孕烯醇酮
中文名称:孕烯醇酮
英文名称:Pregnenolone
CAS号:145-13-1
分子式:C21H32O2
分子量:316.48
EINECS号:205-647-4
Mol文件:145-13-1.mol
孕烯醇酮 性质
| 熔点 | 188-190 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 28.5 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 395.89°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0382 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 折射率 | 1.5344 (estimate) |
| 闪点 | 9℃ |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 乙醇:可溶10mg/mL,澄清,无色至淡黄色 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 15.00±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | 41mg/L(room temperature) |
| Merck | 7733 |
| BRN | 2059026 |
| 主要应用 | 临床测试 临床测试 |
| InChI | 1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 |
| InChIKey | ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)C(=O)C)(CC3)C)CC=C2C1)C |
| LogP | 4.4 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 145-13-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Pregnenolone(145-13-1) |
孕烯醇酮 用途与合成方法
Pregnenolone是一种内源性类固醇激素,抑制M1受体和M3受体介导的电流,IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。
| Target | Value |
| progestogen Receptor |
Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度,而progesterone,非活动本身,抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加,产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富,并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株(HT-22)中,Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。
在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体(AR),而不是野生型AR,激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少,并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加,allopregnanolone具有神经保护作用,增加神经发生,减少细胞凋亡和炎症,调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴,并显着地增加GABA(A)的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐,它是积极调节NMDA受体的神经甾体。化学性质
白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,异丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六环3.1,苄醇8.1。 用途
用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。 用途
用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成 用途
用作医药黄体酮的中间体 生产方法
将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。 安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| 危险品运输编号 | UN 1648 3 / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TU5560700 |
| 海关编码 | 29372900 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别2 |
孕烯醇酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | S1914 | 孕烯醇酮 | 145-13-1 | 500mg | 573.96 |
| 2026-07-06 | S1914 | 孕烯醇酮 | 145-13-1 | 1g | 893.19 |
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英文名称:Pregnenolone
CAS:145-13-1
纯度:99%
包装信息:1KG/2100;25KG/1800;100KG/1600
备注:974KG
库存量:527KG
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中文名称:孕甾烯醇酮
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纯度:0.99
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