ChemicalBook >   номенклатура продукции >  Натуральные продукты >  Терпены

Терпены

Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.

Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.

Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.

Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.

(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.

(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.

(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и   определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.

(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.


Нажмите на конкретный продукт, чтобы просмотреть последние цены, информацию и сервис информации


  • структура:Gardenoin J
  • имя:Gardenoin J
  • Номер CAS:1345109-46-7
  • молекулярная формула:C30H48O5

  • структура:lasiokaurin
  • имя:lasiokaurin
  • Номер CAS:28957-08-6
  • молекулярная формула:C22H30O7

  • структура:Andrographiside
  • имя:Andrographiside
  • Номер CAS:82209-76-5
  • молекулярная формула:C26H40O10

  • структура:Scutebata G
  • имя:Scutebata G
  • Номер CAS:1207181-63-2
  • молекулярная формула:C40H41NO9


  • структура:Вальсуроид Б
  • имя:Вальсуроид Б
  • Номер CAS:942582-15-2
  • молекулярная формула:C26H30O6

  • структура:salaspermic acid
  • имя:salaspermic acid
  • Номер CAS:71247-78-4
  • молекулярная формула:C30H48O4

  • структура:paeoniflorigenone
  • имя:paeoniflorigenone
  • Номер CAS:80454-42-8
  • молекулярная формула:C17H18O6

  • структура:Longipedlactone J
  • имя:Longipedlactone J
  • Номер CAS:1011762-93-8
  • молекулярная формула:C32H40O7

  • структура:Jatrophane 6
  • имя:Jatrophane 6
  • Номер CAS:210108-90-0
  • молекулярная формула:C37H48O14



  • структура:Rabdoternin F
  • имя:Rabdoternin F
  • Номер CAS:155977-87-0
  • молекулярная формула:C21H30O7

  • структура:Гоферендиол
  • имя:Гоферендиол
  • Номер CAS:916236-79-8
  • молекулярная формула:C20H34O2



  • структура:p-Menth-1-ene-3,6-diol
  • имя:p-Menth-1-ene-3,6-diol
  • Номер CAS:4031-55-4
  • молекулярная формула:C10H18O2

  • структура:Dodonolide
  • имя:Dodonolide
  • Номер CAS:349534-73-2
  • молекулярная формула:C20H24O3



  • структура:3(20)-Phytene-1,2-diol
  • имя:3(20)-Phytene-1,2-diol
  • Номер CAS:438536-34-6
  • молекулярная формула:C20H40O2

  • структура:jolkinolide A
  • имя:jolkinolide A
  • Номер CAS:37905-07-0
  • молекулярная формула:C20H26O3

  • структура:ent-17-Hydroxykauran-3-one
  • имя:ent-17-Hydroxykauran-3-one
  • Номер CAS:960589-81-5
  • молекулярная формула:C20H32O2

  • структура:Scutebata B
  • имя:Scutebata B
  • Номер CAS:1207181-58-5
  • молекулярная формула:C35H39NO10


  • структура:Methyl dodonate A acetate
  • имя:Methyl dodonate A acetate
  • Номер CAS:349487-98-5
  • молекулярная формула:C23H30O5



  • структура:20-Deoxyingenol 3-angelate
  • имя:20-Deoxyingenol 3-angelate
  • Номер CAS:75567-38-3
  • молекулярная формула:C25H34O5

  • структура:Evodol
  • имя:Evodol
  • Номер CAS:22318-10-1
  • молекулярная формула:C26H28O9

  • структура:Ganodermanontriol
  • имя:Ganodermanontriol
  • Номер CAS:106518-63-2
  • молекулярная формула:C30H48O4




  • структура:Serratenediol diacetate
  • имя:Serratenediol diacetate
  • Номер CAS:27832-84-4
  • молекулярная формула:C34H54O4


  • структура:8-debenzoylpaeoniflorin
  • имя:8-debenzoylpaeoniflorin
  • Номер CAS:23532-11-8
  • молекулярная формула:C16H24O10


  • структура:Meliasenin B
  • имя:Meliasenin B
  • Номер CAS:1221262-77-6
  • молекулярная формула:C30H44O4

  • структура:GeloMulide B
  • имя:GeloMulide B
  • Номер CAS:122537-60-4
  • молекулярная формула:C22H28O6

  • структура:Aphadilactone C
  • имя:Aphadilactone C
  • Номер CAS:1522004-70-1
  • молекулярная формула:C40H52O8

  • структура:21-EPISERRATENEDIOL
  • имя:21-EPISERRATENEDIOL
  • Номер CAS:1449-06-5
  • молекулярная формула:C30H50O2


  • структура:Epitulipinolide diepoxide
  • имя:Epitulipinolide diepoxide
  • Номер CAS:39815-40-2
  • молекулярная формула:C17H22O6





  • структура:tripterifordin
  • имя:tripterifordin
  • Номер CAS:139122-81-9
  • молекулярная формула:C20H30O3

  • структура:jolkinolide E
  • имя:jolkinolide E
  • Номер CAS:54494-34-7
  • молекулярная формула:C20H28O2


  • структура:7-Methylrosmanol
  • имя:7-Methylrosmanol
  • Номер CAS:113085-62-4
  • молекулярная формула:C21H28O5



  • структура:Secaubryel
  • имя:Secaubryel
  • Номер CAS:925932-08-7
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:Dayecrystal A
  • имя:Dayecrystal A
  • Номер CAS:926010-24-4
  • молекулярная формула:C20H32O3

  • структура:Gynosaponin I
  • имя:Gynosaponin I
  • Номер CAS:1207861-69-5
  • молекулярная формула:C42H72O12



  • структура:Gardenolic acid B
  • имя:Gardenolic acid B
  • Номер CAS:108864-53-5
  • молекулярная формула:C30H46O5

  • структура:4β-Carboxy-19-nortotarol
  • имя:4β-Carboxy-19-nortotarol
  • Номер CAS:55102-39-1
  • молекулярная формула:C20H28O3


  • структура:Methyl dodonate A
  • имя:Methyl dodonate A
  • Номер CAS:349534-70-9
  • молекулярная формула:C21H28O4


  • структура:7-O-Acetylneocaesalpin N
  • имя:7-O-Acetylneocaesalpin N
  • Номер CAS:1309079-08-0
  • молекулярная формула:C25H34O10

  • структура:CaesalMin E
  • имя:CaesalMin E
  • Номер CAS:204185-91-1
  • молекулярная формула:C26H36O9


  • структура:lupenyl palmitate
  • имя:lupenyl palmitate
  • Номер CAS:32214-80-5
  • молекулярная формула:C46H80O2

  • структура:Galeopsin
  • имя:Galeopsin
  • Номер CAS:76475-16-6
  • молекулярная формула:C22H32O5

  • структура:2-Caren-10-ol
  • имя:2-Caren-10-ol
  • Номер CAS:6909-19-9
  • молекулярная формула:C10H16O

  • структура:Methyl pseudolarate A
  • имя:Methyl pseudolarate A
  • Номер CAS:82508-33-6
  • молекулярная формула:C23H30O6


  • имя:Trigonosin F
  • Номер CAS:1262842-73-8
  • молекулярная формула:C46H54O13

  • структура:Pterisolic acid A
  • имя:Pterisolic acid A
  • Номер CAS:1401419-85-9
  • молекулярная формула:C20H26O5

  • структура:GeloMulide A
  • имя:GeloMulide A
  • Номер CAS:122537-59-1
  • молекулярная формула:C22H30O5



  • структура:Конгенсин А
  • имя:Конгенсин А
  • Номер CAS:885315-96-8
  • молекулярная формула:C22H30O5


  • структура:LaxiraceMosin H
  • имя:LaxiraceMosin H
  • Номер CAS:1241871-28-2
  • молекулярная формула:C26H35NO3

  • структура:Lucidadiol
  • имя:Lucidadiol
  • Номер CAS:252351-95-4
  • молекулярная формула:C30H48O3

  • структура:Rubiprasin B
  • имя:Rubiprasin B
  • Номер CAS:125263-66-3
  • молекулярная формула:C32H52O4

  • структура:macrocalin A
  • имя:macrocalin A
  • Номер CAS:10391-08-9
  • молекулярная формула:C20H26O5

  • структура:23-Hydroxybetulin
  • имя:23-Hydroxybetulin
  • Номер CAS:84414-40-4
  • молекулярная формула:C30H50O3

  • структура:Borapetoside F
  • имя:Borapetoside F
  • Номер CAS:151200-50-9
  • молекулярная формула:C27H34O11

  • структура:Dehydroborapetoside B
  • имя:Dehydroborapetoside B
  • Номер CAS:1221178-16-0
  • молекулярная формула:C27H34O12





  • структура:Senegalide
  • имя:Senegalide
  • Номер CAS:301530-12-1
  • молекулярная формула:C26H30O8

  • структура:Mudanpioside J
  • имя:Mudanpioside J
  • Номер CAS:262350-52-7
  • молекулярная формула:C31H34O14


  • структура:Verbenacine
  • имя:Verbenacine
  • Номер CAS:717901-03-6
  • молекулярная формула:C20H30O3

  • структура:12-Methoxycarnosic acid
  • имя:12-Methoxycarnosic acid
  • Номер CAS:62201-71-2
  • молекулярная формула:C21H30O4