7696-12-0
中文名称
胺菊酯
英文名称
Tetramethrin
CAS
7696-12-0
EINECS 编号
231-711-6
分子式
C19H25NO4
MDL 编号
MFCD00084635
分子量
331.41
MOL 文件
7696-12-0.mol
更新日期
2024/04/19 14:44:35
结构式
基本信息
中文别名
3，4，5，6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯
胺菊酯
(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸酯
3,4,5,6-四氢酞酰亚氨基甲基(±)顺,反-菊酸酯
胺菊酯原油
四甲菊酯
阿斯
福马克拉
金鸡冠
喷杀高
喷杀克
强力库利能
杀它死
武士
四甲司林
95%胺菊酯原药
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯
避蚊胺
3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚氨甲基-(±)顺式、反式菊酸酯
拟菊酯
胺菊酯
(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸酯
3,4,5,6-四氢酞酰亚氨基甲基(±)顺,反-菊酸酯
胺菊酯原油
四甲菊酯
阿斯
福马克拉
金鸡冠
喷杀高
喷杀克
强力库利能
杀它死
武士
四甲司林
95%胺菊酯原药
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯
避蚊胺
3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚氨甲基-(±)顺式、反式菊酸酯
拟菊酯
英文别名
2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID(1,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL ESTER
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDOMETHYL (1RS)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHAL-IMIDOMETHYL CHRYSANTHEMATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL(1RS,3RS,1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL-(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
DURACIDE
NEO-PYNAMIN
NEO-PYNAMIN(R)
PHTHALTHRIN
TETRAMETHRIN
TTM
(+-)-cis/trans-phthalthrin
(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me
(1-cyclohexane-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
(1-cyclohexene-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr
2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate
3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDOMETHYL (1RS)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHAL-IMIDOMETHYL CHRYSANTHEMATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL(1RS,3RS,1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL-(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
DURACIDE
NEO-PYNAMIN
NEO-PYNAMIN(R)
PHTHALTHRIN
TETRAMETHRIN
TTM
(+-)-cis/trans-phthalthrin
(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me
(1-cyclohexane-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
(1-cyclohexene-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr
2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate
3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂
物理化学性质
| 外观性质 | 纯品为白色结晶,原药为黄色膏状物或固体。 |
| 外观性状 | 纯品为白色结晶，工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。m.p.78℃(±反式)；130℃(±顺式)、65～80℃(工业品)；b.p.185～190℃/13.33Pa，相对密度1.108 (20℃)，折射率n25D1.5175（工业品），蒸气压4.666×10-2Pa (20℃)。25℃时溶解度：苯、二甲苯50%，甲苯40%，丙酮40%，甲醇50%，乙醇.5%；30℃时在水中溶解度为4.6mg/L。对紫外光敏感，对热较稳定。 |
| 溶解性 | 难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 |
| 熔点 | 60-80°C |
| 沸点 | 468.68°C (rough estimate) |
| 密度 | d2020 1.108 |
| 蒸气压 | 0.94×10-3 Pa (30 °C) |
| 折射率 | nD21.5 1.5175 |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 水溶解性 | 1.83 mg l-1 (25 °C) |
| 酸度系数(pKa) | -2.55±0.20(Predicted) |
| 形态 | neat |
| Merck | 13,9296 |
| BRN | 8807938 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| LogP | 4.730 |
| CAS 数据库 | 7696-12-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Tetramethrin(7696-12-0) |
| EPA化学物质信息 | Tetramethrin (7696-12-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H331-H351-H371-H410 |
| 防范说明 | P201-P202-P273-P301+P312-P304+P340+P311-P308+P311 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R20 |
| 安全说明 | S24/25 |
| 危险品运输编号 | UN 2588 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | GZ1730000 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29251900 |
| 毒害物质数据 | 7696-12-0(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
属卫生用低毒杀虫剂，对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快
用途二
用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫，具有触杀作有用、很强的击倒作用，对蜚蠊有驱赶作用，致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配，制所气雾剂全用。
制备方法
方法一
胺醇的合成 将1，2，4，6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中，反应温度200℃，反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应，得3，4，5，6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合，以二氯乙烷为溶剂，加热回流，冷却后分出有机层，水层用二氯乙烷萃取，萃取液登工有机层，并用水洗涤，减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷却至室温使之结晶，过滤、干燥得结晶状胺醇。菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化，pH>9，常压蒸出乙醇，加适量水，使菊酸钠溶解，再滴加10%盐酸，边搅拌加酸化，至水层pH≤2，分出有机层，水层用甲苯萃取，合并有机层，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h，分出亚磷酸，有机层减压脱溶，得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏，收集96～98℃/2kPa馏分，得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，开动搅拌，微微加热，使胺醇全部溶解，冷却后，滴加菊酰氯甲苯溶液，滴毕于50～60℃反应2h。反应毕过滤，甲苯洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，用酸洗、碱洗、水洗至中性，减压脱溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。
7696-12-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/ 1小时 轻度
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒的氮氧化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
常见问题列表
拟除虫酯类杀虫剂
胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，有复苏现象，因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用，可使栖居在黑暗处的蜚蠊，在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。
理化性质
纯品为白色结晶固体，具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体，密度1.108(20℃)，沸点185～190℃/ 13.3Pa，熔点为60～80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃，(±)-反式体为78℃〕，沸点185℃～190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是：苯和二甲苯50%，甲苯和丙酮40%，甲醇5%，乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下，贮存稳定至少两年。
图1为胺菊酯结构式。
用途：胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，要与其他杀虫剂混配使用。
制备方法：可由3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。
毒性
胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下，未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒，鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。▼
▲
实验动物
口服LD50(mg/kg)
经皮LD50(mg/kg)
皮下注射LD50(mg/kg)
吸入LC50(mg/l空气)
大鼠
5840(雄);2000(雌)
>5000
-
>2.74(4小时)
小鼠
1920(雄);2000(雌)
>15000
2100
表1 胺菊酯对白鼠的急性毒
本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周，未出现病变，以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。
防治对象和使用方法
胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配，加工成气雾剂或喷射剂，以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。胺菊酯的煤油喷射剂用量，一般是每平方米喷 0.5～2.0mg(有效成分)，乳油通常用水稀释40～80 倍喷洒。
图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。
应用
胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型，因杀死害虫能力较差，通常利用其快速击倒作用，与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫，还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺，反菊酸胺菊酯为主的产品，商品名称为Neo-Pynamin Forte。
右旋胺菊酯
右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，是胺菊(1R)-异构体，是触杀性杀虫剂，且有强的击倒作用，尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫，增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力，且对蟑螂有较强的驱赶作用，但其杀死力和残效性都较差，故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配，并加用增效醚等，对害虫既快速击倒又能杀死。【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯，二者用量(以重量计，下同)各为 0.15%，适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯，二者用量为0.225%和0.03%，用于防治飞翔昆虫。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-25）。
分析方法
1.产品分析 (1)以二甲苯萃取，用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测，进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW，DMCS，60～80目)的玻璃柱，(内径3mm，长 1m)，柱温200℃，气化温度250℃，载气：N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟)，氢火焰离子检测器，内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。2.残留量分析 (1)以氯仿萃取，用氯仿/乙醚薄层展开分离后，在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后，用有火焰离子检测器的气相色谱测定。
降解代谢
本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后，5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内，它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1，2-二酰胺。
注意事项
(1)避免阳光直射，应贮存在阴凉通风处。(2)贮存期为2年。
知名试剂公司产品信息
7696-12-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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黄金产品
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17074820606
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：99
包装信息：1kg/150
备注：原料药
湖北帝柏化工有限公司
大货
现货
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027-87058617 15872383390
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：95%
包装信息：5000KG
备注：Kg级|ton级|
库存量：
1000KG
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2024/4/18 13:23:08
河北陌槿生物科技有限公司
现货
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15097329902
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中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：99%
包装信息：25kg/
库存量：
>1002kg
现货日期：
2024/4/19 14:44:35
怀化市冰峰化工有限公司
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产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：95%
包装信息：1kg;5kg;25kg
武汉市聚舜化工有限公司
新品
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027-83238443 13349917800
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：97
包装信息：1kg;25kg
备注：对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
新品
联系电话：
027-59101766 13125137661
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
包装信息：85g/RMB 1263
备注：现货库存,质优价廉,当天下单顺丰快递发货,500克/袋 诚信为本,质量保障 含量99% 85克 总价1263 含税运
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：胺菊酯/避蚊胺
英文名称：TetraMethrin
CAS：7696-12-0
纯度：100 μg/ML in MeOH
包装信息：1ML
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
化夏化学
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：分析标准品 化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
艾科试剂
联系电话：
4008-755-333 18080918076
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：TetraMethrin
CAS：7696-12-0
纯度：HPLC;GR;AR;CP
包装信息：5g;25g;100g;500g
备注：试剂级
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
包装信息：100mg/RMB 318.90
备注：试剂级 分析标准品
TargetMol中国（陶术生物）
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021-33632979 15002134094
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中文名称：Methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate;3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯;Methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
包装信息：200 mg
备注： 90+%，具体纯度信息请见官网
上海将来实业股份有限公司
联系电话：
400-0066400 13621662912
产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：GR;AR;CP;HPLC
包装信息：165RMB/ 1ml
备注：将来试剂 100μg/mL，U(%)=2，介质：正己烷
杭州杰恒化工有限公司
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产品介绍：
英文名称：tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：99%
包装信息：1g;1kg,100kg,1000kg
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产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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产品介绍：
中文名称：胺菊酯
英文名称：Tetramethrin
CAS：7696-12-0
纯度：96.00%
包装信息：25;250g,1kg
天津阿尔塔科技有限公司
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中文名称：胺菊酯溶液，100ppm
英文名称：Tetramethirn Solution, 100ppm
CAS：7696-12-0
纯度：100ppm, 1ml
包装信息：10mg, 100mg, 1g
备注：1ml/支