Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:15-гидрокси-7-OXODEHYDROABIETICACID
- Номер CAS:95416-25-4
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:Melilotigenin C
- Номер CAS:188970-21-0
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Arteannuin M
- Номер CAS:207446-90-0
- молекулярная формула:C15H24O4
- структура:
- имя:22-Hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid
- Номер CAS:144629-84-5
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:14-deoxycaesalpin
- Номер CAS:279683-46-4
- молекулярная формула:C24H34O6
- структура:
- имя:ent-11alpha-Hydroxyabieta-8(14),13(15)-dien-16,12alpha-olide
- Номер CAS:130466-20-5
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:Aphadilactone B
- Номер CAS:1522004-68-7
- молекулярная формула:C40H52O8
- структура:
- имя:2-Deacetoxytaxinine J
- Номер CAS:119347-14-7
- молекулярная формула:C37H46O10
- структура:
- имя:3-O-CouMaroylasiatic acid
- Номер CAS:143773-52-8
- молекулярная формула:C39H54O7
- структура:
- имя:11α-Hydroxyobacunoic acid 3,4-lactone
- Номер CAS:23885-43-0
- молекулярная формула:C26H30O8
- структура:
- имя:Epieriocalyxin A
- Номер CAS:191545-24-1
- молекулярная формула:C20H24O5
- структура:
- имя:Каравилагенин Д
- Номер CAS:934739-29-4
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:24-Hydroxy-25-ethoxy-3,4-seco- cycloart-4(28)-en-3-oic acid Methyl ester
- Номер CAS:1392210-81-9
- молекулярная формула:C33H56O4
- структура:
- имя:3-O-trans-p-CouMaroyltorMentic acid
- Номер CAS:121064-78-6
- молекулярная формула:C39H54O7
- структура:
- имя:IsoliMonexic acid
- Номер CAS:73904-93-5
- молекулярная формула:C26H30O10
- структура:
- имя:Bonducellpin D
- Номер CAS:197781-85-4
- молекулярная формула:C22H28O7
- структура:
- имя:9-Hydroxy-13E-labden-15-oic acid
- Номер CAS:132915-47-0
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:cimiside B
- Номер CAS:152685-91-1
- молекулярная формула:C40H64O13
- структура:
- имя:EXCISANIN B
- Номер CAS:78536-36-4
- молекулярная формула:C22H32O6
- структура:
- имя:caesalmin B
- Номер CAS:352658-23-2
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:Momordicoside I aglycone
- Номер CAS:81910-41-0
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Euphohelioscopin A
- Номер CAS:87064-61-7
- молекулярная формула:C30H42O6
- структура:
- имя:3β-Hydroxy-1-oxoolean-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:14356-51-5
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:Minaxin C
- Номер CAS:1418150-06-7
- молекулярная формула:C26H38O12
- структура:
- имя:DeacetylniMbinene
- Номер CAS:78916-55-9
- молекулярная формула:C11H8ClN3OS2
- структура:
- имя:ЛОР-16-Kaurene-3β, 15β, 18-Триол
- Номер CAS:921211-29-2
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:18-rabieta-8,11,13-trien-4-ol
- Номер CAS:22478-65-5
- молекулярная формула:C19H28O
- структура:
- имя:Каравилагенин А
- Номер CAS:912329-03-4
- молекулярная формула:C32H54O3
- структура:
- имя:euscaphic acid
- Номер CAS:53155-25-2
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:5,19-Epoxy-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3-ol
- Номер CAS:81910-39-6
- молекулярная формула:C31H50O3
- структура:
- имя:Diosbulbin I
- Номер CAS:1187951-05-8
- молекулярная формула:C29H30O8
- структура:
- имя:1β-Hydroxyeuscaphic acid
- Номер CAS:120211-98-5
- молекулярная формула:C30H48O6
- структура:
- имя:12-DeMethylneocaesalpin F
- Номер CAS:1228964-10-0
- молекулярная формула:C27H34O7
- структура:
- имя:Taxagifine
- Номер CAS:81489-69-2
- молекулярная формула:C37H44O13
- структура:
- имя:barbinervic acid
- Номер CAS:64199-78-6
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:Scutebata E
- Номер CAS:1207181-61-0
- молекулярная формула:C28H40O9
- структура:
- имя:ent-3β-CinnaMoyloxykaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:79406-10-3
- молекулярная формула:C29H36O4
- структура:
- имя:7α,15-Dihydroxydehydroabietic acid
- Номер CAS:155205-64-4
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:1a,1b,2,3,4,5,7a,8,8a,9,10,10a-Dodecahydro-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl) -3,8,8,10a-tetramethyl-5-oxo-4aH-cyclopenta(3,4)cyclopropa(8,9)cycloun dec(1,2-b)oxiren-4a-yl ester
- Номер CAS:62820-11-5
- молекулярная формула:C29H36O6
- структура:
- имя:BaccatinIV
- Номер CAS:57672-77-2
- молекулярная формула:C32H44O14
- структура:
- имя:Lup-20(29)-ene-3α,23-diol
- Номер CAS:32451-85-7
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:3-EpiMeliasenin B
- Номер CAS:1222475-77-5
- молекулярная формула:C30H44O4
- структура:
- имя:Glutinol acetate
- Номер CAS:6426-44-4
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:2-Acetoxy-3-deacetoxycaesaldekarin E
- Номер CAS:18326-06-2
- молекулярная формула:C24H30O6
- структура:
- имя:9-Deacetyl-9-benzoyl- 10-debenzoyl-4β,20-epoxytaxchinin A
- Номер CAS:227011-48-5
- молекулярная формула:C31H40O11
- структура:
- имя:Тромиевая кислота
- Номер CAS:865543-37-9
- молекулярная формула:C30H44O3
- структура:
- имя:14-Deoxy-12-hydroxyandrographolide
- Номер CAS:219721-33-2
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:16-Deoxysaikogenin F
- Номер CAS:57475-62-4
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:3α-Acetoxy-20-oxo -29-norlupane-23,28-dioic acid
- Номер CAS:262272-76-4
- молекулярная формула:C31H46O7
- структура:
- имя:[2S,(-)]-2β-(3-Furanyl)-6β-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4,4aα,5,6,6a,9,10,10aα,10b-decahydro-9α-hydroxy-6aα,10bβ-dimethyl-4-oxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
- Номер CAS:104901-05-5
- молекулярная формула:C27H36O12
- структура:
- имя:5,19-Epoxy-19,25- dimethoxycucurbita-6,23-dien-3-ol
- Номер CAS:85372-72-1
- молекулярная формула:C32H52O4
- структура:
- имя:15,16-Epoxy-12R-hydroxylabda-8(17),13(16),14-triene
- Номер CAS:61597-55-5
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:2'-O-Benzoylpaeoniflorin
- Номер CAS:1456598-64-3
- молекулярная формула:C30H32O12
- структура:
- имя:Серрин А
- Номер CAS:845959-98-0
- молекулярная формула:C22H30O6
- структура:
- имя:yunnanxane
- Номер CAS:139713-81-8
- молекулярная формула:C31H46O9
- структура:
- имя:Kadsuracoccinic acid A
- Номер CAS:1016260-22-2
- молекулярная формула:C30H44O4
- имя:Rediocide A
- Номер CAS:280565-85-7
- молекулярная формула:C44H58O13
- структура:
- имя:2-Hydroxydiplopterol
- Номер CAS:1193250-54-2
- молекулярная формула:C30H52O2
- структура:
- имя:16-Nor-15-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oic acid
- Номер CAS:200813-31-6
- молекулярная формула:C19H24O3
- структура:
- имя:Triptocalline A
- Номер CAS:201534-10-3
- молекулярная формула:C28H42O4
- структура:
- имя:Honokiol
- Номер CAS:564-73-8
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:(13α,14β,17α,20S,23R,24S)-21,25-Epoxy-23,24-dihydroxylanost-7-en-3-one
- Номер CAS:73891-72-2
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Неморализин
- Номер CAS:942480-13-9
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:Metasequoic acid A
- Номер CAS:113626-22-5
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:Triptobenzene H
- Номер CAS:146900-55-2
- молекулярная формула:C21H28O4
- структура:
- имя:Sageone
- Номер CAS:142546-15-4
- молекулярная формула:C19H24O3
- структура:
- имя:Deoxyelephantopin
- Номер CAS:29307-03-7
- молекулярная формула:C19H20O6
- структура:
- имя:8(17),13-Labdadien-15,16-olide
- Номер CAS:83324-51-0
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:29-Norcycloart-23-ene-3,25-diol
- Номер CAS:115040-04-5
- молекулярная формула:C29H48O2
- структура:
- имя:ent-17-Hydroxykaur-15-en-19-oic acid
- Номер CAS:35030-38-7
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:24(31)-Dehydrocarboxyacetylquercinic acid
- Номер CAS:127970-62-1
- молекулярная формула:C34H50O7
- структура:
- имя:9alpha,10beta,13alpha-Triacetoxy-5alpha-cinnamoyloxytaxa-4(20),11-diene
- Номер CAS:115810-14-5
- молекулярная формула:C35H44O8
- структура:
- имя:CYCLOARTANOL
- Номер CAS:4657-58-3
- молекулярная формула:C30H52O
- структура:
- имя:Hedycoronen A
- Номер CAS:1383441-73-3
- молекулярная формула:C21H30O3
- структура:
- имя:7-epi-10-Deacetyl CephaloMannine
- Номер CAS:78479-12-6
- молекулярная формула:C43H51NO13
- структура:
- имя:MERCUSICACID
- Номер CAS:41787-69-3
- молекулярная формула:C20H32O4
- структура:
- имя:(4S)-Kaurane-2β,16,19-triol
- Номер CAS:67349-43-3
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:15-MethoxyMkapwanin
- Номер CAS:1309920-99-7
- молекулярная формула:C21H28O5
- имя:Trigothysoid N
- Номер CAS:1501943-08-3
- молекулярная формула:C44H58O13
- структура:
- имя:1β-Dehydroxybaccatin IV
- Номер CAS:57672-78-3
- молекулярная формула:C32H44O13
- структура:
- имя:Sculponeatin K
- Номер CAS:477529-70-7
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:3,5,7,15-Tetraacetoxy-9- nicotinoyloxy-6(17),11-jatrophadien-14-one
- Номер CAS:244277-75-6
- молекулярная формула:C34H43NO11
- структура:
- имя:GeloMulide N
- Номер CAS:1005212-02-1
- молекулярная формула:C24H32O7
- структура:
- имя:1-hydroxy-7,9-dideacetylbaccatin I
- Номер CAS:142203-64-3
- молекулярная формула:C28H40O12
- структура:
- имя:Diosbulbin C
- Номер CAS:20086-07-1
- молекулярная формула:C19H22O7
- структура:
- имя:(4R)-10-Hydroxy-9α-methyl-20-norkaur-16-en-18-oic acid 18,10-lactone
- Номер CAS:73483-88-2
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:11α,12α-Epoxy-13α-methyl-27-noroleana-14-ene-3β-ol acetate
- Номер CAS:2111-46-8
- молекулярная формула:C32H50O3
- структура:
- имя:Scutebata F
- Номер CAS:1207181-62-1
- молекулярная формула:C30H37NO9
- структура:
- имя:ent-Atisane-3β,16α,17-triol
- Номер CAS:115783-44-3
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:7-O-Acetylbonducellpin C
- Номер CAS:197781-86-5
- молекулярная формула:C25H34O8
- структура:
- имя:TAXININE
- Номер CAS:3835-52-7
- молекулярная формула:C35H42O9
- структура:
- имя:cauloside A
- Номер CAS:17184-21-3
- молекулярная формула:C35H56O8
- структура:
- имя:Coronarin B
- Номер CAS:119188-38-4
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:trans-Communol
- Номер CAS:10178-31-1
- молекулярная формула:C20H32O
- структура:
- имя:Methyl hydroxyangolensate
- Номер CAS:22255-07-8
- молекулярная формула:C27H34O8
- структура:
- имя:Hopane-3β,22-diol
- Номер CAS:22149-65-1
- молекулярная формула:C30H52O2
- структура:
- имя:Khayaleid E
- Номер CAS:1220508-29-1
- молекулярная формула:C29H34O9
- структура:
- имя:Олеуропеиновая кислота 8-O-глюкозид
- Номер CAS:865887-46-3
- молекулярная формула:C16H26O8
- структура:
- имя:Hebeirubescensin H
- Номер CAS:887333-30-4
- молекулярная формула:C20H28O7
- структура:
- имя:7-Deacetoxytaxinine J
- Номер CAS:18457-45-9
- молекулярная формула:C37H46O10