung:Dimethylcarbonat

CAS-Nr616-38-6

Englisch Name:Dimethyl carbonate

CBNumberCB8853983

SummenformelC3H6O3

Molgewicht90.08

MOL-Datei616-38-6.mol

Synonyma

Dimethylcarbonat

Kohlens?uredimethylester

Methylcarbonat

Dimethylcarbonat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	2-4 °C (lit.)
Siedepunkt	90 °C (lit.)
Dichte	1.069 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	3.1 (vs air)
Dampfdruck	18 mm Hg ( 21.1 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.368(lit.)
Flammpunkt	65 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	139g/l
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	<50(APHA)
Geruch (Odor)	Pleasant
Explosionsgrenze	4.22-12.87%(V)
Wasserlöslichkeit	139 g/L
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,3241
BRN	635821
Dielectric constant	3.1699999999999999
Stabilität	Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, potassium t-butoxide.
InChIKey	IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.23-0.354 at 20-25℃
CAS Datenbank	616-38-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Carbonic acid, dimethyl ester(616-38-6)
EPA chemische Informationen	Carbonic acid, dimethyl ester (616-38-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F
R-Sätze:	11
S-Sätze:	9-16-2017/9/16
RIDADR	UN 1161 3/PG 2
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	FG0450000
Selbstentzündungstemperatur	458 °C
TSCA	Yes
HS Code	2920 90 10
HazardClass	3
PackingGroup	II
Giftige Stoffe Daten	616-38-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 in rats (g/kg): 13.8 orally; 2.5 dermally; LC50 (4 hr) in rats (mg/l): 140 by inhalation (Ono)

Gefahreninformationscode (GHS)

Dimethyl carbonate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich. Die Dämpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsfähiger Gemische.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung reizender Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Der Dampf reizt leicht die Augen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Aussehen Eigenschaften
C3H6O3; Kohlensäuredimethylester. Methylcarbonat. Farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Leichtentzündlich.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD₅₀ (oral, Ratte): 13000 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Brennbar. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Dämpfe schwerer als Luft.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Dimethyl carbonate is miscible with most acids and alkalis, soluble in most organic solvents, but insoluble in water.
Verwenden
Dimethyl carbonate is used as a solvent in organic synthesis and considered as a replacement for solvent like methyl ethyl ketone, tert-butyl acetate and parachlorobenzotrifluoride. It is involved as an intermediate in the preparation of diphenylcarbonate, which in turn is used as a key raw material for the synthesis of Bisphenol-A-polycarbonate. It is also used as a 'green' methylating agent involved in the methylation of aniline, phenols and carboxylic acids. It can be used as a fuel additive due to its high oxygen content. It also finds applications related to supercapacitors and lithium batteries.
Verwenden
Environmentally benign substitute for dimethyl sulfate, q.v., and methyl halides in methylation reactions and for phosgene, q.v., in methylcarbonylation reactions.
Definition
ChEBI: Dimethyl carbonate is a carbonate ester that is carbonic acid in which both hydrogens are replaced by methyl groups. A flammable, colourless liquid (m.p. 2-4°C, b.p. 90°C) with a characterstic ester-like odour, it is used as a 'green' methylating agent and as a solvent. It has a role as a solvent and a reagent.
synthetische
Dimethyl carbonate (DMC) is formed by the reaction of MeOH with phosgene or methyl chloroformate in the presence of a concentrated sodium hydroxide solution in a two-phase reaction in high yields and purity. Other alcohols can also be phosgenated. As DMC is now more easily accessible via the direct oxidative carbonylation of MeOH, phosgenation is losing its attractiveness in this application.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 49, p. 1122, 1984 DOI: 10.1021/jo00180a033
Tetrahedron Letters, 15, p. 803, 1974
Allgemeine Beschreibung
Dimethyl carbonate appears as a clear, colorless liquid with a pleasant odor. Denser than water and slightly soluble in water. Vapors are heavier than air. Used to make other chemicals and as a special purpose solvent.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Dimethyl carbonate reacts with acids to liberate heat along with methanol and carbon dioxide. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing with alkali metals and hydrides.
Hazard
Flammable, dangerous fire risk. Toxic by inhalation, strong irritant.
Health Hazard
May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Flammability and Explosibility
Highly flammable
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by intraperitoneal route. Mildly toxic by ingestion. An irritant. Violent reaction or ignition on contact with potassium-tertbutoxide. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, open flames (sparks), or oxiduers. To fight fire, use alcohol foam. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
läuterung methode
If the reagent has broad intense bands at 3300cm-1 and above (i.e. OH stretching), then it should be purified further. Wash it successively with 10% Na2CO3 solution, saturated CaCl2, H2O, and dry it by shaking mechanically for 1hour with anhydrous CaCl2, and fractionate. [Bowden & Butler J Chem Soc 78 1939, Vogel J Chem Soc 1847 1948, Beilstein 3 IV 3.]

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