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50-03-3

中文名称 醋酸氢化可的松
英文名称 Hydrocortisone acetate
CAS 50-03-3
EINECS 编号 200-004-4
分子式 C23H32O6
MDL 编号 MFCD00037714
分子量 404.5
MOL 文件 50-03-3.mol
更新日期 2024/04/22 18:18:04
结构式 50-03-3 结构式

基本信息

中文别名 醋酸氢化可的松
乙酸氢化可的松
氢化可的松-21-醋酸酯
异环磷酰胺
17-羟基乙酸皮质(甾)酮
氢化可的松乙酸盐
氢化肾上腺皮质激素乙酸盐
乙酸可的索
乙酸皮质甾醇
乙酸氢化皮质酮
乙酸氢化肾上腺皮质激素
21-醋酸氢化可的松
11Β,17Α,21-三羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE-21-ACETATE
氢化可的枪乙酸, 97+%
英文别名 11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE 21-ACETATE
17-ALPHA-HYDROXYCORTICOSTERONE ACETATE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE 21-ACETATE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE ACETATE
21-acetoxy-4-pregnene-11b,17a-diol-3,20-dione
21-ACETOXY-4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
21-ACETOXY-4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA-DIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TETROL-3,20-DIONE 21-ACETATE
4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
ACETIC ACID 2-((8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-DIHYDROXY-10,13-DIMETHYL-3-OXO-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)-2-OXO-ETHYL ESTER
CORTISOL 21-ACETATE
CORTISOL ACETATE
DELTA4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA-21-TRIOL-3,20-DIONE-ACETATE
HYDROCORTISONE 21-ACETATE
HYDROCORTISONE ACETATE
HYDROCORTISONI ACETAS
HYDROCORTONE ACETATE
LANACORT
(11beta)-21-(Acetoxy)-11,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
所属类别 生物化学品: 生化试剂: 激素

物理化学性质

外观性状 白色或类白色结晶性粉末,无气味。Mp218-221.5℃; 比旋光度[α]25D+166°(二噁烷);乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。不溶于水,微溶于乙醇(1:230)和氯仿(1:150),难溶于乙醚。
熔点 223 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 D25 +166° (c = 0.4 in dioxane); D25 +150.7° (c = 0.5 in acetone)
沸点 446.1°C (rough estimate)
密度 d420 1.289
折射率 1.4593 (estimate)
闪点 223°C
储存条件 0-6°C
溶解度 Practically insoluble in water, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
酸度系数(pKa) 12.42±0.70(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至灰白色
水溶解性 Insoluble in water.
Decomposition 223 ºC
Merck 14,4787
BRN 2066841
稳定性 稳定,但可能对光或湿气敏感。与强氧化剂不相容。
LogP 2.190
CAS 数据库 50-03-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Hydrocortisone acetate(50-03-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词 危险
危险性描述 H360Df-H373
防范说明 P202-P260-P280-P308+P313-P405-P501
危险品标志 Xn
危险类别码 R63
安全说明 S36/37
WGK Germany 3
RTECS号 GM8960000
海关编码 29372100
毒性 LD50 intraperitoneal in mouse: 2300mg/kg

应用领域

用途一
糖皮质激素类药,具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗休克作用
用途二
生化研究,肾上腺皮质激素类药物。
用途三
糖皮质激素,具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗体克作用。
参考质量标准
含量97.0%-103.0%;mp216-224℃;比旋光度[α]20D+158°-+165°;检测其他甾体及干燥失重等杂质含量。

制备方法

方法一
氢化可的松和醋酐在吡啶中酯化制得。

上下游产品信息

常见问题列表

简介

醋酸氢化可的松(11β、17α、21-三羟基孕甾-4烯-3,20-二酮-21-醋酸酯)属于肾上腺皮质激素药物,具有抗炎、免疫抑制、抗毒和抗休克等多种药理作用。甾体化合物结构中的11β-羟基是抗炎药物必须的基团,在醋酸氢化可的松的制备过程中如何引入11β-羟基是整个工艺的关键步骤,现有工艺主要有微生物转化法和化学法两种。

应用

醋酸氢化可的松主要用于治疗类风湿性关节炎、风湿热、痛风、支气管哮喘等。针剂可用于结核性或化脓性脑膜炎、结核性胸膜炎、脓胸、关节炎、腱鞘炎、肌腱劳损、扭伤、结节性痒疹、扁平苔藓等。滴眼剂用于各种眼炎。霜剂用于过敏性或脂溢性皮炎、瘙痒症等。

制备

(a)缩酮反应:制备“16α,17α-环氧-4-孕甾烯-11‑酮-3,20-二乙二醇缩酮”,在反应瓶中,投入普氏氧化物 50g、二氯甲烷100ml、乙二醇100ml和原甲酸三乙酯80ml,搅拌,加入三氟化硼-乙醚2 g,于20~28℃搅拌反应8小时以上;反应完毕,减压浓缩,过滤,用少量甲醇洗料,抽干,干燥,得到式16α,17 α-环氧-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二乙二醇缩酮60. 8g;

  (b)还原反应:制备式“11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮”,在反应瓶中,投入式Ⅱ16α,17α-羟基-4-孕甾烯-11-酮-3,20-二己二醇缩酮50g、四氢呋喃500ml、甲醇50ml,搅拌,缓慢加入氢化铝锂15g,30~40℃搅拌反应4小时;减压浓缩回收溶剂,加水1500ml水析,过滤,用水洗涤至中性,抽干,干燥,得到式11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮44.8g;

 (c)水解反应:制备“11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,在反应瓶中,投入式11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二乙二醇缩酮50g、盐酸15ml、水200ml,于20~22℃搅拌反应2小时,加水1500ml水析,过滤,洗涤,抽干,干燥,得式11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮 38. 4g;

(d)上碘反应:制备“21-碘-11β,17α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮”,将氯化钙6g溶于60ml甲醇中,取其2/3量用以浴溶解碘18g,其余1/3投入反应瓶中,投入式Ⅳ11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮20g、三氯甲烷100ml,搅拌溶解,再加入氧化钙12g,调温至0~5℃,滴加碘一氯化钙一甲醇溶液,加完,于0~5℃反应2小时,反应完毕,加20%氯化铵水溶液100ml(含氯化铵20g),过滤,水层用三氯四烷提取,合并,减压浓缩回收溶剂,浓缩至干,得21-碘-1β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g;

(e) 乙酰化反应:制备醋酸氢化可的松,在反应瓶中,投入式Ⅴ21-碘-11β,17 α-二羟基-4-孕甾烯-3,20-二酮28g、DMF40ml,加入乙酸钾16g、冰乙酸2ml,调温至回流反应3小时,反应完毕,降温至‑5℃,过滤,洗涤,抽干,干燥,得醋酸氢化可的松21. 9g。

肾上腺皮质激素类药物
醋酸氢化可的松是一种肾上腺皮质激素类药物,又名醋酸皮质醇,白色结晶性粉末,无臭,味苦。熔点216~222℃,呈右旋光性。微溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮,不溶于水。以17α-羟基黄体酮为原料合成。
醋酸氢化可的松具有重要的生理活性, 如抗炎、抗病毒、抗过敏、抗休克、减少炎性渗出等作用,临床常用于肾上腺皮质功能不足和自体免疫性疾病等。制剂有注射液、片剂、软膏和滴眼液。在一些化妆品中添加少量醋酸氢化可的松能增加抗过敏疗效并能提高嫩白皮肤的程度,但长期使用该类物质可导致皮肤产生激素依赖症。我国的化妆品规范中规定化妆品中不得添加激素类物质。
适应证
用于过敏性、非感染性皮肤病和一些增生性皮肤疾患。如皮炎、湿疹、神经性皮炎、脂溢性皮炎及瘙痒症等。
醋酸氢化可的松的结构式
图1为醋酸氢化可的松的结构式
禁忌证
1.对本药及基质成分过敏者和对其他糖皮质激素过敏者禁用。
2.原发性细菌性、真菌性及病毒性等感染性皮肤病禁用。
不良反应
长期使用可引起局部皮肤萎缩,毛细血管扩张、色素沉着、毛囊炎、口周皮炎以及继发感染。
注意事项
1.不宜长期、大面积使用。
2.涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等,应停止用药。
有关醋酸氢化可的松的肾上腺皮质激素类药物、适应症、禁忌症、不良反应、注意事项是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-03-11)

图谱信息

醋酸氢化可的松(50-03-3)质谱(MS)醋酸氢化可的松(50-03-3)红外图谱(IR1)醋酸氢化可的松(50-03-3)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

50-03-3(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

武汉鑫儒化工有限公司
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联系电话: 15927387915 15337108568
产品介绍:
中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:99% HPLC
包装信息:25kg;1吨
备注:医药级
南京世洲生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 025-85563444 15850508050
产品介绍:
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:98%
包装信息:1kg;5kg;10kg
备注:kg
济南沃尔德化工有限公司
黄金产品
联系电话: 0531-88773586 13210588999
产品介绍:
中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:99
备注:1KG/袋10000;25KG/纸板9000 25KG/纸板桶/9800
湖北艾普蒂生物工程有限公司
黄金产品
联系电话: 17762444226
产品介绍:
中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:99.99%HPLC
包装信息:1KG;5KG;25KG
备注:工厂直销,质量靠谱,询价有优惠,详情请咨询王经理qq:2795439481 电话:18507139096(微信同号)
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone Acetate
CAS:50-03-3
纯度:99%
备注:7560g
库存量: 7560g
现货日期: 2024/4/22 14:02:28
湖北威德利化学科技有限公司
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate;Superior products of Hubei wide Chemical Technology Co., Ltd;Welcome to consult Zhang Jun
CAS:50-03-3
纯度:99%纯度实测结果,25KG桶 4000/KG 1KG 5500 比旋度 +158°至 +167°
包装信息:25kg/
备注:G级|Kg级|
库存量: 100kg
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湖北星城生物科技有限公司
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中文名称:醋酸氢化可的松
CAS:50-03-3
纯度:99
包装信息:1kg/
备注:1kg
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湖北惠择普医药科技有限公司
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:98%
包装信息:1kg/;5kg/
备注:可适当分装,质量保证,稳定供应!! 1克 千克;2克 千克;1克 千克
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中文名称:醋酸氢化可的松
CAS:50-03-3
纯度:99% HPLC
包装信息:1kg;25kg
备注:大量优势现货,电话微信同号17362916295,可根据客户要求分装
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone Acetate
CAS:50-03-3
纯度:99%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:100KG
库存量: 100KG
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 15
备注:厂家、现货
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:98% HPLC
包装信息:10g;100g;1g
备注:医药级,化工级
库存量: 10凯隆生物
现货日期: 2024/4/14 10:31:44
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:≥99%
包装信息:100G/RMB 500
备注:魏氏化学试剂 实时库存 20000+产品 下单后当天发货 ,诚信为本、品质保障、检测不合格支持无条件退换,更多详情请咨询,张栋 18717199209
库存量: 7560g
现货日期: 2024/4/19 16:16:14
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:乙酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate, 98%
CAS:50-03-3
纯度:98%
包装信息:1G;250MG;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Hydrocortisone Acetate
CAS:50-03-3
备注:C14903
阿法埃莎(中国)化学有限公司
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中文名称:醋酸氢化可的松, 97+%
英文名称:Hydrocortisone acetate, 97+%
CAS:50-03-3
包装信息:1g
备注:A18089
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:乙酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone Acetate
CAS:50-03-3
纯度:98.0% LC
包装信息:1G,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:醋酸氢化可的松
英文名称:Hydrocortisone acetate
CAS:50-03-3
纯度:97+%
包装信息:1g,5g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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