ChemicalBook >   номенклатура продукции >  Натуральные продукты >  Терпены

Терпены

Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.

Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.

Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.

Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.

(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.

(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.

(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и   определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.

(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.


Нажмите на конкретный продукт, чтобы просмотреть последние цены, информацию и сервис информации
  • структура:Madecassic acid
  • имя:Madecassic acid
  • Номер CAS:18449-41-7
  • молекулярная формула:C30H48O6

  • структура:Costunolide
  • имя:Costunolide
  • Номер CAS:553-21-9
  • молекулярная формула:C15H20O2

  • структура:L(-)-борнеол
  • имя:L(-)-борнеол
  • Номер CAS:464-45-9
  • молекулярная формула:C10H18O

  • структура:Bacтин III
  • имя:Bacтин III
  • Номер CAS:27548-93-2
  • молекулярная формула:C31H38O11


  • структура:GINKGOLIDE C
  • имя:GINKGOLIDE C
  • Номер CAS:15291-76-6
  • молекулярная формула:C20H24O11

  • структура:Dehydrocostus lactone
  • имя:Dehydrocostus lactone
  • Номер CAS:477-43-0
  • молекулярная формула:C15H18O2

  • структура:(+)-Abscisic acid
  • имя:(+)-Abscisic acid
  • Номер CAS:21293-29-8
  • молекулярная формула:C15H20O4

  • структура:Гинкголида В
  • имя:Гинкголида В
  • Номер CAS:15291-77-7
  • молекулярная формула:C20H24O10

  • структура:Гинкголида
  • имя:Гинкголида
  • Номер CAS:15291-75-5
  • молекулярная формула:C20H24O9

  • структура:Squалene
  • имя:Squалene
  • Номер CAS:111-02-4
  • молекулярная формула:C30H50

  • структура:Parthenolide
  • имя:Parthenolide
  • Номер CAS:20554-84-1
  • молекулярная формула:C15H20O3


  • структура:Hederagenin
  • имя:Hederagenin
  • Номер CAS:465-99-6
  • молекулярная формула:C30H48O4

  • структура:Saikosaponin B2
  • имя:Saikosaponin B2
  • Номер CAS:58316-41-9
  • молекулярная формула:C42H68O13

  • структура:DIACETYL BENZOYL LATHYROL
  • имя:DIACETYL BENZOYL LATHYROL
  • Номер CAS:218916-52-0
  • молекулярная формула:C31H38O7

  • структура:WILFORLIDE A
  • имя:WILFORLIDE A
  • Номер CAS:84104-71-2
  • молекулярная формула:C30H46O3

  • структура:KIRENOL
  • имя:KIRENOL
  • Номер CAS:52659-56-0
  • молекулярная формула:C20H34O4

  • структура:Taraxasterol
  • имя:Taraxasterol
  • Номер CAS:1059-14-9
  • молекулярная формула:C30H50O

  • структура:taraxerol acetate
  • имя:taraxerol acetate
  • Номер CAS:2189-80-2
  • молекулярная формула:C32H52O2

  • структура:ponicidin
  • имя:ponicidin
  • Номер CAS:52617-37-5
  • молекулярная формула:C20H26O6

  • структура:UVAOL
  • имя:UVAOL
  • Номер CAS:545-46-0
  • молекулярная формула:C30H50O2


  • структура:FRIEDELAN-3ALPHA-OL
  • имя:FRIEDELAN-3ALPHA-OL
  • Номер CAS:5085-72-3
  • молекулярная формула:C30H52O

  • структура:beta-Amyrin
  • имя:beta-Amyrin
  • Номер CAS:559-70-6
  • молекулярная формула:C30H50O

  • структура:Baccatin
  • имя:Baccatin
  • Номер CAS:66107-60-6
  • молекулярная формула:C29H46O4

  • структура:DARUTIGENOL
  • имя:DARUTIGENOL
  • Номер CAS:5940-00-1
  • молекулярная формула:C20H34O3

  • структура:3-Deacetylsalannin
  • имя:3-Deacetylsalannin
  • Номер CAS:1110-56-1
  • молекулярная формула:C32H42O8

  • структура:benzoylpaeoniflorin
  • имя:benzoylpaeoniflorin
  • Номер CAS:38642-49-8
  • молекулярная формула:C30H32O12

  • структура:QUASSIN
  • имя:QUASSIN
  • Номер CAS:76-78-8
  • молекулярная формула:C22H28O6

  • структура:ALPHA-HEDERIN
  • имя:ALPHA-HEDERIN
  • Номер CAS:27013-91-8
  • молекулярная формула:C41H66O12

  • структура:FITONE
  • имя:FITONE
  • Номер CAS:502-69-2
  • молекулярная формула:C18H36O


  • структура:cedrelone
  • имя:cedrelone
  • Номер CAS:1254-85-9
  • молекулярная формула:C26H30O5

  • структура:Maslinic acid
  • имя:Maslinic acid
  • Номер CAS:4373-41-5
  • молекулярная формула:C30H48O4

  • структура:ALPHA-BOSWELLIC ACID
  • имя:ALPHA-BOSWELLIC ACID
  • Номер CAS:471-66-9
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:LUPENONE
  • имя:LUPENONE
  • Номер CAS:1617-70-5
  • молекулярная формула:C30H48O

  • структура:Ganoderol B
  • имя:Ganoderol B
  • Номер CAS:104700-96-1
  • молекулярная формула:C30H48O2

  • структура:Diosbulbin B
  • имя:Diosbulbin B
  • Номер CAS:20086-06-0
  • молекулярная формула:C19H20O6

  • структура:Gadermandiol
  • имя:Gadermandiol
  • Номер CAS:107900-76-5
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:7-EPI-10-DEACETYLTAXOL
  • имя:7-EPI-10-DEACETYLTAXOL
  • Номер CAS:78454-17-8
  • молекулярная формула:C45H49NO13


  • структура:TOTAROL
  • имя:TOTAROL
  • Номер CAS:511-15-9
  • молекулярная формула:C20H30O

  • структура:Atractylenolide I
  • имя:Atractylenolide I
  • Номер CAS:73069-13-3
  • молекулярная формула:C15H18O2

  • структура:Ziyuglycoside II
  • имя:Ziyuglycoside II
  • Номер CAS:35286-59-0
  • молекулярная формула:C35H56O8

  • структура:Dehydroabietic acid
  • имя:Dehydroabietic acid
  • Номер CAS:1740-19-8
  • молекулярная формула:C20H28O2

  • структура:EFFUSANIN A
  • имя:EFFUSANIN A
  • Номер CAS:30220-43-0
  • молекулярная формула:C20H28O5


  • структура:FRIEDELAN-3BETA-OL
  • имя:FRIEDELAN-3BETA-OL
  • Номер CAS:16844-71-6
  • молекулярная формула:C30H52O

  • структура:Nerolidol
  • имя:Nerolidol
  • Номер CAS:40716-66-3
  • молекулярная формула:C15H26O

  • структура:FRIEDELIN
  • имя:FRIEDELIN
  • Номер CAS:559-74-0
  • молекулярная формула:C30H50O

  • структура:Betulonicacid
  • имя:Betulonicacid
  • Номер CAS:4481-62-3
  • молекулярная формула:C30H46O3

  • структура:Erythrodiol
  • имя:Erythrodiol
  • Номер CAS:545-48-2
  • молекулярная формула:C30H50O2

  • структура:PROTOPANAXTRIOL
  • имя:PROTOPANAXTRIOL
  • Номер CAS:34080-08-5
  • молекулярная формула:C30H52O4

  • структура:Vitexilactone
  • имя:Vitexilactone
  • Номер CAS:61263-49-8
  • молекулярная формула:C22H34O5

  • структура:amyrin palmitate
  • имя:amyrin palmitate
  • Номер CAS:5973-06-8
  • молекулярная формула:C46H80O2

  • структура:ACETYLISOCUPRESSICACID
  • имя:ACETYLISOCUPRESSICACID
  • Номер CAS:52992-82-2
  • молекулярная формула:C22H34O4



  • структура:DIPTEROCARPOL
  • имя:DIPTEROCARPOL
  • Номер CAS:471-69-2
  • молекулярная формула:C30H50O2


  • структура:CIMICIFUGOSIDE M
  • имя:CIMICIFUGOSIDE M
  • Номер CAS:256925-92-5
  • молекулярная формула:C35H56O9

  • структура:Pygenic acid A
  • имя:Pygenic acid A
  • Номер CAS:52213-27-1
  • молекулярная формула:C30H48O4

  • структура:Coronarin E
  • имя:Coronarin E
  • Номер CAS:117591-81-8
  • молекулярная формула:C20H28O

  • структура:Gaderiol F
  • имя:Gaderiol F
  • Номер CAS:114567-47-4
  • молекулярная формула:C30H46O3



  • структура:taraxasteryl acetate
  • имя:taraxasteryl acetate
  • Номер CAS:6426-43-3
  • молекулярная формула:C32H52O2


  • структура:Cycloastragenol
  • имя:Cycloastragenol
  • Номер CAS:78574-94-4
  • молекулярная формула:C30H50O5

  • структура:NIMBIN
  • имя:NIMBIN
  • Номер CAS:5945-86-8
  • молекулярная формула:C30H36O9


  • структура:Lophanthoidin B
  • имя:Lophanthoidin B
  • Номер CAS:120462-42-2
  • молекулярная формула:C24H32O8

  • структура:Quivic acid
  • имя:Quivic acid
  • Номер CAS:465-74-7
  • молекулярная формула:C30H46O5

  • структура:Uncaric acid
  • имя:Uncaric acid
  • Номер CAS:123135-05-7
  • молекулярная формула:C30H48O5



  • структура:PIMARIC ACID
  • имя:PIMARIC ACID
  • Номер CAS:127-27-5
  • молекулярная формула:C20H30O2

  • структура:WILFORGINE
  • имя:WILFORGINE
  • Номер CAS:37239-47-7
  • молекулярная формула:C41H47NO19


  • структура:moronic acid
  • имя:moronic acid
  • Номер CAS:6713-27-5
  • молекулярная формула:C30H46O3

  • структура:steviolbioside
  • имя:steviolbioside
  • Номер CAS:41093-60-1
  • молекулярная формула:C32H50O13

  • структура:ALPHA-ONOCERIN
  • имя:ALPHA-ONOCERIN
  • Номер CAS:511-01-3
  • молекулярная формула:C30H50O2

  • структура:ailanthone
  • имя:ailanthone
  • Номер CAS:981-15-7
  • молекулярная формула:C20H24O7

  • структура:artemisic acid
  • имя:artemisic acid
  • Номер CAS:80286-58-4
  • молекулярная формула:C15H22O2

  • структура:Rutundic acid
  • имя:Rutundic acid
  • Номер CAS:20137-37-5
  • молекулярная формула:C30H48O5




  • структура:Hederagonic acid
  • имя:Hederagonic acid
  • Номер CAS:466-01-3
  • молекулярная формула:C30H46O4

  • структура:kaurenoic acid
  • имя:kaurenoic acid
  • Номер CAS:6730-83-2
  • молекулярная формула:C20H30O2

  • структура:PHYTOLACCOSIDEB
  • имя:PHYTOLACCOSIDEB
  • Номер CAS:60820-94-2
  • молекулярная формула:C36H56O11

  • структура:Ursolic acid acetate
  • имя:Ursolic acid acetate
  • Номер CAS:7372-30-7
  • молекулярная формула:C32H50O4

  • структура:1-HYDROXYBACCATIN I
  • имя:1-HYDROXYBACCATIN I
  • Номер CAS:30244-37-2
  • молекулярная формула:C32H44O14



  • структура:7-Hydroxydarutigel
  • имя:7-Hydroxydarutigel
  • Номер CAS:1188281-99-3
  • молекулярная формула:C20H34O4

  • структура:Coccinic acid
  • имя:Coccinic acid
  • Номер CAS:107783-45-9
  • молекулярная формула:C30H46O3

  • структура:Dammaradienyl acetate
  • имя:Dammaradienyl acetate
  • Номер CAS:52914-31-5
  • молекулярная формула:C31H50O2

  • структура:Squalene-2,3-diol
  • имя:Squalene-2,3-diol
  • Номер CAS:14031-37-9
  • молекулярная формула:C30H52O2