Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:(23S)-17,23-Epoxy-29-hydroxy-27-nor-5α-lanost-8-ene-3,24-dione
- Номер CAS:81678-46-8
- молекулярная формула:C29H44O4
- структура:
- имя:Triptoquinide
- Номер CAS:163513-81-3
- молекулярная формула:C20H22O4
- структура:
- имя:p-Menth-8-ene-1,2-diol
- Номер CAS:57457-97-3
- молекулярная формула:C10H18O2
- структура:
- имя:Cabraleahydroxylactone
- Номер CAS:35833-69-3
- молекулярная формула:C27H44O3
- структура:
- имя:Echiphyllin C
- Номер CAS:310433-44-4
- молекулярная формула:C20H29NO3
- структура:
- имя:20,24-Epoxy-24-methoxy-23(24-25)abeo-dammaran-3-one
- Номер CAS:1020074-97-8
- молекулярная формула:C31H52O3
- структура:
- имя:(2R,3aα,5aα,6aβ,10bβ,10cα)-9α-(3-Furyl)dodecahydro-2β-hydroxy-10aα-methyl-4H,7H-furo[2',3',4':4,5]naphtho[2,1-c]pyran-4,7-dione
- Номер CAS:67567-15-1
- молекулярная формула:C19H22O6
- структура:
- имя:CycloMusalenone
- Номер CAS:30452-60-9
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:21,24-Epoxycycloartane-3,25-diol
- Номер CAS:125305-73-9
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:IsoMangiferolic acid
- Номер CAS:13878-92-7
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:6-Deoxy-9alpha-hydroxycedrodorin
- Номер CAS:247036-52-8
- молекулярная формула:C27H34O9
- структура:
- имя:3,19-Dihydroxy-6,23-dioxo-12-ursen-28-oic acid
- Номер CAS:261768-88-1
- молекулярная формула:C30H44O6
- структура:
- имя:Biondinin C
- Номер CAS:55511-08-5
- молекулярная формула:C19H24O3
- структура:
- имя:Cabraleadiol
- Номер CAS:67253-01-4
- молекулярная формула:C30H52O3
- структура:
- имя:12-Acetoxyabietic acid
- Номер CAS:83905-81-1
- молекулярная формула:C22H32O4
- структура:
- имя:(4R)-3β,21β-Dihydroxy-C(14a)-homo-27-norgammacer-14-en-23-oic acid
- Номер CAS:53755-77-4
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Forrestin A
- Номер CAS:152175-76-3
- молекулярная формула:C30H42O11
- структура:
- имя:Arjunolic acid
- Номер CAS:465-00-9
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:(4S)-4α-[(Z)-2-(3-Furyl)vinyl]-4a,5,6,7,8,8aβ-hexahydro-3,4aα,8,8-tetramethylnaphthalen-1(4H)-one
- Номер CAS:56324-54-0
- молекулярная формула:C20H26O2
- структура:
- имя:mupinensisone
- Номер CAS:152253-67-3
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:Oleanolic acid 3-acetate
- Номер CAS:4339-72-4
- молекулярная формула:C32H50O4
- структура:
- имя:11beta-Hydroxycedrelone
- Номер CAS:283174-18-5
- молекулярная формула:C26H30O6
- структура:
- имя:Deacetylxylopic acid
- Номер CAS:6619-95-0
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:ent-kaurane-3,16,17-triol
- Номер CAS:130855-22-0
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:27-HydroxyMangiferolic acid
- Номер CAS:17983-82-3
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Dihydroniloticin
- Номер CAS:115334-05-9
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Scutellaric acid
- Номер CAS:102919-76-6
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:(2S)-2β-(3-Furyl)-4aα,5,6aβ,7,10,11,11aα,11b-octahydro-11bβ-methyl-7β,10β-methano-2H-pyrano[4,3-g][3]benzoxepine-4,6,8(1H)-trione
- Номер CAS:66756-57-8
- молекулярная формула:C19H20O6
- структура:
- имя:Eriocalyxin B
- Номер CAS:84745-95-9
- молекулярная формула:C20H24O5
- структура:
- имя:Methyl eichlerianate
- Номер CAS:56421-12-6
- молекулярная формула:C31H52O4
- структура:
- имя:actinidic acid
- Номер CAS:341971-45-7
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:Lup-20(29)-ene-2α,3β-diol
- Номер CAS:61448-03-1
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:Picrasin B acetate
- Номер CAS:30315-04-9
- молекулярная формула:C23H30O7
- структура:
- имя:Hennadiol
- Номер CAS:20065-99-0
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:α-Amyrenone
- Номер CAS:20248-08-2
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:3β-Acetoxy-13-hydroxyurs-11-ene-28-oic acid lactone
- Номер CAS:35959-08-1
- молекулярная формула:C32H48O4
- структура:
- имя:(24E)-3-Oxo-5α-lanosta-7,9(11),24-triene-26-al
- Номер CAS:104700-98-3
- молекулярная формула:C30H44O2
- структура:
- имя:(13E)-15-Hydroxy-8(17),13-labdadiene-19-al
- Номер CAS:3650-31-5
- молекулярная формула:C20H32O2
- структура:
- имя:Cycloartane-3,24,25-triol
- Номер CAS:57576-29-1
- молекулярная формула:C30H52O3
- структура:
- имя:Glaucin B
- Номер CAS:115458-73-6
- молекулярная формула:C28H32O10
- структура:
- имя:Limonexic acid
- Номер CAS:99026-99-0
- молекулярная формула:C26H30O10
- структура:
- имя:ebericol
- Номер CAS:6890-88-6
- молекулярная формула:C31H52O
- структура:
- имя:(24S)-20,24-Epoxy-25-hydroxy-5α-dammaran-3-one
- Номер CAS:35761-54-7
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Coronarin D methyl ether
- Номер CAS:157528-81-9
- молекулярная формула:C21H32O3
- структура:
- имя:13-Epijhanol
- Номер CAS:133005-15-9
- молекулярная формула:C20H34O2
- структура:
- имя:Dulcioic acid
- Номер CAS:78516-69-5
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Quinovic acid 3-O-(3',4'-O-isopropylidene)-beta-D-fucopyranoside
- Номер CAS:182132-59-8
- молекулярная формула:C39H60O9
- структура:
- имя:Triptocallic acid D
- Номер CAS:201534-09-0
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:15,16-Di-O-acetyldarutoside
- Номер CAS:1188282-02-1
- молекулярная формула:C30H48O10
- структура:
- имя:15-Isopimarene-8,18-diol
- Номер CAS:73002-86-5
- молекулярная формула:C20H34O2
- структура:
- имя:27-p-Coumaroyloxyursolic acid
- Номер CAS:73584-67-5
- молекулярная формула:C39H54O6
- структура:
- имя:Chinensine B
- Номер CAS:849245-34-7
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:ent-11,16-Epoxy-15-hydroxykauran-19-oic acid
- Номер CAS:77658-46-9
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:Sculponeatin N
- Номер CAS:1169805-98-4
- молекулярная формула:C25H40O4
- структура:
- имя:Baccatin VI
- Номер CAS:57672-79-4
- молекулярная формула:C37H46O14
- структура:
- имя:11α-Acetoxy-7α,20-epoxy-6β,7-dihydroxykaur-16-en-15-one
- Номер CAS:77949-42-9
- молекулярная формула:C22H30O6
- структура:
- имя:24,25-Dihydroxydammar-20-en-3-one
- Номер CAS:63543-53-3
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Kamebanin
- Номер CAS:39388-57-3
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:Glochidone
- Номер CAS:6610-55-5
- молекулярная формула:C30H46O
- структура:
- имя:1,2,3,19-Tetrahydroxy-12-ursen-28-oic acid
- Номер CAS:113558-03-5
- молекулярная формула:C30H48O6
- структура:
- имя:16-Hydroxy-8(17),13- labdadien-15,16-olid-19-oic acid
- Номер CAS:691009-85-5
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:Coronalolic acid
- Номер CAS:268214-52-4
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:Daturabietatriene
- Номер CAS:65894-41-9
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:Dihydroajugapitin
- Номер CAS:87480-84-0
- молекулярная формула:C29H44O10
- структура:
- имя:Liangshanin A
- Номер CAS:122717-54-8
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:Ohchinin acetate
- Номер CAS:67023-81-8
- молекулярная формула:C38H44O9
- структура:
- имя:5α-Cycloart-23-ene-3β,25-diol
- Номер CAS:14599-48-5
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:12alpha-Hydroxyevodol
- Номер CAS:120722-04-5
- молекулярная формула:C26H28O10
- структура:
- имя:alpha-Amyrin palmitate
- Номер CAS:22255-10-3
- молекулярная формула:C46H80O2
- структура:
- имя:Teuvincene H
- Номер CAS:142299-73-8
- молекулярная формула:C20H20O6
- структура:
- имя:30-Hydroxylup-20(29)-en-3-one
- Номер CAS:72944-06-0
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:24-methylene cycloartanol
- Номер CAS:1449-09-8
- молекулярная формула:C31H52O
- структура:
- имя:LIMONOL
- Номер CAS:989-61-7
- молекулярная формула:C26H32O8
- структура:
- имя:(24E)-3-Oxo-5α-lanosta-7,9(11),24-trien-26-oic acid
- Номер CAS:104759-35-5
- молекулярная формула:C30H44O3
- структура:
- имя:(5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-Octamethyl-5,9,13,17,21,25,29,33-pentatriacontaocten-2-one
- Номер CAS:21978-49-4
- молекулярная формула:C43H70O
- структура:
- имя:20-гидрокси-3-оксо-28-люпаиновая кислота
- Номер CAS:93372-87-3
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:9 (11), 12-Oleanadien-3-ол
- Номер CAS:94530-87-7
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:Esculentic acid
- Номер CAS:103974-74-9
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:Isocoronarin D
- Номер CAS:138965-88-5
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:16-Kaurene-2,6,15-triol
- Номер CAS:53452-32-7
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:Унцинатон
- Номер CAS:99624-92-7
- молекулярная формула:C20H22O4
- структура:
- имя:Hop-17(21)-en-3β-ol
- Номер CAS:564-14-7
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:Celaphal A
- Номер CAS:244204-40-8
- молекулярная формула:C17H20O4
- структура:
- имя:3α,21β-Dihydroxy-C(14a)-homo-27-norgammaceran-14-en-16-one
- Номер CAS:24513-51-7
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:24,25-Epoxytirucall-7-ен-3,23-дион
- Номер CAS:890928-81-1
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:pinusolidic acid
- Номер CAS:40433-82-7
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:10,13-Dideoxy-10α,21-epoxy-5β-hydroxyenmein
- Номер CAS:85287-60-1
- молекулярная формула:C20H24O6
- структура:
- имя:Heudelotine
- Номер CAS:133453-58-4
- молекулярная формула:C18H20O2
- структура:
- имя:Acetylsventenic acid
- Номер CAS:126737-42-6
- молекулярная формула:C22H32O4
- структура:
- имя:12-Hydroxyabietic acid
- Номер CAS:3484-61-5
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Fupenzic acid
- Номер CAS:119725-20-1
- молекулярная формула:C30H44O5
- структура:
- имя:Щитбарбатин B
- Номер CAS:905929-95-5
- молекулярная формула:C33H35NO7
- структура:
- имя:Simiarel acetate
- Номер CAS:4965-99-5
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:3,6,19-Trihydroxy-23-oxo-12-ursen-28-oic acid
- Номер CAS:131984-82-2
- молекулярная формула:C30H46O6
- структура:
- имя:(S)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1-cyclopentene
- Номер CAS:126594-64-7
- молекулярная формула:C9H16O3
- структура:
- имя:19 - [(бета-D-glucopyrasyl) окси] - 19-oxo-ent-labda-8(17),13-dien-16,15-olide
- Номер CAS:919120-78-8
- молекулярная формула:C26H38O9
- структура:
- имя:8(14),15-Isopimaradiene-3,18-diol
- Номер CAS:59219-64-6
- молекулярная формула:C20H32O2
- структура:
- имя:Lophanthoidin F
- Номер CAS:120462-46-6
- молекулярная формула:C24H34O7
- структура:
- имя:Methyl lycernuate A
- Номер CAS:56218-46-3
- молекулярная формула:C31H50O4
- структура:
- имя:Semialactone
- Номер CAS:366450-46-6
- молекулярная формула:C30H44O4