113359-04-9
中文名称
头孢唑兰
英文名称
Cefozopran
CAS
113359-04-9
分子式
C19H17N9O5S2
MDL 编号
MFCD00883679
分子量
515.53
MOL 文件
113359-04-9.mol
结构式
基本信息
中文别名
头孢唑兰
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓氢氧化物内盐
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-B]哒嗪氢氧化物内盐
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓氢氧化物内盐
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-B]哒嗪氢氧化物内盐
英文别名
CEFOZOPRAN
sce2787
Cefozopran hydrochloride
1-[[(6R,7R)-7-[[2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazinium Inner Salt
Firstci
SCE-1787
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-imidazo[1,2-b]pyridazinium hydroxide inner salt
Firstcin)
SCE-2787：Fastocin
sce2787
Cefozopran hydrochloride
1-[[(6R,7R)-7-[[2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]imidazo[1,2-b]pyridazinium Inner Salt
Firstci
SCE-1787
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-imidazo[1,2-b]pyridazinium hydroxide inner salt
Firstcin)
SCE-2787：Fastocin
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 熔点 | >300°C |
| 储存条件 | -20°C储存 |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| CAS 数据库 | 113359-04-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H334-H317 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501 |
应用领域
用途一
头孢菌素类抗生素。
制备方法
方法一
2-(5-叔丁氧羰基氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚氨基乙酸(I，302mg)溶于4 ml二氯甲烷，加入208mg五氯化磷，在冰浴冷却下搅拌15min。浓缩，加入正己烷，再浓缩。残物溶于4ml二氯甲烷，在冰浴冷却和搅拌下，将其加到300mg 7-AACA(Ⅲ)和O．6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液中，搅拌30min。加入10ml 10%磷酸，用甲基乙基酮提取。提取液水洗，干燥，浓缩。残物溶于50ml乙酸乙酯，再浓缩，得到390mg化合物(Ⅳ)，收率65%。13g化合物(Ⅳ)和50ml三氟乙酸，在冰浴冷却下搅拌，再在室温下搅拌30min。浓缩，加入乙酸乙酯，再浓缩。往残液中加入100ml乙醚，过滤收集产生的粉末，干燥，得10g化合物(V)，收率92%。
1.1g化合物(V)、1.0g咪唑并[1，2-b]哒嗪和1.1g碘化钾溶于50%乙腈水溶液，在60--70℃下搅拌2h。冷却，经硅胶层析，以丙酮和80%丙酮水溶液洗脱。收集含产物的组分，浓缩。残物经MCl胶CHP 20P柱层析提纯，以2%乙醇水溶液洗脱。收集含产物的组分，浓缩，冻干，得0.2g头孢唑兰，收率17%。
0.4g头孢唑兰溶于1.0ml 0.01mol/L盐酸，经Amberlite XAD-2层析，以0.01mol/L盐酸-乙腈(1：9体积比)洗脱。洗脱液浓缩，加入丙酮，过滤收集产生的粉末，以小量丙酮洗，干燥，得0.25g盐酸头孢唑兰。
常见问题列表
概述
盐酸头孢唑兰(cefozopran hydrochloride)属第四代注射用头孢菌素，它由13本武田药品工业公司于1985年最先合成，并申请了化合物发明专利，随后对其进行了深入系统的药效学、药理毒理学、药动学和临床研究。于1993年向13本厚生省提交上市申请，1995年6月获得13本厚生省的上市许可，同年8月开始在1本上市，商品名为Firstcin。13本1995年上市当年原料药产量即达708吨，制剂销售额约23亿13元。1997年本品的世界销售额为0.74亿美元，较1996年上升7.1％。有关专家预计13本的销售额峰值约200亿日 年。本品已收载于13本药局方第十四版。目前本品在13本已作为院外感染初期的首选药物被广泛应用。
生物活性
Cefozopran (SCE-2787) 是一种半合成的、非肠道的、第四代头孢菌素。Cefozopran，作为一种抗生素，具有广谱抗菌活性，能抑制大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性菌。
体外研究
Cefozopran (SCE-2787) is a fourth-generation cephalosporin that has good activity against gram-positive organisms including methicillin-susceptible staphylococci, enterococci, and viridans group streptococci; and against gram-negative organisms including hemophilus influenza. Moreover, cefozopran has comparatively good activity against enterococci and P. aeruginosa , which are refractory to other cephalosporins.
体内研究
Cefozopran (SCE-2787) (5-80 mg/kg; s.c.; twice a day for 5 days; four-week-old ICR male mice) is effective against acute respiratory tract infections caused by Kiebsiella pneumonia DT-S. In the model of chronic respiratory tract infection caused by K. pneumoniae 27, Cefozopran (20-80 mg/kg; s.c.; twice a day for 7 days; five-week-old CBA/J female mice) is as effective as Ceftazidime.
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27-81302488 18007166089
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰母核
CAS：113359-04-9
纯度：99%
包装信息：1kg,5kg,25kg
备注：医药级
成都零六生物科技有限公司
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400-1166-196 13458535857
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：试剂级
南京罗迈美生物科技有限公司
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中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：---
包装信息：---
备注：试剂级 询价RMB/---
广东翁江化学试剂有限公司
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中文名称：头孢唑兰
CAS：113359-04-9
纯度：98.0%
包装信息：25g;100g;500g;25kg
武汉峰耀同辉化学制品有限公司
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027-87466105 15377573527
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：98%
包装信息：1kg
备注：原料药、医药中间体、精细化学品
上海源溪生物科技有限公司
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021-58447131 13564518121
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran(SCE 2787)
CAS：113359-04-9
纯度：98% HPLC
包装信息：100mg，250mg，1g
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：99% HPLC
包装信息：5KG;1KG;25KG
备注：医药级
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
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18120580375 18120580375
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：98%;99%
备注：25公斤/
湖北威德利化学科技有限公司
联系电话：
027-83989310 18627915365
产品介绍：
中文名称：盐酸头孢唑兰
英文名称：cefozopran hcl
CAS：113359-04-9
纯度：99%
包装信息：5kg/;1KG/;100g/;10g/
备注：可按需分装
武汉研哲科技有限公司
联系电话：
15527250409
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：98% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;76g;
备注：医药级
成都超九八生物科技有限公司
联系电话：
13348960310 13348960310
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
ChemeGen 中国
联系电话：
18818260767
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：98%
包装信息：10 mg;50 mg;100 mg;500 mg;1 g;5 g;10 g
备注：品牌：ChemeGen
浙江珲达生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Cefozopran
CAS：113359-04-9
纯度：99% HPLC
包装信息：10mg；100mg；1g；10g；100g
湖北威德利化学试剂有限公司
联系电话：
027-59222918 13385289472
产品介绍：
中文名称：头孢唑兰
英文名称：Formalin; Methanal
CAS：113359-04-9
纯度：99%
包装信息：5KG