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向配备有机械搅拌器、加料漏斗、氮气入口和热电偶套管的12 L三口烧瓶中加入正丁基锂（BuLi，619 mL，1.55 mol）。随后加入无水甲苯（750 mL），并将反应体系置于冰/甲醇浴中冷却至-15℃。在30至45分钟内缓慢加入氯化丁基镁（BuMgCl，387 mL，0.774 mol），控制加入速度使反应温度不超过0℃。反应过程中形成细小的白色至灰色悬浮液。将悬浮液在-15℃下继续搅拌30分钟。在此期间，将2,6-二溴吡啶（500 g，2.11 mol）溶于无水甲苯（3 L）中，必要时可轻微加热以促进溶解。搅拌完成后，将2,6-二溴吡啶溶液转移至加料漏斗中，并以不超过-5℃的速率（约1.5小时）缓慢滴加至反应瓶中。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物45分钟。取少量反应液淬灭于20%柠檬酸水溶液中，通过1H NMR和TLC（25%乙酸乙酯/庚烷）分析金属交换程度。 在另一个配备有机械搅拌器、氮气入口和热电偶套管的12 L三口烧瓶中加入甲苯（750 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，250 mL），并在冰/甲醇浴中冷却至-15℃。通过套管将初始反应液以不超过5℃的速率转移至甲苯/DMF混合液中。转移完成后，搅拌反应混合物45分钟，并通过TLC确认反应完成。将反应液转移至装有4 L水和柠檬酸（1 kg）的分液漏斗中，搅拌15分钟后静置分层。有机层依次用4 L水和4 L饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到中间体6-溴吡啶-2-甲醛的灰白色至黄色固体（355.7 g，收率90%）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 20, p. 6775 - 6786

[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 29, p. 4841 - 4844

[3] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1887 - 1890

[4] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 18, p. 5955 - 5964

[5] Patent: US2009/82573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15

6-溴吡啶-2-甲醛为醛类有机物，用作有机合成、医药中间体。