Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:Pterisolic acid E
- Номер CAS:1401419-89-3
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:(1R,4aS,10aR)-7-Acetyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid
- Номер CAS:120591-53-9
- молекулярная формула:C19H22O4
- структура:
- имя:2β-Hydroxykolavelool
- Номер CAS:221466-42-8
- молекулярная формула:C20H34O2
- структура:
- имя:galloylpaeoniflorin
- Номер CAS:122965-41-7
- молекулярная формула:C30H32O15
- структура:
- имя:Coronarin D
- Номер CAS:119188-37-3
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Epitulipinolide
- Номер CAS:24164-13-4
- молекулярная формула:C17H22O4
- структура:
- имя:15-HYDROXYDEHYDROABIETICACID
- Номер CAS:54113-95-0
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:16-Hydroxy-2-oxocleroda-3,13-dien-15,16-olide
- Номер CAS:165459-53-0
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:[16R,(-)]-Kaurane-6β,16α,17-triol
- Номер CAS:7047-54-3
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:ent-Labda-8(17),13Z-diene- 15,16,19-triol 19-O-glucoside
- Номер CAS:1245636-01-4
- молекулярная формула:C26H44O8
- структура:
- имя:Diosbulbin L
- Номер CAS:1236285-87-2
- молекулярная формула:C19H22O7
- структура:
- имя:Acantrifoic acid A
- Номер CAS:654663-85-1
- молекулярная формула:C32H48O7
- структура:
- имя:galanolactone
- Номер CAS:115753-79-2
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:(-)-6beta-Hydroxy-5beta,8beta,9beta,10alpha-cleroda-3,13-dien-16,15-olid-18-oic acid
- Номер CAS:771493-42-6
- молекулярная формула:C20H28O5
- структура:
- имя:Себиференовая кислота
- Номер CAS:94390-09-7
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:Scutebarbatine Y
- Номер CAS:1312716-27-0
- молекулярная формула:C33H35NO7
- структура:
- имя:Jatrophane 1
- Номер CAS:210108-85-3
- молекулярная формула:C36H45NO13
- структура:
- имя:INGENOL-20-HEXADECANOATE
- Номер CAS:39071-33-5
- молекулярная формула:C36H58O6
- структура:
- имя:Cycloartane-3,24,25-triol
- Номер CAS:57586-98-8
- молекулярная формула:C30H52O3
- структура:
- имя:2α,19α-Dihydroxyursolic acid
- Номер CAS:13850-16-3
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:2α,3α,19,24-Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:89786-84-5
- молекулярная формула:C30H48O6
- структура:
- имя:(4R)-11β-Hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester
- Номер CAS:60129-65-9
- молекулярная формула:C26H38O9
- структура:
- имя:Scutebata A
- Номер CAS:1207181-57-4
- молекулярная формула:C36H40O10
- структура:
- имя:2,5,7,8,9,14-Hexaacetoxy-3-benzoyloxy-15-hydroxyjatropha-6(17),11E-diene
- Номер CAS:210108-86-4
- молекулярная формула:C39H50O15
- структура:
- имя:Scutebarbatine W
- Номер CAS:1312716-25-8
- молекулярная формула:C33H37NO8
- структура:
- имя:β-Peltoboykinolic acid
- Номер CAS:24778-48-1
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:15,16-Dir-8(17),11-labdadien-13-one
- Номер CAS:76497-69-3
- молекулярная формула:C18H28O
- структура:
- имя:(1S,3R,6S,8R,9S,10E,12S,14S)-6,9,14-Tris(acetyloxy)-3,12-dihydroxy-1,5,16,16-tetramethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-4,10-dien-2-one
- Номер CAS:181309-92-2
- молекулярная формула:C26H36O9
- структура:
- имя:7-Oxodehydroabietil
- Номер CAS:33980-71-1
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:Wilforlide A acetate
- Номер CAS:84104-80-3
- молекулярная формула:C32H48O4
- структура:
- имя:ent-3β-Angeloyloxykaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:74635-61-3
- молекулярная формула:C25H36O4
- структура:
- имя:Pterisolic acid F
- Номер CAS:1401419-90-6
- молекулярная формула:C20H30O6
- структура:
- имя:Triptonodiol
- Номер CAS:117456-87-8
- молекулярная формула:C21H30O4
- структура:
- имя:excisanin A
- Номер CAS:78536-37-5
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:Imbricatoloic acid
- Номер CAS:6832-60-6
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:Taxacin
- Номер CAS:117229-54-6
- молекулярная формула:C44H48O15
- структура:
- имя:3-O-кофеоилолеаноловая кислота
- Номер CAS:97534-10-6
- молекулярная формула:C39H54O6
- структура:
- имя:7β-Hydroxykaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:126778-79-8
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:(4α)-p-Menthane-1α,2β,8-triol
- Номер CAS:62014-81-7
- молекулярная формула:C10H20O3
- структура:
- имя:Richeic acid
- Номер CAS:134476-74-7
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Triptocallic acid A
- Номер CAS:190906-61-7
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:NeMoralisin C
- Номер CAS:1443421-84-8
- молекулярная формула:C20H28O5
- структура:
- имя:Taxinine J
- Номер CAS:18457-46-0
- молекулярная формула:C39H48O12
- структура:
- имя:DARUTOSIDE
- Номер CAS:59219-65-7
- молекулярная формула:C26H44O8
- структура:
- имя:10-epi-γ-eudesmol
- Номер CAS:15051-81-7
- молекулярная формула:C15H26O
- структура:
- имя:Methyl 15-hydroxy-7-oxoabieta-9(11),8(14),12-trien-18-oate
- Номер CAS:60188-95-6
- молекулярная формула:C21H28O4
- структура:
- имя:trianthenol
- Номер CAS:333361-85-6
- молекулярная формула:C40H78O
- структура:
- имя:Coronarin A
- Номер CAS:119188-33-9
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:Maytenoic acid
- Номер CAS:33600-93-0
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Abieta-8,11,13-triene-7,15,18-triol
- Номер CAS:337527-10-3
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Bisandrographolide C
- Номер CAS:160498-02-2
- молекулярная формула:C40H56O8
- структура:
- имя:DaMMarenediol II 3-O-caffeate
- Номер CAS:171438-55-4
- молекулярная формула:C39H58O5
- структура:
- имя:ent-3β-Hydroxykaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:66556-91-0
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:bryonolic acid
- Номер CAS:24480-45-3
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Pterisolic acid D
- Номер CAS:1401419-88-2
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:30-Oxolupeol
- Номер CAS:64181-07-3
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:3-O-CouMaroylarjunolic acid
- Номер CAS:171864-20-3
- молекулярная формула:C39H54O7
- структура:
- имя:30-Oxopseudotaraxasterol
- Номер CAS:160481-71-0
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:5,8,9,14-Tetraacetoxy- 3-benzoyloxy-10,15-dihydroxypepluane
- Номер CAS:219916-77-5
- молекулярная формула:C35H46O12
- структура:
- имя:Rubiprasin A
- Номер CAS:125263-65-2
- молекулярная формула:C32H52O5
- структура:
- имя:ceanothic acid
- Номер CAS:21302-79-4
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:Curzerenone
- Номер CAS:20493-56-5
- молекулярная формула:C15H18O2
- структура:
- имя:(12R)-21-Acetyloxy-13-deoxy-5β-hydroxyenmein
- Номер CAS:83150-97-4
- молекулярная формула:C22H28O8
- структура:
- имя:[3S,3aα,7aα,(-)]-3a,6,7,7a-Tetrahydro-6β-hydroxy-3α-[(benzoyloxy)methyl]-6-methylbenzofuran-2,5(3H,4H)-dione
- Номер CAS:98751-77-0
- молекулярная формула:C17H18O6
- структура:
- имя:Tinospinoside C
- Номер CAS:1383977-51-2
- молекулярная формула:C27H36O12
- структура:
- имя:3alpha-Akeboic acid
- Номер CAS:104777-61-9
- молекулярная формула:C29H44O3
- структура:
- имя:21,23:24,25-Diepoxy-21,23- diMethoxytirucall-7-en-3-one
- Номер CAS:1351617-74-7
- молекулярная формула:C32H50O5
- структура:
- имя:ent-11β-Hydroxyatis-16-ene-3,14-dione
- Номер CAS:1092103-22-4
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:Даншенол С
- Номер CAS:910856-25-6
- молекулярная формула:C21H20O4
- структура:
- имя:Bonducellpin C
- Номер CAS:197781-84-3
- молекулярная формула:C23H32O7
- имя:Rediocide C
- Номер CAS:677277-98-4
- молекулярная формула:C46H54O13
- структура:
- имя:palbinone
- Номер CAS:139954-00-0
- молекулярная формула:C22H30O4
- структура:
- имя:Scutebata C
- Номер CAS:1207181-59-6
- молекулярная формула:C28H35NO9
- структура:
- имя:3α-CinnaMoyloxypterokaurene L3
- Номер CAS:79406-13-6
- молекулярная формула:C29H36O5
- структура:
- имя:Lup-20(29)-ene-3β,23-diol
- Номер CAS:163060-07-9
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:XYLOTAXOL B, 7-(P)
- Номер CAS:90352-19-5
- молекулярная формула:C50H61NO18
- структура:
- имя:21-Episerratriol
- Номер CAS:24513-57-3
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Ent-16S,17-dihydroxyatisan-3-one
- Номер CAS:112523-91-8
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:2,5,7,14-Tetraacetoxy-3-benzoyloxy-8,15-dihydroxy-9-nicotinoyloxyjatropha-6(17),11E-diene
- Номер CAS:210108-89-7
- молекулярная формула:C41H49NO14
- структура:
- имя:Isovouacapenol C
- Номер CAS:455255-15-9
- молекулярная формула:C27H34O5
- структура:
- имя:Borapetoside D
- Номер CAS:151200-48-5
- молекулярная формула:C33H46O16
- структура:
- имя:пеонилактон А
- Номер CAS:98751-79-2
- молекулярная формула:C10H14O4
- структура:
- имя:25-Hydroxycycloart-23-en-3-one
- Номер CAS:148044-47-7
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:Sootepin D
- Номер CAS:1154518-97-4
- молекулярная формула:C31H48O4
- структура:
- имя:Hedragonic acid
- Номер CAS:466-02-4
- молекулярная формула:C29H44O3
- структура:
- имя:Borapetoside E
- Номер CAS:151200-49-6
- молекулярная формула:C27H36O11
- структура:
- имя:Neocaesalpin O
- Номер CAS:1053189-53-9
- молекулярная формула:C26H34O10