ChemicalBook >   номенклатура продукции >  Натуральные продукты >  Терпены

Терпены

Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.

Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.

Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.

Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.

(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.

(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.

(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и   определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.

(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.


Нажмите на конкретный продукт, чтобы просмотреть последние цены, информацию и сервис информации

  • структура:Melilotigenin C
  • имя:Melilotigenin C
  • Номер CAS:188970-21-0
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:Arteannuin M
  • имя:Arteannuin M
  • Номер CAS:207446-90-0
  • молекулярная формула:C15H24O4


  • структура:14-deoxycaesalpin
  • имя:14-deoxycaesalpin
  • Номер CAS:279683-46-4
  • молекулярная формула:C24H34O6


  • структура:Aphadilactone B
  • имя:Aphadilactone B
  • Номер CAS:1522004-68-7
  • молекулярная формула:C40H52O8

  • структура:2-Deacetoxytaxinine J
  • имя:2-Deacetoxytaxinine J
  • Номер CAS:119347-14-7
  • молекулярная формула:C37H46O10

  • структура:3-O-CouMaroylasiatic acid
  • имя:3-O-CouMaroylasiatic acid
  • Номер CAS:143773-52-8
  • молекулярная формула:C39H54O7


  • структура:Epieriocalyxin A
  • имя:Epieriocalyxin A
  • Номер CAS:191545-24-1
  • молекулярная формула:C20H24O5




  • структура:IsoliMonexic acid
  • имя:IsoliMonexic acid
  • Номер CAS:73904-93-5
  • молекулярная формула:C26H30O10

  • структура:Bonducellpin D
  • имя:Bonducellpin D
  • Номер CAS:197781-85-4
  • молекулярная формула:C22H28O7


  • структура:cimiside B
  • имя:cimiside B
  • Номер CAS:152685-91-1
  • молекулярная формула:C40H64O13

  • структура:EXCISANIN B
  • имя:EXCISANIN B
  • Номер CAS:78536-36-4
  • молекулярная формула:C22H32O6

  • структура:caesalmin B
  • имя:caesalmin B
  • Номер CAS:352658-23-2
  • молекулярная формула:C22H28O6

  • структура:Momordicoside I aglycone
  • имя:Momordicoside I aglycone
  • Номер CAS:81910-41-0
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:Euphohelioscopin A
  • имя:Euphohelioscopin A
  • Номер CAS:87064-61-7
  • молекулярная формула:C30H42O6


  • структура:Minaxin C
  • имя:Minaxin C
  • Номер CAS:1418150-06-7
  • молекулярная формула:C26H38O12

  • структура:DeacetylniMbinene
  • имя:DeacetylniMbinene
  • Номер CAS:78916-55-9
  • молекулярная формула:C11H8ClN3OS2




  • структура:euscaphic acid
  • имя:euscaphic acid
  • Номер CAS:53155-25-2
  • молекулярная формула:C30H48O5


  • структура:Diosbulbin I
  • имя:Diosbulbin I
  • Номер CAS:1187951-05-8
  • молекулярная формула:C29H30O8

  • структура:1β-Hydroxyeuscaphic acid
  • имя:1β-Hydroxyeuscaphic acid
  • Номер CAS:120211-98-5
  • молекулярная формула:C30H48O6

  • структура:12-DeMethylneocaesalpin F
  • имя:12-DeMethylneocaesalpin F
  • Номер CAS:1228964-10-0
  • молекулярная формула:C27H34O7

  • структура:Taxagifine
  • имя:Taxagifine
  • Номер CAS:81489-69-2
  • молекулярная формула:C37H44O13

  • структура:barbinervic acid
  • имя:barbinervic acid
  • Номер CAS:64199-78-6
  • молекулярная формула:C30H48O5

  • структура:Scutebata E
  • имя:Scutebata E
  • Номер CAS:1207181-61-0
  • молекулярная формула:C28H40O9




  • структура:BaccatinIV
  • имя:BaccatinIV
  • Номер CAS:57672-77-2
  • молекулярная формула:C32H44O14

  • структура:Lup-20(29)-ene-3α,23-diol
  • имя:Lup-20(29)-ene-3α,23-diol
  • Номер CAS:32451-85-7
  • молекулярная формула:C30H50O2

  • структура:3-EpiMeliasenin B
  • имя:3-EpiMeliasenin B
  • Номер CAS:1222475-77-5
  • молекулярная формула:C30H44O4

  • структура:Glutinol acetate
  • имя:Glutinol acetate
  • Номер CAS:6426-44-4
  • молекулярная формула:C32H52O2





  • структура:16-Deoxysaikogenin F
  • имя:16-Deoxysaikogenin F
  • Номер CAS:57475-62-4
  • молекулярная формула:C30H48O3





  • структура:2'-O-Benzoylpaeoniflorin
  • имя:2'-O-Benzoylpaeoniflorin
  • Номер CAS:1456598-64-3
  • молекулярная формула:C30H32O12

  • структура:Серрин А
  • имя:Серрин А
  • Номер CAS:845959-98-0
  • молекулярная формула:C22H30O6

  • структура:yunnanxane
  • имя:yunnanxane
  • Номер CAS:139713-81-8
  • молекулярная формула:C31H46O9

  • структура:Kadsuracoccinic acid A
  • имя:Kadsuracoccinic acid A
  • Номер CAS:1016260-22-2
  • молекулярная формула:C30H44O4

  • имя:Rediocide A
  • Номер CAS:280565-85-7
  • молекулярная формула:C44H58O13

  • структура:2-Hydroxydiplopterol
  • имя:2-Hydroxydiplopterol
  • Номер CAS:1193250-54-2
  • молекулярная формула:C30H52O2


  • структура:Triptocalline A
  • имя:Triptocalline A
  • Номер CAS:201534-10-3
  • молекулярная формула:C28H42O4

  • структура:Honokiol
  • имя:Honokiol
  • Номер CAS:564-73-8
  • молекулярная формула:C20H30O2


  • структура:Неморализин
  • имя:Неморализин
  • Номер CAS:942480-13-9
  • молекулярная формула:C20H28O4

  • структура:Metasequoic acid A
  • имя:Metasequoic acid A
  • Номер CAS:113626-22-5
  • молекулярная формула:C20H30O2

  • структура:Triptobenzene H
  • имя:Triptobenzene H
  • Номер CAS:146900-55-2
  • молекулярная формула:C21H28O4

  • структура:Sageone
  • имя:Sageone
  • Номер CAS:142546-15-4
  • молекулярная формула:C19H24O3

  • структура:Deoxyelephantopin
  • имя:Deoxyelephantopin
  • Номер CAS:29307-03-7
  • молекулярная формула:C19H20O6






  • структура:CYCLOARTANOL
  • имя:CYCLOARTANOL
  • Номер CAS:4657-58-3
  • молекулярная формула:C30H52O

  • структура:Hedycoronen A
  • имя:Hedycoronen A
  • Номер CAS:1383441-73-3
  • молекулярная формула:C21H30O3


  • структура:MERCUSICACID
  • имя:MERCUSICACID
  • Номер CAS:41787-69-3
  • молекулярная формула:C20H32O4


  • структура:15-MethoxyMkapwanin
  • имя:15-MethoxyMkapwanin
  • Номер CAS:1309920-99-7
  • молекулярная формула:C21H28O5

  • имя:Trigothysoid N
  • Номер CAS:1501943-08-3
  • молекулярная формула:C44H58O13

  • структура:1β-Dehydroxybaccatin IV
  • имя:1β-Dehydroxybaccatin IV
  • Номер CAS:57672-78-3
  • молекулярная формула:C32H44O13

  • структура:Sculponeatin K
  • имя:Sculponeatin K
  • Номер CAS:477529-70-7
  • молекулярная формула:C20H26O5


  • структура:GeloMulide N
  • имя:GeloMulide N
  • Номер CAS:1005212-02-1
  • молекулярная формула:C24H32O7


  • структура:Diosbulbin C
  • имя:Diosbulbin C
  • Номер CAS:20086-07-1
  • молекулярная формула:C19H22O7



  • структура:Scutebata F
  • имя:Scutebata F
  • Номер CAS:1207181-62-1
  • молекулярная формула:C30H37NO9


  • структура:7-O-Acetylbonducellpin C
  • имя:7-O-Acetylbonducellpin C
  • Номер CAS:197781-86-5
  • молекулярная формула:C25H34O8

  • структура:TAXININE
  • имя:TAXININE
  • Номер CAS:3835-52-7
  • молекулярная формула:C35H42O9

  • структура:cauloside A
  • имя:cauloside A
  • Номер CAS:17184-21-3
  • молекулярная формула:C35H56O8

  • структура:Coronarin B
  • имя:Coronarin B
  • Номер CAS:119188-38-4
  • молекулярная формула:C20H30O4

  • структура:trans-Communol
  • имя:trans-Communol
  • Номер CAS:10178-31-1
  • молекулярная формула:C20H32O

  • структура:Methyl hydroxyangolensate
  • имя:Methyl hydroxyangolensate
  • Номер CAS:22255-07-8
  • молекулярная формула:C27H34O8

  • структура:Hopane-3β,22-diol
  • имя:Hopane-3β,22-diol
  • Номер CAS:22149-65-1
  • молекулярная формула:C30H52O2

  • структура:Khayaleid E
  • имя:Khayaleid E
  • Номер CAS:1220508-29-1
  • молекулярная формула:C29H34O9


  • структура:Hebeirubescensin H
  • имя:Hebeirubescensin H
  • Номер CAS:887333-30-4
  • молекулярная формула:C20H28O7

  • структура:7-Deacetoxytaxinine J
  • имя:7-Deacetoxytaxinine J
  • Номер CAS:18457-45-9
  • молекулярная формула:C37H46O10