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16320-04-0

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基本信息

中文
孕三烯酮
英文名称
13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGNA-4,9,11-TRIEN-20-YN-3-ONE
(8s,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
D-GESTRINONE
GESTRINONE
13-beta-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
19-dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-1
9,11-trien-20-yn-3-one,13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregna-(17-alpha)-1
ethylnorgestrienone
gestrigone
r-2323
ru2323
(8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-Ethyl-17α-ethynyl-17-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-one
A-46745
Dimetriose
Dimetrose
Nemestran:Tridomose
13-Ethyl-17-alpha-ethynyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
CAS
16320-04-0
中文名称
孕三烯酮
D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
强诺酮 (孕三烯酮)
孕三烯酮
13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮
分子式
C21H24O2
MDL 编号
MFCD00865561
分子量
308.41
MOL 文件
16320-04-0.mol
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 性激素与促性激素

常见问题列表

简介
孕三烯酮是一种人工合成的类固醇激素,具有较强的抗雌激素、孕激素及中度抗促性腺激素的作用,是目前临床治疗内异症的主要药物之一。据临床研究表明,孕三烯酮能直接作用于异位病灶,使之萎缩、退化,患者的评分显著降低,痛经等症状明显缓解。目前,已有研究认为,孕三烯酮主要通过诱导异位内膜细胞的凋亡而发挥其效应,但确切的作用机制仍有待进一步探讨。
适应症

1.用于子宫内膜异位症。

2.用作探亲避孕或事后避孕药。

3.对于早期妊娠,如与前列腺素合用,可提高引产成功率。


药物相互作用

1.与利福平、巴比妥类、苯妥英钠等合用,可使本品活性降低。

2.与氨苄西林、四环素合用,本药避孕效果降低。

3.与维生素C合用,本药避孕疗效增强。


应用
孕三烯酮是一种人工合成的类固醇激素,具有较强的抗雌激素、孕激素及中度抗促性腺激素的作用,是目前临床治疗内异症的主要药物之一。据临床研究表明,孕三烯酮能直接作用于异位病灶,使之萎缩、退化,患者的评分显著降低,痛经等症状明显缓解。目前,已有研究认为,孕三烯酮主要通过诱导异位内膜细胞的凋亡而发挥其效应,但确切的作用机制仍有待进一步探讨。
药理作用
为中等强度孕激素,具有较强的抗孕激素和抗雌激素活性,亦有很弱的雌激素和雄激素活性。动物实验表明,它能抑制孕激素分泌,也具有黄体酮对子宫内膜的作用,使子宫内膜及异位病灶细胞失活、退化,从而导致异位病灶萎缩。其抗生育作用可能是抑制排卵及抑制子宫内膜发育,改变宫颈黏液性质,影响卵子运行速度及拮抗内膜孕酮受体,从而干扰孕卵着床。

理化性质

外观性状
从乙酸乙酯和苯-环己烷(1:1)结晶,无臭。熔点154℃。[α]D20+84.6°(C=0.41,甲醇)。
熔点 
150-152°C
比旋光度 
D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol)
沸点 
388.8°C (rough estimate)
密度 
1.1040 (rough estimate)
折射率 
1.4900 (estimate)
储存条件 
-20°C Freezer
酸度系数(pKa)
12.76±0.40(Predicted)
Merck 
14,4415
CAS 数据库
16320-04-0(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
孕激素。用于子宫内膜异位。

安全数据

RTECS号
JF7964000

制备方法

方法一
方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

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