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91465-08-6

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产品图片

基本信息

中文
高效氯氟氰菊酯
英文名称
COMMODORE(R)
CYHALOTHRIN
ICON
ICON(R)
KARATE
KARATE(R)
LAMBDA-CYHALOTHRIN
L-CYHALOTHRIN
MATADOR(R)
SENTINEL(R)
WARRIOR
3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-proneyl)-2,2-dimethyl-,cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1.alphaCyclopropanecarboxylicacid
cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,(1-alpha(s*),3-alpha(z))-(+-)-yl
cyhalothrin(lambda)
cyhalothrin,lambda
cyhalothrink
Lambacyhalothrin
Lambda-cyhalothrinpremix
a-cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate
Cyano-3-phenoxybenzyl(1S+1R)-cis-3-(z-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate
CAS
91465-08-6
中文名称
α-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISαS:(Z)-(1S)-CISαR1:1混合物
功夫菊酯
图标,像
(IR)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(S)-a-氰基-3-苯氧基苄酯/(IS)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R)-a-氰基-3-苯氧基苄酯(1:1的混合物)
天菊
空手道
(S)-A-氰基-3-苯氧基苄基(Z)-(1R)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和(R)-A-氰基-3-苯氧基苄基 (Z)-(1S)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 (1:1)
97%功夫菊酯原药
2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基苄酯
高效氯氟氰菊酯
三氟氯氰菊酯
Α-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,(Z)-(1R)-CISΑS:(Z)-(1S)-CISΑR1:1混合物
功夫乳油
三氟氯氰菊酯可湿性粉剂
功夫
氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
三氟氯氰菊酯/功夫菊酯
EINECS 编号
415-130-7
分子式
C23H19ClF3NO3
MDL 编号
MFCD02181175
分子量
449.85
MOL 文件
91465-08-6.mol
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

常见问题列表

简介
高效氯氟氰菊酯是拟除虫菊酯杀虫剂的代表性品种,它是16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品以触杀和胃毒作用为主,并有一定的驱避作用,具有杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷、易生物降解,而且降解后不产生有毒残留物等特性。
应用
高效氯氟氰菊酯主要用于棉花、果树、蔬菜、茶树、旱粮等防治鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、膜翅目、直翅目、双翅目害虫,也用于蜚蠊目害虫防治。
国内登记情况
高效氯氟氰菊酯是杀虫剂登记产品数较多的杀虫剂品种之一,其原药(母液)产品登记数也相应较多。从1997年首家企业登记到2014年底,共有国内外80多家企业登记729个原药和制剂的产品。近年来登记复配产品较多,以烟碱类混配为主。
毒性
大鼠经口急性LD50为632~696mg/kg,急性吸入LC500.06mg/L空气(4h),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验为阴性。狗1年喂养试验无作用剂量为每天0.5mg/kg,大鼠2年喂养无作用剂量为每天1.7~1.9mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用,三代繁殖试验未发现异常现象。虹鳟鱼LC50为0.25~0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性经口LD50为0.038μg/只。野鸭急性经口LD50>3950mg/kg。

物理化学性质

外观性状
纯品为白色固体,工业品为淡黄色固体。m.p.49.2℃,蒸气压200×10-9Pa(2.67×10-7Pa)(20℃)。折射率n24D1.534,b.p.187~190℃/26.7Pa。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂,溶解度均>500g/L;不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上;日光下在水中半衰期20d;土壤中半衰期22~82d。
熔点 
49.2°C
沸点 
187-190°C
储存条件 
2-8°C
Merck 
13,2787
EPA Substance Registry System
91465-08-6(EPA Substance)

应用领域

用途一
用于防治棉花、蔬菜、烟草等农作物上的害虫
用途二
是高效、低毒菊酯类杀虫剂
用途三
是一种触杀、胃毒型拟除虫菊酯类杀虫剂,能有效防治棉花、大豆、果树、蔬菜、花生等作物上的多种害虫
用途四
是一种高活性、安全、低残留的广谱杀虫剂,具有触杀、胃毒及驱赶等防治及保护作用,能扑灭作物上大部分害虫
用途五
高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目和半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果,在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等,也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫,在第二、三代卵盛期, 用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾,兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽;防治菜青虫、菜蚜分别以6~10mg/L、6.25~12.5mg/L浓度喷雾;防治柑橘潜叶蛾以4.2~6.2mg/L浓度喷雾。

安全数据

危险品标志 
T+;N,N,T+,Xn
危险类别码 
21-25-26-50/53-20/21/22
安全说明 
1/2-28-36/37/39-38-45-60-61-13
危险品运输编号 
UN 2810 6.1/PG 3
RTECS 
GZ1227780

制备方法

方法一
2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸制备 制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2‘,2’-二甲基环丙羧酸。
α-氰基间苯氧基苯甲醇的制备
由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应制得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水,搅拌冷却至-15℃,回间苯氧基苯甲醛0.8g,滴加40%硫酸1mL,搅拌15min,四氯化碳萃取,萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。
由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成,生成相应的羟基磺酸钠,然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中,搅拌冷却至5℃,滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液,于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中,搅拌,分离水相,醋酸乙酯抽提,合并有机相,水洗,加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠,搅拌,过滤,减压蒸馏,浓缩至干,得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇,收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中,可以生成16个立体异构体,但所需产品只是一对高效体,因此,选择合适的工艺条件,采用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。
或用下述方法制备:将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中,待氰化钠完全溶解后冷却,在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯,反应6h,水洗3次,含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体,经入旋化釜,加入溶剂和催化剂,室温搅拌反应,冷却,加少许晶种,进行差向异构化反应。析出结晶,过滤,干燥得产品。


上下游产品信息

农药中毒急救措施

中毒症状
属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,尤其在口、鼻周围,但无红斑。很少引起全身性中毒。接触量大时会引起头痛、头昏、恶心、呕吐、双手颤抖,全身抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗
[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。
注意事项
毒性高,对鱼类和蜜蜂高毒注意使用和环境安全
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