Hexan-1,6-diol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

1,6-Hexanediol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE KRISTALLE.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen.

• LECKAGE

  Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
  S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

• Chemische Eigenschaften

  white waxy flakes

• Verwenden

  1,6-Hexanediol can be used for a variety of applications such as:
  
  • a structure-directing agent for the synthesis of ZSM-5 zeolite
  • a solvent for titanium tetraisopropoxide to form titanium oxide (TiO₂) nanocrystals
  • a phase change material in combination with lauric acid for thermal energy storage applications
  
  

• Verwenden

  1,6-Hexanediol is used in polymer synthesis such as polyester, polyurethane and nylon. It is used as an intermediate to adhesives, acrylics and dyestuffs. Further, it is employed in gasoline refining and pharmaceutical production.

• Verwenden

  Solvent, intermediate for high polymers (nylon, polyesters), coupling agent, coil coating.

• Vorbereitung Methode

  1,6-Hexanediol is produced industrially by the catalytic hydrogenation of adipic acid or of its esters. Mixtures of dicarboxylic acids and hydroxycarboxylic acids with C6 components formed in other processes (e.g., in cyclohexane oxidation) are also used. Esterifification of "distillation heavies" with lower alcohols is often carried out before hydrogenation. The acids are hydrogenated continuously at 170-240 ℃ and at 15.0-30.0 MPa on a suitable catalyst either in a trickle-flflow (downflflow) or a bubble-flflow (upflflow) fifixed-bed reactor. The reactor temperature is controlled by circulating part of the reactor discharge. The hydrogen required for the hydrogenation is fed together with the recycle gas through the recycle gas compressor to the reactor. Side products of the synthesis are alcohols, ethers, diols, and esters. Pure 1,6-hexanediol is obtained by fractional distillation of the crude reactor discharge. For the hydrogenation of dicarboxylic acids, catalysts containing cobalt, copper, or manganese are suitable. For the hydrogenation of esters, catalysts such as copper chromite or copper with added zinc and barium are used as "full catalysts" or on inert carriers. Ruthenium, platinum, or palladium on inert supports can also be used. Gas-phase hydrogenation of esters of adipic or 6-hydroxyhexanoic acid can be carried out at 1-7 MPa. Both acids and esters also may be hydrogenated using suspended catalysts. Oligomeric esters of the product diol and adipic acid can also be hydrogenated.

• Definition

  ChEBI: A diol that is hexane substituted by hydroxy groups at positions 1 and 6.

• Synthesis Reference(s)

  Tetrahedron Letters, 34, p. 243, 1993 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60557-9

• Hazard

  Toxic by ingestion.

• Lager

  Store at RT. 1,6-Hexanediol in the form of flflakes or as a solidifified melt is stored and shipped in barrels. It is transported as a melt in stainless steel containers, tank trucks, or tank cars.

• läuterung methode

  Fractionally crystallise it from its melt or from water. Distil it in vacuo. [Beilstein 1 IV 2556.]

• Einzelnachweise

  [1] Yuji Itoh. “1,6-hexanediol rapidly immobilizes and condenses chromatin in living human cells.” ACS Applied Electronic Materials (2021).

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