甲酰胺

甲酰胺是甲酸衍生出的酰胺，分子式为HCONH₂。它是无色液体，与水混溶，有与氨类似的气味。主要用于生产磺胺类药物，合成维生素及用作纸张和纤维的软化剂。纯的甲酰胺可以溶解许多不溶于水的离子化合物，因此也被用作溶剂。

无色无嗅油状液体，含杂质时略有氨气味。有吸湿性。相对分子质量45.04。相对密度1.1334。熔点2.55℃。沸点210.5℃。折射率1.4475。闪点154℃。粘度3.76mPa·s(20℃)。不溶于醚类及含氯溶剂，微溶于苯，能与水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。

本品可以溶解酪蛋白，但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明胶、动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸纤维、尼龙以及某些无机盐：铜、铅、锌、锡、钴、铁、铝和镍的氯化物，某些硫酸盐，硝酸盐。在室温下甲酰胺的水解速度很慢，提高温度或加入酸、碱，均可使水解加速。在催化剂存在下，加热至35℃以下，可分解出氰化氢。甲酰胺有两个活泼的官能团，即羰基和酰胺基，容易起化学反应，生成许多含氮杂环化合物。甲酰胺能与无机酸反应，生成甲酸及铵盐。在催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应，生成甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨酮、脂肪偶姻、芳烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐及镍盐等结合生成络合物。甲酰胺遇五氧化二磷等强脱水剂时，可生成氰化氢。与五硫化二磷反应，生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、橡胶，所以贮存及运输时，应注意。 甲酰胺用作动物胶、纸质的软化剂及溶剂，用于丙烯腈共聚物的纺丝，不饱和胺聚合、医药生产时的溶剂、提纯油脂的溶剂以及上述的溶解项目。用作中间体，合成咪唑、嘧啶、1，3，5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。 经胃大鼠LD506.1g/kg，小鼠LD503.15g/kg。急性症状以损伤神经系统为特征，呼吸障碍与结膜炎，直性抽搐，3～4天后即死亡。慢性吸入作用的阈值浓度为6±4mg/m3。作业环境空气中最高容许浓度：美国规定为30mg/m3 (20ppm)，苏联为3mg/m3 (蒸气，经皮肤吸收)。 透明油状液体，略有氨臭。具有吸湿性。 能与水和乙醇混溶，微溶于苯、三氯甲烷和乙醚。 用作合成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱的原料，丙烯腈共聚物纺丝、塑料制品防静电涂饰的溶剂等 甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基苯甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四乙酸与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。 用作分析试剂、溶剂和软化剂，也用于有机合成 用于医药、农药工业 1.一步法第二步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺，反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下，经高压（10-30MPa）和80-100℃温度直接合成甲酰胺4.甲酸和尿素法。5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。 有毒物质 中毒 口服- 大鼠 LD50: 5577 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3150 毫克/ 公斤 眼睛-兔 100 毫克 重度 易燃; 火场放出有毒氧化氮气体 库房低温, 通风, 干燥 二氧化碳、化学干粉 TWA 15 毫克/立方米; STEL 45 毫克/立方米