Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:Nsc692967
- Номер CAS:135683-73-7
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:Phytolaccagenin
- Номер CAS:1802-12-6
- молекулярная формула:C31H48O7
- структура:
- имя:MudanpiosideC
- Номер CAS:172760-03-1
- молекулярная формула:C30H32O13
- структура:
- имя:ent-16beta,17-Dihydroxy-19-kauraic acid
- Номер CAS:3301-61-9
- молекулярная формула:C20H32O4
- структура:
- имя:(4aS,6aS,6aR,8aR,12aS,14aS,14bS)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4 a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
- Номер CAS:514-07-8
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:Carabrone
- Номер CAS:1748-81-8
- молекулярная формула:C15H20O3
- структура:
- имя:2α,3β-Dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
- Номер CAS:19533-92-7
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:3-Epikatonic acid
- Номер CAS:76035-62-6
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Бетулин кофеат
- Номер CAS:89130-86-9
- молекулярная формула:C39H56O5
- структура:
- имя:Euphorbia factor L1
- Номер CAS:76376-43-7
- молекулярная формула:C32H40O8
- структура:
- имя:13-Hydroxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oic acid
- Номер CAS:61597-83-9
- молекулярная формула:C17H22O3
- структура:
- имя:9,19-Cyclo-5α-lanost-25-ene-3β,24-diol
- Номер CAS:10388-48-4
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:Ganodermenonol
- Номер CAS:104700-97-2
- молекулярная формула:C30H46O2
- структура:
- имя:ISOPIMARIC ACID
- Номер CAS:5835-26-7
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:Przewalskin
- Номер CAS:119400-87-2
- молекулярная формула:C18H24O2
- структура:
- имя:WILFORINE
- Номер CAS:11088-09-8
- молекулярная формула:C43H49NO18
- структура:
- имя:serrat-14-ene-3,21-diol
- Номер CAS:2239-24-9
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenecarboxylic acid
- Номер CAS:62218-55-7
- молекулярная формула:C10H16O3
- структура:
- имя:pinusolide
- Номер CAS:31685-80-0
- молекулярная формула:C21H30O4
- структура:
- имя:(13S)-10-Demethyl-9α-methylpimarane-5α,15,16-triol
- Номер CAS:7121-99-5
- молекулярная формула:C20H36O3
- структура:
- имя:(1S)-2α,5α-(Epoxymethano)-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxyethyl)cyclopentan-1β-ol
- Номер CAS:126594-66-9
- молекулярная формула:C9H16O4
- структура:
- имя:4-EpicoMMunic acid
- Номер CAS:83945-57-7
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:11,15-Dihydroxy-16-kauren-19-oic acid
- Номер CAS:57719-76-3
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:13-O-Deacetyltaxumairol Z
- Номер CAS:220935-39-7
- молекулярная формула:C31H40O12
- структура:
- имя:Methylpseudolarate B
- Номер CAS:82508-34-7
- молекулярная формула:C24H30O8
- структура:
- имя:grandiflorenic acid
- Номер CAS:22338-67-6
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:D-Friedoolean-14-ene-3β,28-diol
- Номер CAS:17884-88-7
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:Olean-12-ene-3,24-diol
- Номер CAS:119318-15-9
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:2-Oxokolavelool
- Номер CAS:221466-41-7
- молекулярная формула:C20H32O2
- структура:
- имя:28-deoxonimbolide
- Номер CAS:126005-94-5
- молекулярная формула:C27H32O6
- структура:
- имя:3-Methyl-2-butenoic acid [2-[5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-6-oxo-7-(2-oxopropyl)-4-cyclohepten-1-yl]vinyl] ester
- Номер CAS:74690-89-4
- молекулярная формула:C25H36O5
- структура:
- имя:3-O-Acetyloleanderolide
- Номер CAS:62498-83-3
- молекулярная формула:C32H50O5
- структура:
- имя:SOYASAPOGENOL B(P)
- Номер CAS:595-15-3
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:taxinine M
- Номер CAS:135730-55-1
- молекулярная формула:C35H42O14
- структура:
- имя:(4R,15R)-11β,15-Dihydroxykaur-16-en-18-oic acid [β-D-glucopyranosyl] ester
- Номер CAS:60129-64-8
- молекулярная формула:C26H40O9
- структура:
- имя:alpha-Amyrenyl acetate
- Номер CAS:863-76-3
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:DESACETYLNIMBIN
- Номер CAS:18609-16-0
- молекулярная формула:C28H34O8
- структура:
- имя:Diosbulbin J
- Номер CAS:1187951-06-9
- молекулярная формула:C19H22O8
- структура:
- имя:ent-9-Hydroxy-15-oxo-19-kauraic acid
- Номер CAS:77658-45-8
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:3,22-дигидроксиолеан-12-en-29-oic кислота
- Номер CAS:808769-54-2
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:(24E)-3β-Hydroxy-9β,19-cyclo-5α-lanost-24-en-26-oic acid
- Номер CAS:4184-34-3
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:6-Hydroxy-2,6-dimethyl-2,7-octadieic acid
- Номер CAS:28420-25-9
- молекулярная формула:C10H16O3
- структура:
- имя:Alstonic acid A
- Номер CAS:1159579-44-8
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:2',3'-Дегидросаланнол
- Номер CAS:97411-50-2
- молекулярная формула:C32H42O8
- структура:
- имя:Cabralealactone
- Номер CAS:19865-87-3
- молекулярная формула:C27H42O3
- структура:
- имя:19-hydroxybaccatin III
- Номер CAS:78432-78-7
- молекулярная формула:C31H38O12
- структура:
- имя:20-Hydroxy-4,8,14-trimethyl-4-methylene-18-nor-3,4-seco-5β-cholane-3,24-dioic acid γ-lactone
- Номер CAS:2202-01-9
- молекулярная формула:C27H42O4
- структура:
- имя:1,4-Epoxy-p-menthane-2,3-diol
- Номер CAS:36150-04-6
- молекулярная формула:C10H20O3
- структура:
- имя:Lup-20(29)-ene-1β,3α-diol
- Номер CAS:6610-56-6
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:12-Ursene-3,16,22-triol
- Номер CAS:1242085-06-8
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Ceathic acid acetate
- Номер CAS:119533-63-0
- молекулярная формула:C32H48O6
- структура:
- имя:Forskolin J
- Номер CAS:81873-08-7
- молекулярная формула:C24H36O8
- структура:
- имя:p-Menthane-1,3,8-triol
- Номер CAS:155348-06-4
- молекулярная формула:C10H20O3
- структура:
- имя:Labd-13-ene-8,15-diol
- Номер CAS:10267-31-9
- молекулярная формула:C20H36O2
- структура:
- имя:14-Deoxy-11,12-didehydroandrographiside
- Номер CAS:141973-41-3
- молекулярная формула:C26H38O9
- структура:
- имя:ZEORINE
- Номер CAS:22570-53-2
- молекулярная формула:C30H52O2
- структура:
- имя:МАОкристалл Б
- Номер CAS:96850-29-2
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:24,25-Epoxy-dammar-20(21)-en-3-one
- Номер CAS:63543-52-2
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:Abiesadine N
- Номер CAS:1159913-80-0
- молекулярная формула:C21H30O3
- структура:
- имя:Aglinin A
- Номер CAS:246868-97-3
- молекулярная формула:C30H50O5
- структура:
- имя:ent-6,9-Dihydroxy-15-oxo-16-kauren -19-oic acid beta-D-glucopyrasyl ester
- Номер CAS:81263-98-1
- молекулярная формула:C26H38O10
- структура:
- имя:Triptohypol F
- Номер CAS:268541-26-0
- молекулярная формула:C31H52O2
- структура:
- имя:rosenonolactone
- Номер CAS:508-71-4
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:Andropanolide
- Номер CAS:869807-57-8
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:grandifloric acid
- Номер CAS:22338-69-8
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:2,16-Kauranediol 2-O-beta-D-allopyraside
- Номер CAS:474893-07-7
- молекулярная формула:C26H44O7
- структура:
- имя:2,6-Dimethyl-7-octene-2,3,6-triol
- Номер CAS:73815-21-1
- молекулярная формула:C10H20O3
- имя:1,3-Diacetylvilasinin
- Номер CAS:78012-28-9
- молекулярная формула:C30H40O7
- структура:
- имя:27-HydroxyMangiferonic acid
- Номер CAS:5132-66-1
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:oleuropeic acid
- Номер CAS:5027-76-9
- молекулярная формула:C10H16O3
- структура:
- имя:3-Deoxyryanodol
- Номер CAS:62394-04-1
- молекулярная формула:C20H32O7
- структура:
- имя:Glutina-5-ene-3β-ol
- Номер CAS:545-24-4
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:(23R,24S)-23,24-Dihydroxy-25-methoxy-5α-tirucall-7-en-3-one
- Номер CAS:115334-04-8
- молекулярная формула:C31H52O4
- структура:
- имя:16-O-Acetyldarutigel
- Номер CAS:1188282-01-0
- молекулярная формула:C22H36O4
- структура:
- имя:23-deoxojessic acid
- Номер CAS:215609-93-1
- молекулярная формула:C31H50O4
- структура:
- имя:3-Hydroxy-11-ursen-28,13-olide
- Номер CAS:35959-05-8
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:Bauerel acetate
- Номер CAS:17020-04-1
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:ent-3-Oxokauran-17-oic acid
- Номер CAS:151561-88-5
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Соргумол
- Номер CAS:90582-44-8
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:2-Oxokolavenol
- Номер CAS:130395-82-3
- молекулярная формула:C20H32O2
- структура:
- имя:Epitaraxerol
- Номер CAS:20460-33-7
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:3β,7β,19α-Trihydroxy-5α-arbor-9(11)-ene
- Номер CAS:130288-60-7
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:1-Deacetylnimbolinin B
- Номер CAS:76689-98-0
- молекулярная формула:C33H44O9
- структура:
- имя:3,6,19,23-тетрагидрокси-12-урсен-28-овая кислота
- Номер CAS:91095-51-1
- молекулярная формула:C30H48O6
- структура:
- имя:Bulleyanin
- Номер CAS:123043-54-9
- молекулярная формула:C28H38O10
- структура:
- имя:Cabraleahydroxylactone acetate
- Номер CAS:35833-70-6
- молекулярная формула:C29H46O4
- структура:
- имя:Myriceric acid C
- Номер CAS:162059-94-1
- молекулярная формула:C48H60O10
- структура:
- имя:Rubifolic acid
- Номер CAS:80489-65-2
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Villosin C
- Номер CAS:160927-81-1
- молекулярная формула:C20H24O6
- структура:
- имя:cycloleucalenol
- Номер CAS:469-39-6
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:(4S)-C(14a)-Homo-27-norgammacer-14-ene-3α,21β,24-triol
- Номер CAS:13956-51-9
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:(2E,6E)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid
- Номер CAS:26187-80-4
- молекулярная формула:C10H16O3
- структура:
- имя:Isosalvipuberulin
- Номер CAS:115321-32-9
- молекулярная формула:C20H14O5
- структура:
- имя:TRIPTOQUINONEB
- Номер CAS:142937-50-6
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:2,3,24-Trihydroxyolean-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:150821-16-2
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:3-Acetoxy-8(17),13E-labdadien-15-oic acid
- Номер CAS:63399-37-1
- молекулярная формула:C22H34O4
- структура:
- имя:Coronalolide
- Номер CAS:268214-51-3
- молекулярная формула:C30H42O5
- структура:
- имя:Quivin
- Номер CAS:107870-05-3
- молекулярная формула:C36H56O9
- структура:
- имя:Yunnancoronarin A
- Номер CAS:162762-93-8
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:23-HydroxyMangiferonic acid
- Номер CAS:232266-08-9
- молекулярная формула:C30H46O4