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7696-12-0

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产品图片

基本信息

英文
Tetramethrin
中文
胺菊酯
英文名称
2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID(1,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)METHYL ESTER
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDOMETHYL (1RS)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHAL-IMIDOMETHYL CHRYSANTHEMATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL(1RS,3RS,1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
CYCLOHEX-1-ENE-1,2-DICARBOXIMIDOMETHYL-(1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-DIMETHYL-3(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE
DURACIDE
NEO-PYNAMIN
NEO-PYNAMIN(R)
PHTHALTHRIN
TETRAMETHRIN
TTM
(+-)-cis/trans-phthalthrin
(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl2,2-dimethyl-3-(2-me
(1-cyclohexane-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
(1-cyclohexene-1,2-dicarboximido)methylchrysanthemumate
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy
1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr
2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate
3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1
CAS
7696-12-0
中文名称
3,4,5,6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯
胺菊酯
(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)甲基-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸酯
3,4,5,6-四氢酞酰亚氨基甲基(±)顺,反-菊酸酯
胺菊酯原油
四甲菊酯
阿斯
福马克拉
金鸡冠
喷杀高
喷杀克
强力库利能
杀它死
武士
四甲司林
95%胺菊酯原药
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯
避蚊胺
3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚氨甲基-(±)顺式、反式菊酸酯
拟菊酯
EINECS 编号
231-711-6
分子式
C19H25NO4
MDL 编号
MFCD00084635
分子量
331.41
MOL 文件
7696-12-0.mol
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

物理化学性质

外观性质
纯品为白色结晶,原药为黄色膏状物或固体。
溶解性
难溶于水,易溶于多数有机溶剂。
熔点 
60-80°C
储存条件 
0-6°C
Merck 
13,9296

理化性质

外观性状
纯品为白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。m.p.78℃(±反式);130℃(±顺式)、65~80℃(工业品);b.p.185~190℃/13.33Pa,相对密度1.108 (20℃),折射率n25D1.5175(工业品),蒸气压4.666×10-2Pa (20℃)。25℃时溶解度:苯、二甲苯50%,甲苯40%,丙酮40%,甲醇50%,乙醇.5%;30℃时在水中溶解度为4.6mg/L。对紫外光敏感,对热较稳定。
沸点 
468.68°C (rough estimate)
密度 
d2020 1.108
蒸气压
0.94×10-3 Pa (30 °C)
折射率 
nD21.5 1.5175
水溶解性 
1.83 mg l-1 (25 °C)
酸度系数(pKa)
-2.55±0.20(Predicted)
形态
neat
BRN 
8807938
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
7696-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Tetramethrin(7696-12-0)
EPA化学物质信息
Tetramethrin (7696-12-0)

应用领域

用途一
属卫生用低毒杀虫剂,对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快
用途二
用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫,具有触杀作有用、很强的击倒作用,对蜚蠊有驱赶作用,致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配,制所气雾剂全用。

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R20
安全说明 
S24/25
危险品运输编号 
UN 2588
WGK Germany 
2
RTECS 
GZ1730000
RTECS号
GZ1730000
HazardClass 
9
危险等级
9
PackingGroup 
III
包装类别
III
海关编码
29251900
海关编码 
29251900
毒害物质数据
7696-12-0(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法一
胺醇的合成 将1,2,4,6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中,反应温度200℃,反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应,得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合,以二氯乙烷为溶剂,加热回流,冷却后分出有机层,水层用二氯乙烷萃取,萃取液登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。
菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压脱溶,得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃,收率92%以上。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

7696-12-0(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/ 1小时  轻度
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒的氮氧化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

常见问题列表

拟除虫酯类杀虫剂
胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,有复苏现象,因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用,可使栖居在黑暗处的蜚蠊,在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。
理化性质
纯品为白色结晶固体,具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体,密度1.108(20℃),沸点185~190℃/ 13.3Pa,熔点为60~80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃,(±)-反式体为78℃〕,沸点185℃~190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是:苯和二甲苯50%,甲苯和丙酮40%,甲醇5%,乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下,贮存稳定至少两年。
胺菊酯 结构式
图1为胺菊酯结构式。
用途:胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,要与其他杀虫剂混配使用。
制备方法:可由3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。
毒性
胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下,未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒,鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。
实验动物
口服LD50(mg/kg)
经皮LD50(mg/kg)
皮下注射LD50(mg/kg)
吸入LC50(mg/l空气)
大鼠
5840(雄);2000(雌)
>5000
-
>2.74(4小时)
小鼠
1920(雄);2000(雌)
>15000
2100
 

表1 胺菊酯对白鼠的急性毒
本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周,未出现病变,以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。
防治对象和使用方法
胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配,加工成气雾剂或喷射剂,以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。
胺菊酯的煤油喷射剂用量,一般是每平方米喷 0.5~2.0mg(有效成分),乳油通常用水稀释40~80 倍喷洒。
胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量
图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。
应用
胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型,因杀死害虫能力较差,通常利用其快速击倒作用,与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫,还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺,反菊酸胺菊酯为主的产品,商品名称为Neo-Pynamin Forte。
右旋胺菊酯
右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,是胺菊(1R)-异构体,是触杀性杀虫剂,且有强的击倒作用,尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫,增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力,且对蟑螂有较强的驱赶作用,但其杀死力和残效性都较差,故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配,并加用增效醚等,对害虫既快速击倒又能杀死。
【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯,二者用量(以重量计,下同)各为 0.15%,适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯,二者用量为0.225%和0.03%,用于防治飞翔昆虫。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-25)。
分析方法
1.产品分析 (1)以二甲苯萃取,用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测,进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW,DMCS,60~80目)的玻璃柱,(内径3mm,长 1m),柱温200℃,气化温度250℃,载气:N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟),氢火焰离子检测器,内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。
2.残留量分析 (1)以氯仿萃取,用氯仿/乙醚薄层展开分离后,在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后,用有火焰离子检测器的气相色谱测定。
降解代谢
本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后,5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内,它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1,2-二酰胺。
注意事项
(1)避免阳光直射,应贮存在阴凉通风处。
(2)贮存期为2年。

农药中毒急救措施

中毒症状
属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖,重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗
[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。
注意事项
使用时勿直接喷到食品上。产品要包装在密闭容器中,贮于低温和干燥场所

知名试剂公司产品信息

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