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42971-09-5

中文名称 长春西汀
英文名称 Vinpocetine
CAS 42971-09-5
分子式 C22H26N2O2
MDL 编号 MFCD00211233
分子量 350.45
MOL 文件 42971-09-5.mol
更新日期 2024/12/25 11:19:14
结构式 42971-09-5 结构式

基本信息

中文别名 卡兰
康维脑
长春乙酯
长春西丁
长春西汀
长春酸乙酯
长春西汀EP7
脱水长春胺乙酯
阿扑长春胺酸乙酯
阿普长春胺酸乙酯
英文别名 Tcv-3B
CAVINTON
RGH-4405
AY-27255
Ceractin
(3α,16α)-
VINPOCETIN
VINPOCETINE
Ultra-Vinca
Vinpoeetine
所属类别 药物: 心脑血管药物: 周围血管扩张药

物理化学性质

外观性状 白色晶状粉末,无臭无味。溶于氯仿或96%乙醇,几不溶于水。熔点147-153℃(分解)。[α]D20+114°(C=1,吡啶)。UV最大吸收(96%乙醇):229,275,315nm(ε28200,12000,7100)。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):534,503口服;240,133.8腹腔注射;58.7,42.6静脉注射。
熔点 147-153 °C dec.
比旋光度 D20 +114° (c = 1 in pyridine)
沸点 484.44°C (rough estimate)
密度 1.1260 (rough estimate)
折射率 1.6500 (estimate)
储存条件 Store at RT
溶解度 DMSO: 5 mg/mL
酸度系数(pKa) 7.87±0.60(Predicted)
形态 solid
颜色 white
旋光性 (optical activity) [α]/D 148.5±5.0°, c = 0.1 in chloroform
最大波长(λmax) 315nm(EtOH)(lit.)
Merck 14,9991
稳定性 Photosensitive
InChIKey DDNCQMVWWZOMLN-IRLDBZIGSA-N
LogP 5.137 (est)
NIST化学物质信息 Vinpocetine(42971-09-5)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P264-P270-P301+P312-P501
危险品标志 Xn
危险类别码 22
安全说明 36
WGK Germany 3
RTECS号 JW4792000
海关编码 29399990
毒性 LD50 in mice, rats (mg/kg): 534, 503 orally; 240, 133.8 i.p.; 58.7, 42.6 i.v. (Pálosi, Szporny), also reported as 161.2 mg/kg i.p. in mice (Cholnoky, Dmk)

应用领域

用途1
脑血管用药。
用途2
从夹竹桃科植物提取的一种生物碱,为长春胺(Vincamine)的衍生物。选择性地抑制脑血管平滑肌钙离子依赖性磷酸二酯酶,使cGMP增加,脑血管扩张,继而增加脑血流量,改善脑循环,但对心脏血管和血压影响不大。起效快,耐受性好,不良反应小。用于头昏、头痛、记忆障碍、行动障碍、失语症、高血压性脑病等,还用于大脑血液循环障碍而引起的精神性或神经性症状。

制备方法

方法1
长春西汀可以从夹竹桃科植物小长春花(Vinca mino)中提取到的(+)-长春胺(Vincamine)为原料,经脱水为阿扑文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid)。该酸(1.0g,0.003mo1)和0.17g氢氧化钾溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反应完毕后,冷却,蒸发至干。剩余物溶于500ml 2%的硫酸,并调Ph值至8。用二氯甲烷提取,碳酸钾干燥,蒸发去绝大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置过夜,过滤收集析出的结晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g长春西汀。也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。

上下游产品信息

常见问题列表

脑血管扩张药

长春西汀是一种脑血管扩张药,作用较长春胺强,选择性地增加脑血流量;可增进和改善大脑氧的供给,促进代谢,增强红细胞的变形能力,降低血液黏稠度,抑制血小板聚集,改善脑组织代谢。主要用于治疗脑梗死后遗症,脑出血后遗症,脑动脉硬化等。也用于治疗视网膜血管硬化及血管痉挛、老年人耳聋及眩晕。
长春西汀为半合成长春胺衍生物。作用与长春胺相似,对脑血管有较高的选择性扩张作用。药理作用如下:
①抑制钙依赖性磷酸二酯酶活性,使松弛血管平滑肌的cAMP含量增加,从而松弛血管平滑肌,使脑血流量增加。
②增强红细胞变形能力,降低血液黏度,抑制血小板聚集,从而改善血液流动性和微循环。
③促进脑组织摄取葡萄糖,促进脑内单胺的代谢转化。
④在脑缺血时可抑制脑内乳酸增加,使ATP含量增加,抑制脑内过氧化脂质的产生,延迟脑缺血痉挛发生时间,故有改善脑代谢、保护脑功能作用。
长春西汀 结构式
图1为长春西汀结构式。

应用
长春西汀常用于脑动脉硬化症、脑缺血性和出血性中风后遗症、短暂性脑缺血发作等脑循环障碍性疾病,也用于治疗由脑循环障碍所诱发的症状,如失语症、运用不能、记忆力差、认知功能障碍、眩晕、头痛和其它脑前庭问题等,是广泛用于缺血性脑血管疾病治疗和预防的一线药物。
药代动力学
长春西汀的脂溶性很高,易被组织吸收,分布广泛,可以通过血脑屏障,主要在肝脏代谢为阿朴长春胺酸,由肾脏排出。本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。
功效与作用

长春西汀又称长春乙酯、康维脑、卡兰、阿普长春胺酸乙酯,是从小蔓长春花中提取的一种天然药物,属吲哚类生物碱。现已人工合成。其药理作用:增加脑血流量,通过抑制Ca2+依赖性磷酸二酯酶活性,增加环磷鸟苷的作用,选择性松弛平滑肌,增加脑血管血流量;改善血液流动性与微循环,即通过增强红细胞的变形力,降低血黏度,抑制血小板聚集以起到这一作用;改善脑代谢:增加脑氧供应,促进脑组织摄取葡萄糖,促进脑内单胺代谢转化,抑制缺血脑的乳酸代谢增加和提高ATP含量,加大血红蛋白的氧解离度;增加脑抗缺氧能力,抑制缺血脑血管痉挛的发生和过氧化脂质的产生。口服吸收良好,1h达峰值,在体内代谢成阿朴长春胺酸。血浆消除半衰期约1小时。连续给药4周,在体内无蓄积。临床用于脑梗死后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化、脑血管痉挛、脑动脉内膜炎引起的眩晕、耳鸣、头痛、头昏、四肢麻木、大小便失禁等临床表现,以及抑郁、焦虑、睡眠障碍等精神症状。临床经验表明,无论病程长短、症状是否已固定,均有效。

适应症
1、神经内科:各种脑血管疾病及其后遗症等。
2、心内科:冠心病、动脉硬化及血液粘稠度异常等。
3、眼科:各种眼底血液循环不良所致的视力障碍等。
4、耳鼻核科:听力损伤、耳鸣、前庭功能障碍等。
5、神经外科:各种颅脑手术后脑功能的康复治疗。
制备方法
目前,长春西汀的制备方法有两种,一是用化学方法进行全合成,二是从含长春胺的植物中提取长春胺为原料进行半合成。在长春西汀化学的合成中,构建第5个环居于关键地位,文献报道方法较多,例如Oppoleor醛法、三甲基氯硅烷法等。
不良反应
神经系统可见头重、眩晕,偶见困倦感和侧肢麻木感等。消化系统可见恶心、呕吐、食欲不振、腹痛、腹泻等。循环系统可见颜面潮红、头昏等症状。血液系统可见白细胞减少。肝脏反应可见AST、ALT升高,罕见碱性磷酸酶升高。肾脏反应可见血尿素氮升高。有时可出现皮疹、荨麻疹、瘙庠等过敏反应,此时应停药。偶见血压轻度降低、心动过速等。
注意事项
颅内出血患者及孕妇或哺乳期妇女禁用。

图谱信息

长春西汀(42971-09-5)核磁图(1HNMR)

长春西汀价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/11XW429710952长春西汀
vinpocetin;(3α,16α)-eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;eburnamenine-?14-?carboxylic acid ethyl ester;ethyl apovincamin-22-oate
42971-09-51G38元
2024/11/11XW429710951长春西汀
vinpocetin;(3α,16α)-eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;eburnamenine-?14-?carboxylic acid ethyl ester;ethyl apovincamin-22-oate
42971-09-5100MG33元
2024/11/08HY-13295长春西汀
Vinpocetine
42971-09-550mg350元

供应商信息 更多

辽宁海德制药有限公司
联系电话: 024-42521668
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
湖北凯隆生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 19526384105
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98HPLC
包装信息:10g;100g;500g
备注:医药级,化工级
山东辰熙医药科技有限公司
现货
联系电话: +86-0531-88803416 13153166250
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98.0%
包装信息:1KG
库存量: >188kg
现货日期: 2024/12/22 17:44:27
湖北鸿福达生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 19107255884
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98.5%
备注:现货 100g/袋/;200g/袋/;500g/袋/
库存量: >80kg
现货日期: 2024/12/25 11:19:14
武汉赢元贝商贸有限公司
现货
联系电话: 86-13349903920; 13349903920
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:99% HPLC
包装信息:kg
备注:Kg级|
库存量: 20kg
现货日期: 2024/12/23 10:29:50
湖北鸿福达生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 191-07255884 19107255884
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:99%min
包装信息:1kg
备注:商业化供应,源头厂家直供
库存量: 85kg
现货日期: 2024/12/16 10:48:48
湖北萃园生物科技有限公司
新品
联系电话: 18162791556
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98% 以上HPLC
包装信息:5mg;20mg
备注:科研级 98% 以上HPLC
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:长春西汀, 一种PDE1选择性抑制剂
英文名称:Vinpocetine, 98%, a selective inhibitor for PDE1
CAS:42971-09-5
纯度:98%
包装信息:100mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:长春西丁
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:>98.0%(LC)(T)
包装信息:100Mg;1g
备注:V0115
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:长春西丁
英文名称:Vinpocetine;(3α,16α)-EburnaMenine-14-carboxylicacidethylester
CAS:42971-09-5
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:99%
包装信息:4500RMB/ 5g
备注:试剂级
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: +86-21-20908456
产品介绍:
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
备注:C12374
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:长春西丁
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98.0% LC&T
包装信息:100MG,1G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98%
包装信息:100MG,1G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
石家庄斯迪亚诺精细化工有限公司
联系电话: 0311-89250318 031166536426
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98%
包装信息:10G;1KG
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:长春西丁
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:AC000034000
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:长春西汀
英文名称:Vinpocetine
CAS:42971-09-5
纯度:98+%
备注:AB07932
孝感深远化工有限公司
联系电话: 15527768850
产品介绍:
中文名称:长春西汀
CAS:42971-09-5

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