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57-83-0

中文名称 孕酮
英文名称 Progesterone
CAS 57-83-0
EINECS 编号 200-350-6
分子式 C21H30O2
MDL 编号 MFCD00003658
分子量 314.46
MOL 文件 57-83-0.mol
更新日期 2024/12/22 16:32:14
结构式 57-83-0 结构式

基本信息

中文别名 黄体素
黄体酮
孕酮
激孕酮
助孕素
孕酮,黄体酮
孕烯二酮
孕-4-烯-3,20-二酮
保孕素
孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE
助孕素,PROGESTIN
英文别名 4-PREGNEN-3,20-DIONE
4-PREGNENE-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-ACETYL-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORLUTIN
corporin
CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED PROGESTERONE
DELTA4-PREGNEN-3,20-DIONE
DELTA4-PREGNENE-3,20-DIONE
flavolutan
FOLOGENON
GESTONE
HOMOFLAVEINE
luteal hormone
LUTEOHORMONE
lutren
PRIMOLUT
PROGESTERONE
PROGESTERONE-WATER SOLUBLE
progestin
17alpha-Hydroxy-6alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione
所属类别 生物化学品: 生化试剂: 激素

物理化学性质

外观性状 白色粉末状固体
熔点 128-132 °C (lit.)
熔点 128-132 °C(lit.)
比旋光度 186 º (c=1, ethanol)
沸点 394.13°C (rough estimate)
密度 d23 1.166; d20 1.171
折射率 182 ° (C=2, Dioxane)
闪点 2℃
储存条件 room temp
溶解度 H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
溶解度 H2O: 25 mg/mL, 可能澄清至轻微混浊
形态 powder
颜色 黄色至黄棕色
水溶解性 <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck 7773
BRN 1915950
BCS Class 4
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKey RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
LogP 3.870
CAS 数据库 57-83-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Progesterone(57-83-0)
EPA化学物质信息 Progesterone (57-83-0)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS08
警示词 危险
危险性描述 H351-H360FD-H362
防范说明 P202-P260-P263-P264-P270-P308+P313
危险品标志 Xn,T,F
危险品标志 Xn
危险类别码 40-45-62-36-20/21/22-11
危险类别码 R40
安全说明 36/37-45-53-16
安全说明 S36/37-S45
危险品运输编号 UN 1648 3 / PGII
WGK Germany 3
WGK Germany 3
RTECS号 TW0175000
海关编码 29372390
毒害物质数据 57-83-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg

应用领域

用途一
属甾体激素、孕激素类药
用途二
生化研究;孕激素类药物,临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。
用途三
激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化,用于习惯性流产,月经不调等。
用途四
诱发子宫内壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。
参考质量标准
含量≥98%;mp128-131℃;比旋光度[α]20D+186°-+198°;检测澄清度试验、干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。

制备方法

方法一
醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化,碱水解,异丙醇铝氧化制得。
方法二
由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内,加入环已酮及妊烯醇酮,搅拌溶解,蒸甲苯脱水至尽,迅速加入异丙醇铝,于115℃氧化反应2h,冷却至80℃左右,在搅拌下加入5%稀硫酸,静置分层,分去水层,甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏,蒸出甲苯及环已酮。冷却,过滤,滤渣用石油醚搅成浆状,过滤,以石油醚洗涤,干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脱色,重结晶成品,收率80%。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

4-Pregnene-3,20-dione(57-83-0).msds

常见问题列表

简介

孕酮(英语:progesterone,亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮,其缩写为P4,也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一种内源性类固醇和孕激素性激素,也是在体内的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素,也是合成一切类固醇激素的中间产物,属于孕激素之一。有两种晶型,即α-型和β-型,两种晶型有相同的生理活性,α-型是从稀乙醇中析出,为正交晶系白色棱柱状结晶,β-型为正交晶系白色针状结晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。

黄体酮

生理功能

1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠,并导致妊娠动物出现一系列的生理变化, 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动,并使子宫颈收缩,分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同,促进母畜发情。孕激素与催乳素协同,可促进乳腺腺体的发育。
5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节, 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量,各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黄体期约4毫微克/毫升,妊娠期约18毫微克/毫升。

用途

黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生,使之由增殖期变为分泌期,为受精卵着床和胚胎发育创造条件;在行经期使子宫内膜全部脱落;在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性,有安胎作用,并与雌激素一起促使乳腺进一步发育,为产乳作好准备;大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用,抑制垂体前叶分泌黄体生成素,从而抑制排卵,起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。

生物合成

在哺乳动物体内,黄体酮就跟其他类固醇一样,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。

胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先,,3-羟基(3-hydroxyl group)氧化成酮基组(keto group),第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。

孕酮(黄体酮)是盐醛固酮(mineralocorticoid aldosterone)的前驱物。雄烯二醇(Androstenedione)可以转变成睾酮,雌酮和雌二醇。

孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。

测定方法

在40年代,只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量,以反映黄体酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末,开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法,大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用,尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黄体期2~8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化,可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女,血孕酮持续上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中,孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常,孕酮上升,而17α-羟孕酮则降低。

图谱信息

黄体酮(57-83-0)质谱(MS)黄体酮(57-83-0)核磁图(1HNMR)黄体酮(57-83-0)核磁图(13CNMR)黄体酮(57-83-0)红外图谱(IR1)黄体酮(57-83-0)红外图谱(IR2)黄体酮(57-83-0)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

57-83-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

湖北竹溪人福药业有限责任公司
联系电话: 0719-2732885 13971206496
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
陕西亿康龙生物技术有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:孕酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99%
包装信息:1KG/3;25KG/2;100KG/1
备注:974KG
库存量: 250KG
现货日期: 2024/12/17 10:21:08
广州隽沐生物科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 020-36607679 17825480238
产品介绍:
中文名称:黄体酮杂质
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:98% HPLC
包装信息:25mg,50mg,100mg
备注:品牌:DMCHEM;千平研发实验室,可提供定制服务;用途:适用于实验室研发使用
湖北威德利化学科技有限公司
黄金产品
联系电话: 027-83989310 18627915365
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99%
包装信息:25kg/RMB 32500;1kg10g
备注:可按需分装
江苏佳尔科药业集团股份有限公司
黄金产品
联系电话: 519-88930815 13004379774
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone GMP,CEP, DMF No.030793
CAS:57-83-0
纯度:0.99
包装信息:5KG;1KG
备注:食品级
武汉鼎信通药业有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 027-027-83984790 17720532645
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99%
包装信息:1瓶/RMB 450
备注:性状 为白色或几乎白色的结晶性粉末;无臭,无味 溶解性 在氯仿中极易溶解,在乙醇、乙mi或植物油中溶解,在水中不溶 含量≥99% 熔点128-131℃ 比旋度+186°至+198°其他甾体≤1.0% 炽灼残渣≤0.1
库存量: 200kg
现货日期: 2024/12/13 22:39:07
四川库利南科技有限公司
现货
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:黄体酮
CAS:57-83-0
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/12/19 11:12:44
成都零六生物科技有限公司
现货
联系电话: 400-1166-196 13458535857
产品介绍:
中文名称:黄体酮
CAS:57-83-0
纯度:AR
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/12/19 11:11:52
成都点纯科技有限公司
现货
联系电话: 400-1166-196 18502815961
产品介绍:
中文名称:黄体酮
CAS:57-83-0
纯度:AR
备注:99kg
库存量: 99kg
现货日期: 2024/12/19 11:10:47
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话: 027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称: Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:含量98.0%~103.0%
包装信息:10KG/纸板桶/RMB 1800
库存量: 1000g
现货日期: 2024/12/19 9:53:13
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
大货 现货
联系电话: 027-59402396 13419635609
产品介绍:
中文名称:孕酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:98%
备注:Kg级|
库存量: 50kg
现货日期: 2024/12/16 10:45:03
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话: 027-83778876 13667159345
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:≥99%
包装信息:1KG/袋/RMB 1800
备注:化学试剂
库存量: 100kg
现货日期: 2024/12/11 20:40:44
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话: 027-83778895 18602735115
产品介绍:
中文名称:黄体酮;黄体素;孕酮;激孕酮 ;助孕素
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:98%,白色的结晶性粉末,品牌:湖北威德利 常规现货库存欢迎咨询张军18602735115
包装信息:25KG/RMB 2400
备注:下单后顺丰快递发货,3天及时送货上门, 100G/1KG/5KG/袋/桶,诚信为本、服务至上、质优价廉,湖北威德利优势现货产品;欢迎咨询张军;更多优惠信息请及时联系张军18602735115同微信QQ1656649179
库存量: 500g
现货日期: 2024/12/19 9:12:57
湖北帝柏化工有限公司
现货
联系电话: 027-87058617 15872383390
产品介绍:
中文名称:黄体酮(孕酮)
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99.9% HPLC;USP42
包装信息:1kg;25kg;200kg
备注:Kg级|ton级|
库存量: 1000KG
现货日期: 2024/12/19 14:56:26
南京道斯夫生物科技有限公司
现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货
库存量: >58g
现货日期: 2024/12/18 2:50:31
钟祥市耀威生物科技有限公司
现货
联系电话: 15337241005 13260682861
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99
包装信息:1kg;25kg
备注:现货供应
库存量: >1000g
现货日期: 2024/12/17 16:16:20
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 021-13773155751 19975051755
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量: 10T
现货日期: 2024/12/17 10:41:45
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话: 027-59207796 13429867250
产品介绍:
中文名称:黄体酮
英文名称:Progesterone
CAS:57-83-0
纯度:>=99%
包装信息:1KG/5KG/25KG或按需要包装
备注:100KG
库存量: 100kg
现货日期: 2024/12/20 9:14:35

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