加奈索酮
中文名称:加奈索酮
英文名称:GANAXOLONE
CAS号:38398-32-2
分子式:C22H36O2
分子量:332.52
EINECS号:601-766-4
Mol文件:38398-32-2.mol
加奈索酮 性质
| 熔点 | 190-192° |
|---|---|
| 比旋光度 | D +103° |
| 沸点 | 434.8±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.036±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：~4.2 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.18±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1/C22H36O2/c1-14(23)17-7-8-18-16-6-5-15-13-20(2,24)11-12-21(15,3)19(16)9-10-22(17,18)4/h15-19,24H,5-13H2,1-4H3/t15-,16-,17,18-,19-,20+,21-,22+/s3 |
| InChIKey | PGTVWKLGGCQMBR-TVQBYSQTNA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])CC[C@@]3([H])C[C@@](O)(C)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)C(CC[C@@]21[H])C(=O)C |&1:0,4,7,12,14,18,23,r| |
加奈索酮 用途与合成方法
加奈索酮通过正向调节GABAA受体来发挥作用，GABAA受体是中枢神经系统中主要的抑制性神经递质受体。这种调节作用有助于减少与CDD相关的癫痫发作的频率和严重程度。 加奈索酮（商品名为Ztalmy）是一种首创的神经活性类固醇，作为γ-氨基丁酸（GABA）A受体的正向调节剂，用于治疗与环依赖性激酶样5（CDKL5）缺乏症（CDD）相关的癫痫发作。 该合成从保护天然类固醇孕甾醇酮10.1中的酮官能团开始。使用酸催化，与甲苯中沸腾的乙二醇反应形成缩醛10.2，产率为88%。10.2氧化形成酮10.3的方法有多种方法，如Swern、Dess-Martin和TPAP条件。图3.1描述的氧化过程展示了使用次氯酸钙和TEMPO形成酮10.3。接下来，通过在氯化锂和氯化铁存在下加入MeMgBr完成了甲基化，得到叔醇10.4。最后，通过在二氯甲烷和丙酮中用碘处理，除去缩醛保护基，得到加奈索酮10，最后两步的收率为98%。
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