Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:ent-3β-Tigloyloxykaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:79406-09-0
- молекулярная формула:C25H36O4
- структура:
- имя:ent-Labda-8(17),13E-diene-3β,15,18-triol
- Номер CAS:90851-50-6
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:Gardenoin J
- Номер CAS:1345109-46-7
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:lasiokaurin
- Номер CAS:28957-08-6
- молекулярная формула:C22H30O7
- структура:
- имя:Andrographiside
- Номер CAS:82209-76-5
- молекулярная формула:C26H40O10
- структура:
- имя:Scutebata G
- Номер CAS:1207181-63-2
- молекулярная формула:C40H41NO9
- структура:
- имя:ent-16beta,17-Isopropylidenedioxykaurane
- Номер CAS:58493-71-3
- молекулярная формула:C23H38O2
- структура:
- имя:Вальсуроид Б
- Номер CAS:942582-15-2
- молекулярная формула:C26H30O6
- структура:
- имя:salaspermic acid
- Номер CAS:71247-78-4
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:paeoniflorigenone
- Номер CAS:80454-42-8
- молекулярная формула:C17H18O6
- структура:
- имя:Longipedlactone J
- Номер CAS:1011762-93-8
- молекулярная формула:C32H40O7
- структура:
- имя:Jatrophane 6
- Номер CAS:210108-90-0
- молекулярная формула:C37H48O14
- структура:
- имя:ent-kauran-17,19-dioic acid
- Номер CAS:60761-79-7
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:15-r-14-oxolabda-8(17),12-dien-18-oic acid
- Номер CAS:1039673-32-9
- молекулярная формула:C19H28O3
- структура:
- имя:Rabdoternin F
- Номер CAS:155977-87-0
- молекулярная формула:C21H30O7
- структура:
- имя:Гоферендиол
- Номер CAS:916236-79-8
- молекулярная формула:C20H34O2
- структура:
- имя:6-O-Nicotinoylscutebarbatine G
- Номер CAS:1206805-30-2
- молекулярная формула:C32H36N2O8
- структура:
- имя:ent-7α,9-Dihydroxy- 15-oxokaur-16-en-19,6β-olide
- Номер CAS:59885-89-1
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:p-Menth-1-ene-3,6-diol
- Номер CAS:4031-55-4
- молекулярная формула:C10H18O2
- структура:
- имя:Dodonolide
- Номер CAS:349534-73-2
- молекулярная формула:C20H24O3
- структура:
- имя:12alpha-Hydroxykaura-9(11),16-dien-18-oic acid
- Номер CAS:63768-17-2
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:16-O-Acetylpolyporenic acid C
- Номер CAS:2535-06-0
- молекулярная формула:C33H48O5
- структура:
- имя:3(20)-Phytene-1,2-diol
- Номер CAS:438536-34-6
- молекулярная формула:C20H40O2
- структура:
- имя:jolkinolide A
- Номер CAS:37905-07-0
- молекулярная формула:C20H26O3
- структура:
- имя:ent-17-Hydroxykauran-3-one
- Номер CAS:960589-81-5
- молекулярная формула:C20H32O2
- структура:
- имя:Scutebata B
- Номер CAS:1207181-58-5
- молекулярная формула:C35H39NO10
- структура:
- имя:3α-Angeloyloxypterokaurene L3
- Номер CAS:79406-11-4
- молекулярная формула:C25H36O5
- структура:
- имя:Methyl dodonate A acetate
- Номер CAS:349487-98-5
- молекулярная формула:C23H30O5
- структура:
- имя:21αH-24-Norhopa-4(23),22(29)-diene-3β,6β-diol
- Номер CAS:194613-74-6
- молекулярная формула:C29H46O2
- структура:
- имя:(1beta,6beta,7alpha,15beta,16alpha)-7,20-Epoxykaurane-1,6,7,15,16,17-hexol 6,17-diacetate
- Номер CAS:90468-72-7
- молекулярная формула:C24H36O9
- структура:
- имя:20-Deoxyingenol 3-angelate
- Номер CAS:75567-38-3
- молекулярная формула:C25H34O5
- структура:
- имя:Evodol
- Номер CAS:22318-10-1
- молекулярная формула:C26H28O9
- структура:
- имя:Ganodermanontriol
- Номер CAS:106518-63-2
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:24-Methylenecycloartane-3β,26-diol
- Номер CAS:17020-27-8
- молекулярная формула:C31H52O2
- структура:
- имя:14beta-Benzoyloxy-2-deacetylbaccatin VI
- Номер CAS:705973-69-9
- молекулярная формула:C37H46O15
- структура:
- имя:Methyl 7,15-dihydroxydehydroabietate
- Номер CAS:155205-65-5
- молекулярная формула:C21H30O4
- структура:
- имя:Serratenediol diacetate
- Номер CAS:27832-84-4
- молекулярная формула:C34H54O4
- структура:
- имя:Норкаэсальпинин E
- Номер CAS:854038-96-3
- молекулярная формула:C21H28O6
- структура:
- имя:8-debenzoylpaeoniflorin
- Номер CAS:23532-11-8
- молекулярная формула:C16H24O10
- структура:
- имя:1-(3-Methyl-2-furanyl)-3-methyl-2-buten-1-one
- Номер CAS:6138-88-1
- молекулярная формула:C10H12O2
- структура:
- имя:Meliasenin B
- Номер CAS:1221262-77-6
- молекулярная формула:C30H44O4
- структура:
- имя:GeloMulide B
- Номер CAS:122537-60-4
- молекулярная формула:C22H28O6
- структура:
- имя:Aphadilactone C
- Номер CAS:1522004-70-1
- молекулярная формула:C40H52O8
- структура:
- имя:21-EPISERRATENEDIOL
- Номер CAS:1449-06-5
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:9-Deacetyl-9-benzoyl-10-debenzoyltaxchinin A
- Номер CAS:172486-22-5
- молекулярная формула:C31H40O10
- структура:
- имя:Epitulipinolide diepoxide
- Номер CAS:39815-40-2
- молекулярная формула:C17H22O6
- структура:
- имя:(3aR,6S,7aR)-3a,6,7,7a-Tetrahydro-6-hydroxy-6-methyl-3-methylene-2,5(3H,4H)-benzofurandione
- Номер CAS:98751-78-1
- молекулярная формула:C10H12O4
- структура:
- имя:3-Oxotirucalla-7,24-dien-21-oic acid
- Номер CAS:82464-35-5
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:(9aS)-7,8,9,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-6-methyl-9-(1-methylethenyl)-2-(1-methylethyl)-1H-phenalen-1-one
- Номер CAS:453518-30-4
- молекулярная формула:C20H24O2
- структура:
- имя:3,4-seco-Olean-12-en-4-ol-3,28-dioic acid
- Номер CAS:182249-69-0
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:tripterifordin
- Номер CAS:139122-81-9
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:jolkinolide E
- Номер CAS:54494-34-7
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:(2alpha,3beta)-2,3-Dihydroxyoleana-11,13(18)-dien-28-oic acid
- Номер CAS:71850-15-2
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:7-Methylrosmanol
- Номер CAS:113085-62-4
- молекулярная формула:C21H28O5
- структура:
- имя:18-r-4,15-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one
- Номер CAS:213329-46-5
- молекулярная формула:C19H26O3
- структура:
- имя:3-Oxo-24,25,26,27- tetrartirucall-7-en-23,21-olide
- Номер CAS:828935-47-3
- молекулярная формула:C26H38O3
- структура:
- имя:Secaubryel
- Номер CAS:925932-08-7
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Dayecrystal A
- Номер CAS:926010-24-4
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:Gynosaponin I
- Номер CAS:1207861-69-5
- молекулярная формула:C42H72O12
- структура:
- имя:Лупеоловая кислота
- Номер CAS:87355-32-6
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:3β-Acetoxy-11α,12α-epoxyoleanan-28,13β-olide
- Номер CAS:35738-25-1
- молекулярная формула:C32H48O5
- структура:
- имя:Gardenolic acid B
- Номер CAS:108864-53-5
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:4β-Carboxy-19-nortotarol
- Номер CAS:55102-39-1
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:9α,13α-Epidioxyabiet-8(14)-en-18-oic acid
- Номер CAS:116499-73-1
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:Methyl dodonate A
- Номер CAS:349534-70-9
- молекулярная формула:C21H28O4
- структура:
- имя:Lupeol 3-hydroxyoctadecanoate
- Номер CAS:108885-61-6
- молекулярная формула:C48H84O3
- структура:
- имя:7-O-Acetylneocaesalpin N
- Номер CAS:1309079-08-0
- молекулярная формула:C25H34O10
- структура:
- имя:CaesalMin E
- Номер CAS:204185-91-1
- молекулярная формула:C26H36O9
- структура:
- имя:ЛОР-3β, 18-Dihydroxylabda -8 (17), 13E-диен-15-oic кислота
- Номер CAS:99624-39-2
- молекулярная формула:C20H32O4
- структура:
- имя:lupenyl palmitate
- Номер CAS:32214-80-5
- молекулярная формула:C46H80O2
- структура:
- имя:Galeopsin
- Номер CAS:76475-16-6
- молекулярная формула:C22H32O5
- структура:
- имя:2-Caren-10-ol
- Номер CAS:6909-19-9
- молекулярная формула:C10H16O
- структура:
- имя:Methyl pseudolarate A
- Номер CAS:82508-33-6
- молекулярная формула:C23H30O6
- структура:
- имя:15,16-Epoxy-12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-triene
- Номер CAS:216011-55-1
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:Trigonosin F
- Номер CAS:1262842-73-8
- молекулярная формула:C46H54O13
- структура:
- имя:Pterisolic acid A
- Номер CAS:1401419-85-9
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:GeloMulide A
- Номер CAS:122537-59-1
- молекулярная формула:C22H30O5
- структура:
- имя:7-Xylosyl-10-deacetylbaccatin III
- Номер CAS:157664-03-4
- молекулярная формула:C34H44O14
- структура:
- имя:13-OXOPODOCARP-8(14)-EN-18-OICACID
- Номер CAS:63976-69-2
- молекулярная формула:C17H24O3
- структура:
- имя:Конгенсин А
- Номер CAS:885315-96-8
- молекулярная формула:C22H30O5
- структура:
- имя:5,8,9,10,14-Pentaacetoxy-3-benzoyloxy-15-hydroxypepluane
- Номер CAS:210108-91-1
- молекулярная формула:C37H48O13
- структура:
- имя:LaxiraceMosin H
- Номер CAS:1241871-28-2
- молекулярная формула:C26H35NO3
- структура:
- имя:Lucidadiol
- Номер CAS:252351-95-4
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Rubiprasin B
- Номер CAS:125263-66-3
- молекулярная формула:C32H52O4
- структура:
- имя:macrocalin A
- Номер CAS:10391-08-9
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:23-Hydroxybetulin
- Номер CAS:84414-40-4
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Borapetoside F
- Номер CAS:151200-50-9
- молекулярная формула:C27H34O11
- структура:
- имя:Dehydroborapetoside B
- Номер CAS:1221178-16-0
- молекулярная формула:C27H34O12
- структура:
- имя:Мелилотигенин В
- Номер CAS:91269-84-0
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:18-rabieta-8,11,13-triene-4,15-diol
- Номер CAS:203455-81-6
- молекулярная формула:C19H28O2
- структура:
- имя:Неокаэсальпин Л
- Номер CAS:952473-86-8
- молекулярная формула:C26H36O11
- структура:
- имя:13-Hydroxylabda-8(17),14-dien-18-oic acid
- Номер CAS:83915-59-7
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:Senegalide
- Номер CAS:301530-12-1
- молекулярная формула:C26H30O8
- структура:
- имя:Mudanpioside J
- Номер CAS:262350-52-7
- молекулярная формула:C31H34O14
- структура:
- имя:15-Oxo-9-hydroxykaur-16-en-18-oic acid
- Номер CAS:77658-39-0
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:Verbenacine
- Номер CAS:717901-03-6
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:12-Methoxycarnosic acid
- Номер CAS:62201-71-2
- молекулярная формула:C21H30O4
- структура:
- имя:6,19-Dihydroxyurs-12-en-3-oxo-28-oic acid
- Номер CAS:194027-11-7
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:3-O-(E)-Hydroxycinnamoyl oleanolic acid
- Номер CAS:151334-06-4
- молекулярная формула:C39H54O5
- структура:
- имя:7,13-Dideacetyl-9,10-didebenzoyltaxchinin C
- Номер CAS:156497-25-5
- молекулярная формула:C29H38O10