孕烯醇酮 CAS#: 145-13-1

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孕烯醇酮

基本属性生物活性靶点体外研究体内研究 MSDS 用途与合成方法孕烯醇酮价格(试剂级) 上下游产品信息供应商供应信息相关产品

孕烯醇酮

中文名称:孕烯醇酮
英文名称:Pregnenolone
CAS号:145-13-1
分子式:C21H32O2
分子量:316.48
EINECS号:205-647-4
Mol文件:145-13-1.mol

孕烯醇酮性质

熔点 188-190 °C
比旋光度 28.5 º (c=1, EtOH)
沸点 395.89°C (rough estimate)
密度 1.0382 (rough estimate)
折射率 1.5344 (estimate)
闪点 9℃
储存条件 Refrigerator
溶解度 ethanol: soluble10mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
酸度系数(pKa)15.00±0.70(Predicted)
形态Powder
颜色White to off-white
水溶解性 41mg/L(room temperature)
Merck 7733
BRN 2059026
InChIKeyORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
CAS 数据库145-13-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pregnenolone(145-13-1)

孕烯醇酮用途与合成方法

生物活性Pregnenolone是一种内源性类固醇激素，抑制M1受体和M3受体介导的电流，IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。
靶点
Target Value
progestogen Receptor
体外研究
Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度，而progesterone，非活动本身，抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加，产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富，并在外包过程中促进细胞运动。在小鼠海马细胞株（HT-22）中，Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。
体内研究在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体（AR），而不是野生型AR，激活转录。在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少，并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加，allopregnanolone具有神经保护作用，增加神经发生，减少细胞凋亡和炎症，调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴，并显着地增加GABA（A）的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐，它是积极调节NMDA受体的神经甾体。
化学性质白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度（g/100ml）：四氯化碳0.5，石油醚0.1，乙酸乙酯1.1，丙酮0.6，氯仿17.0，乙醇1.9，苯0.9，异丙醇1.5，丙二醇0.1，二氧六环3.1，苄醇8.1。
用途用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。
用途用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成
用途用作医药黄体酮的中间体
生产方法将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热，50℃左右使全部溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在34-36℃反应3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇，加热回流使全部溶解，加入50%碳酸钾水溶液，回流1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性，烘干。再用10倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶1次，得妊烯醇酮。