Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:Madecassic acid
- Номер CAS:18449-41-7
- молекулярная формула:C30H48O6
- структура:
- имя:Costunolide
- Номер CAS:553-21-9
- молекулярная формула:C15H20O2
- структура:
- имя:L(-)-борнеол
- Номер CAS:464-45-9
- молекулярная формула:C10H18O
- структура:
- имя:Bacтин III
- Номер CAS:27548-93-2
- молекулярная формула:C31H38O11
- структура:
- имя:Абиетиновая кислота
- Номер CAS:514-10-3
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:GINKGOLIDE C
- Номер CAS:15291-76-6
- молекулярная формула:C20H24O11
- структура:
- имя:Dehydrocostus lactone
- Номер CAS:477-43-0
- молекулярная формула:C15H18O2
- структура:
- имя:(+)-Abscisic acid
- Номер CAS:21293-29-8
- молекулярная формула:C15H20O4
- структура:
- имя:Гинкголида В
- Номер CAS:15291-77-7
- молекулярная формула:C20H24O10
- структура:
- имя:Гинкголида
- Номер CAS:15291-75-5
- молекулярная формула:C20H24O9
- структура:
- имя:Squалene
- Номер CAS:111-02-4
- молекулярная формула:C30H50
- структура:
- имя:Parthenolide
- Номер CAS:20554-84-1
- молекулярная формула:C15H20O3
- структура:
- имя:7-ксилозил-10-deacetyltaxol
- Номер CAS:90332-63-1
- молекулярная формула:C50H57NO17
- структура:
- имя:Hederagenin
- Номер CAS:465-99-6
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Saikosaponin B2
- Номер CAS:58316-41-9
- молекулярная формула:C42H68O13
- структура:
- имя:DIACETYL BENZOYL LATHYROL
- Номер CAS:218916-52-0
- молекулярная формула:C31H38O7
- структура:
- имя:WILFORLIDE A
- Номер CAS:84104-71-2
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:KIRENOL
- Номер CAS:52659-56-0
- молекулярная формула:C20H34O4
- структура:
- имя:Taraxasterol
- Номер CAS:1059-14-9
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:taraxerol acetate
- Номер CAS:2189-80-2
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:ponicidin
- Номер CAS:52617-37-5
- молекулярная формула:C20H26O6
- структура:
- имя:UVAOL
- Номер CAS:545-46-0
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:(20S,24R)-12β,25-Dihydroxy-20,24-epoxydammarane-3-one
- Номер CAS:25279-15-6
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:FRIEDELAN-3ALPHA-OL
- Номер CAS:5085-72-3
- молекулярная формула:C30H52O
- структура:
- имя:beta-Amyrin
- Номер CAS:559-70-6
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:Baccatin
- Номер CAS:66107-60-6
- молекулярная формула:C29H46O4
- структура:
- имя:DARUTIGENOL
- Номер CAS:5940-00-1
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:3-Deacetylsalannin
- Номер CAS:1110-56-1
- молекулярная формула:C32H42O8
- структура:
- имя:benzoylpaeoniflorin
- Номер CAS:38642-49-8
- молекулярная формула:C30H32O12
- структура:
- имя:QUASSIN
- Номер CAS:76-78-8
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:ALPHA-HEDERIN
- Номер CAS:27013-91-8
- молекулярная формула:C41H66O12
- структура:
- имя:FITONE
- Номер CAS:502-69-2
- молекулярная формула:C18H36O
- структура:
- имя:CIMIGENOL 3-O-BETA-D-XYLOPYRANOSIDE
- Номер CAS:27994-11-2
- молекулярная формула:C35H56O9
- структура:
- имя:cedrelone
- Номер CAS:1254-85-9
- молекулярная формула:C26H30O5
- структура:
- имя:Maslinic acid
- Номер CAS:4373-41-5
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:ALPHA-BOSWELLIC ACID
- Номер CAS:471-66-9
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:LUPENONE
- Номер CAS:1617-70-5
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:Ganoderol B
- Номер CAS:104700-96-1
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:Diosbulbin B
- Номер CAS:20086-06-0
- молекулярная формула:C19H20O6
- структура:
- имя:Gadermandiol
- Номер CAS:107900-76-5
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:7-EPI-10-DEACETYLTAXOL
- Номер CAS:78454-17-8
- молекулярная формула:C45H49NO13
- структура:
- имя:3-O-alpha-L-Arabinopyranosylpomolic acid beta-D-glucopyranosyl ester
- Номер CAS:35286-58-9
- молекулярная формула:C41H66O13
- структура:
- имя:TOTAROL
- Номер CAS:511-15-9
- молекулярная формула:C20H30O
- структура:
- имя:Atractylenolide I
- Номер CAS:73069-13-3
- молекулярная формула:C15H18O2
- структура:
- имя:Ziyuglycoside II
- Номер CAS:35286-59-0
- молекулярная формула:C35H56O8
- структура:
- имя:Dehydroabietic acid
- Номер CAS:1740-19-8
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:EFFUSANIN A
- Номер CAS:30220-43-0
- молекулярная формула:C20H28O5
- структура:
- имя:1-(4-Isopropyl-1-methyl-4-pentenyl)-3a,6,6,12a-tetramethyltetradecahyd ro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-7-yl acetate
- Номер CAS:1259-94-5
- молекулярная формула:C33H54O2
- структура:
- имя:FRIEDELAN-3BETA-OL
- Номер CAS:16844-71-6
- молекулярная формула:C30H52O
- структура:
- имя:trans-nerolidol
- Номер CAS:40716-66-3
- молекулярная формула:C15H26O
- структура:
- имя:FRIEDELIN
- Номер CAS:559-74-0
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:Betulonicacid
- Номер CAS:4481-62-3
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:Erythrodiol
- Номер CAS:545-48-2
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:PROTOPANAXTRIOL
- Номер CAS:34080-08-5
- молекулярная формула:C30H52O4
- структура:
- имя:Vitexilactone
- Номер CAS:61263-49-8
- молекулярная формула:C22H34O5
- структура:
- имя:amyrin palmitate
- Номер CAS:5973-06-8
- молекулярная формула:C46H80O2
- структура:
- имя:ACETYLISOCUPRESSICACID
- Номер CAS:52992-82-2
- молекулярная формула:C22H34O4
- структура:
- имя:(2α,3α)-2,3-Dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:26563-68-8
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:18BETA(H)-OLEAN-12-ENE-3,11-DIONE
- Номер CAS:2935-32-2
- молекулярная формула:C30H46O2
- структура:
- имя:DIPTEROCARPOL
- Номер CAS:471-69-2
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:18BETA(H)-OLEAN-12-EN-3-ONE
- Номер CAS:638-97-1
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:CIMICIFUGOSIDE M
- Номер CAS:256925-92-5
- молекулярная формула:C35H56O9
- структура:
- имя:Pygenic acid A
- Номер CAS:52213-27-1
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Coronarin E
- Номер CAS:117591-81-8
- молекулярная формула:C20H28O
- структура:
- имя:Gaderiol F
- Номер CAS:114567-47-4
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:6-ACETYL-7-DEACETYLFORSKOLIN
- Номер CAS:64657-21-2
- молекулярная формула:C22H34O7
- структура:
- имя:3-Phenanthrenol, 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)-, (4bS,8aS)-
- Номер CAS:514-62-5
- молекулярная формула:C20H30O
- структура:
- имя:taraxasteryl acetate
- Номер CAS:6426-43-3
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:(23R,24S)-24,25-Epoxy-23-hydroxy-5α-tirucall-7-en-3-one
- Номер CAS:115404-57-4
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Cycloastragenol
- Номер CAS:78574-94-4
- молекулярная формула:C30H50O5
- структура:
- имя:NIMBIN
- Номер CAS:5945-86-8
- молекулярная формула:C30H36O9
- структура:
- имя:2α,3β,19α-Trihydroxyolean-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:31298-06-3
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:Lophanthoidin B
- Номер CAS:120462-42-2
- молекулярная формула:C24H32O8
- структура:
- имя:Quivic acid
- Номер CAS:465-74-7
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:Uncaric acid
- Номер CAS:123135-05-7
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:(13α,14β,17α,20S,23R,24S)-21,24-Epoxy-23,25-dihydroxy-5α-lanost-7-en-3-one
- Номер CAS:6985-35-9
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:D:B-Friedo-B':A'-neogammacer-5-en-3β-ol
- Номер CAS:1615-94-7
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:PIMARIC ACID
- Номер CAS:127-27-5
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:WILFORGINE
- Номер CAS:37239-47-7
- молекулярная формула:C41H47NO19
- структура:
- имя:(4aR)-5β-[2-(3-Furyl)ethyl]-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-5,6α,8aα-trimethyl-1-naphthalenecarboxylic acid
- Номер CAS:1782-65-6
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:moronic acid
- Номер CAS:6713-27-5
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:steviolbioside
- Номер CAS:41093-60-1
- молекулярная формула:C32H50O13
- структура:
- имя:ALPHA-ONOCERIN
- Номер CAS:511-01-3
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:ailanthone
- Номер CAS:981-15-7
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:
- имя:artemisic acid
- Номер CAS:80286-58-4
- молекулярная формула:C15H22O2
- структура:
- имя:Rutundic acid
- Номер CAS:20137-37-5
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:3-Oxo-olean-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:17990-42-0
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:[(3S,4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl -1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
- Номер CAS:1616-93-9
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:6β,16-Dihydroxykauran-2β-yl β-D-glucopyranoside
- Номер CAS:53452-34-9
- молекулярная формула:C26H44O8
- структура:
- имя:Hederagonic acid
- Номер CAS:466-01-3
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:kaurenoic acid
- Номер CAS:6730-83-2
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:PHYTOLACCOSIDEB
- Номер CAS:60820-94-2
- молекулярная формула:C36H56O11
- структура:
- имя:Ursolic acid acetate
- Номер CAS:7372-30-7
- молекулярная формула:C32H50O4
- структура:
- имя:1-HYDROXYBACCATIN I
- Номер CAS:30244-37-2
- молекулярная формула:C32H44O14
- структура:
- имя:1-Dehydroxy-23-deoxojessic acid
- Номер CAS:149252-87-9
- молекулярная формула:C31H50O3
- структура:
- имя:2,2,5,5-Tetramethylcyclohexane-1,4-dione
- Номер CAS:86838-54-2
- молекулярная формула:C10H16O2
- структура:
- имя:7-Hydroxydarutigel
- Номер CAS:1188281-99-3
- молекулярная формула:C20H34O4
- структура:
- имя:Coccinic acid
- Номер CAS:107783-45-9
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:Dammaradienyl acetate
- Номер CAS:52914-31-5
- молекулярная формула:C31H50O2
- структура:
- имя:Squalene-2,3-diol
- Номер CAS:14031-37-9
- молекулярная формула:C30H52O2