Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:(13α,14β,17S,20S,21R,23R,24S)-21,23:24,25-Diepoxy5α-lanost-7-ene-3α,21-diol 3-acetate
- Номер CAS:22415-24-3
- молекулярная формула:C32H50O5
- структура:
- имя:Tereticornate A
- Номер CAS:149751-81-5
- молекулярная формула:C40H54O6
- структура:
- имя:Villosin
- Номер CAS:160598-92-5
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:ent-14,16-Epoxy-8-pimarene-3,15-diol
- Номер CAS:1188281-98-2
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:ent-Isopimara-8(14),15-diene-3β-ol
- Номер CAS:4728-30-7
- молекулярная формула:C20H32O
- структура:
- имя:Quivic acid 3-O-beta-D-glucoside
- Номер CAS:79955-41-2
- молекулярная формула:C36H56O10
- структура:
- имя:Betulin palmitate
- Номер CAS:582315-55-7
- молекулярная формула:C46H80O3
- структура:
- имя:1-Decarboxy-3-oxo-ceathic acid
- Номер CAS:214150-74-0
- молекулярная формула:C29H44O3
- структура:
- имя:Methyl acetoxyangolensate
- Номер CAS:16566-88-4
- молекулярная формула:C29H36O9
- структура:
- имя:DACRENE
- Номер CAS:20070-61-5
- молекулярная формула:C20H32
- структура:
- имя:Itol A
- Номер CAS:1033747-78-2
- молекулярная формула:C20H32O6
- структура:
- имя:ent-9-Hydroxy-15-oxo-16-kauren- 19-oic acid beta-D-glucopyrasyl ester
- Номер CAS:81263-96-9
- молекулярная формула:C26H38O9
- структура:
- имя:Eucamalol
- Номер CAS:145544-91-8
- молекулярная формула:C10H16O2
- структура:
- имя:Bisandrographolide A
- Номер CAS:160498-00-0
- молекулярная формула:C40H56O8
- структура:
- имя:Pterokaurene L3
- Номер CAS:77658-38-9
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Sculponeatic acid
- Номер CAS:1169806-02-3
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:3,4-Secocucurbita-4,24-diene-3,26,29-trioic acid
- Номер CAS:329975-47-5
- молекулярная формула:C30H46O6
- структура:
- имя:PoMolic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester
- Номер CAS:83725-24-0
- молекулярная формула:C36H58O9
- структура:
- имя:PICRASIN-B
- Номер CAS:26121-56-2
- молекулярная формула:C21H28O6
- структура:
- имя:13-Methyl-8,11,13-podocarpatriene-3,12-diol
- Номер CAS:769140-74-1
- молекулярная формула:C18H26O2
- структура:
- имя:Agathadiol diacetate
- Номер CAS:24022-13-7
- молекулярная формула:C24H38O4
- структура:
- имя:Deacetylpseudolaric acid A
- Номер CAS:82508-37-0
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:ent-6,11-Dihydroxy-15-oxo-16-kauren -19-oic acid beta-D-glucopyrasyl ester
- Номер CAS:81263-97-0
- молекулярная формула:C26H38O10
- структура:
- имя:Zamanic acid
- Номер CAS:260393-05-3
- молекулярная формула:C39H54O6
- структура:
- имя:(4aS,10aS)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahy dro-2H-phenanthren-9-one
- Номер CAS:511-05-7
- молекулярная формула:C20H28O2
- структура:
- имя:3α,20-Dihydroxy-4,4,14-trimethyl-18-nor-5α-cholan-24-oic acid γ-lactone
- Номер CAS:35833-72-8
- молекулярная формула:C27H44O3
- структура:
- имя:(13S,14S,17S)-3,6-Dioxo-16β-hydroxylanosta-7,24-diene-21-oic acid γ-lactone
- Номер CAS:64929-59-5
- молекулярная формула:C30H42O4
- структура:
- имя:Masticadielic acid
- Номер CAS:472-30-0
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:15,16-Dihydro-15-Methoxy-16-oxohardwickiic acid
- Номер CAS:115783-35-2
- молекулярная формула:C21H30O5
- структура:
- имя:3,10-Dihydroxy-5,11-dielMenthadiene-4,9-dione
- Номер CAS:106623-23-8
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:Quinovic acid 3-O-alpha-L-rhaMnopyranoside
- Номер CAS:104055-76-7
- молекулярная формула:C36H56O9
- структура:
- имя:Trichokaurin
- Номер CAS:23811-50-9
- молекулярная формула:C24H34O7
- структура:
- имя:(6E)-3,7-Dimethyl-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,6-octadiene-3-ol
- Номер CAS:64776-96-1
- молекулярная формула:C16H28O7
- структура:
- имя:(7S,15R)-6β,15-Diacetoxy-7α,20-epoxy-7-hydroxykaura-2,16-dien-1-one
- Номер CAS:51419-51-3
- молекулярная формула:C24H30O7
- структура:
- имя:1-Hydroxy-2-oxopomolic acid
- Номер CAS:217466-37-0
- молекулярная формула:C30H46O6
- структура:
- имя:2,24-Dihydroxyursolic acid
- Номер CAS:143839-02-5
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:20,24-Dihydroxydammar-25-en-3-one
- Номер CAS:75069-59-9
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:3-O-(E)-p-Coumaroylbetulin
- Номер CAS:144424-80-6
- молекулярная формула:C39H56O4
- структура:
- имя:Hyptadienic acid
- Номер CAS:128397-09-1
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:Sculponeatin O
- Номер CAS:1169806-00-1
- молекулярная формула:C28H40O4
- структура:
- имя:Taxinine B
- Номер CAS:18457-44-8
- молекулярная формула:C37H44O11
- структура:
- имя:Prionitin
- Номер CAS:117469-56-4
- молекулярная формула:C21H26O2
- структура:
- имя:dammarenediol
- Номер CAS:14351-29-2
- молекулярная формула:C30H52O2
- структура:
- имя:Nodosin
- Номер CAS:10391-09-0
- молекулярная формула:C20H26O6
- структура:
- имя:2,16-Kauranediol
- Номер CAS:34302-37-9
- молекулярная формула:C20H34O2
- структура:
- имя:delta-Amyrin acetate
- Номер CAS:51361-60-5
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:14-дезоксиколон U
- Номер CAS:88664-09-9
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:taraxerol
- Номер CAS:127-22-0
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:(1R,8S)-1α-(3-Furanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-8α-[(2,5-dihydro-2-oxofuran)-3-yl]naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one
- Номер CAS:126724-95-6
- молекулярная формула:C20H16O5
- структура:
- имя:2α,3α,24-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid
- Номер CAS:89786-83-4
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:Micraic acid A
- Номер CAS:659738-08-6
- молекулярная формула:C22H32O3
- структура:
- имя:Xanthatin
- Номер CAS:26791-73-1
- молекулярная формула:C15H18O3
- структура:
- имя:10-Деацетил-7-XYLOSYLPACLITAXEL
- Номер CAS:90332-65-3
- молекулярная формула:C49H63NO17
- структура:
- имя:Demethoxydeacetoxypseudolaric acid B
- Номер CAS:82508-36-9
- молекулярная формула:C20H24O7
- структура:
- имя:POMOLIC ACID
- Номер CAS:13849-91-7
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:1-Naphthalenepropanol,.alp
- Номер CAS:1438-62-6
- молекулярная формула:C20H34O
- структура:
- имя:(20S,24S)-20,24-Epoxydammarane-3β,25-diol
- Номер CAS:19942-04-2
- молекулярная формула:C30H52O3
- структура:
- имя:14-Isopropylpodocarpa-8,11,13-triene-3β,13-diol
- Номер CAS:3772-56-3
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:Abiesadine I
- Номер CAS:1210347-50-4
- молекулярная формула:C24H34O5
- структура:
- имя:Соргумол ацетат
- Номер CAS:90582-47-1
- молекулярная формула:C32H52O2
- структура:
- имя:Tanshinlactone
- Номер CAS:105351-70-0
- молекулярная формула:C17H12O3
- структура:
- имя:Uncargenin C
- Номер CAS:152243-70-4
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:14-дезокси-17-hydroxyandrographolide
- Номер CAS:869384-82-7
- молекулярная формула:C20H32O5
- структура:
- имя:(24R)-20,24-Epoxy-25-hydroxy-3,4-seco-5α-dammar-4(28)-en-3-oic acid
- Номер CAS:21671-00-1
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:22-Hydroxy-3-oxo-12-ursen-30-oic acid
- Номер CAS:173991-81-6
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:Alstonic acid B
- Номер CAS:1159579-45-9
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:ent-6,9-Dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic acid
- Номер CAS:81264-00-8
- молекулярная формула:C20H28O5
- структура:
- имя:Isotschimgin
- Номер CAS:62356-47-2
- молекулярная формула:C17H22O3
- структура:
- имя:Momethyl kolavate
- Номер CAS:24513-41-5
- молекулярная формула:C21H32O4
- структура:
- имя:Simiarene
- Номер CAS:2318-78-7
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:Tetrahydroxysqualene
- Номер CAS:1043629-23-7
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:3β,11α-Dihydroxyoleana-12-ene
- Номер CAS:5282-14-4
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:(4S)-C(14a)-Homo-27-norgammacer-14-ene-3α,20β,21β,23-tetrol
- Номер CAS:53755-76-3
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:15-Methoxypinusolidic acid
- Номер CAS:769928-72-5
- молекулярная формула:C21H30O5
- структура:
- имя:3-Acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene
- Номер CAS:143519-04-4
- молекулярная формула:C32H52O3
- структура:
- имя:Scoparil
- Номер CAS:130838-00-5
- молекулярная формула:C27H38O4
- структура:
- имя:(13α,14β,17α,20R)-22,25-Epoxy-23,24-dihydroxy-5α-lanost-7-en-3-one
- Номер CAS:16962-90-6
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:1-O-Deacetylkhayalide E
- Номер CAS:1007387-95-2
- молекулярная формула:C27H32O10
- структура:
- имя:2,6-Dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol
- Номер CAS:51276-34-7
- молекулярная формула:C10H18O2
- структура:
- имя:3-Hydroxylast-9(11),24-dien-26-oic acid
- Номер CAS:129724-83-0
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Xerophilusin G
- Номер CAS:304642-94-2
- молекулярная формула:C22H30O8
- структура:
- имя:(4aR)-5β-[2-(3-Furyl)ethyl]-5,6α-dimethyl-8aα-(hydroxymethyl)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
- Номер CAS:18411-75-1
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:trichorabdal A
- Номер CAS:85329-59-5
- молекулярная формула:C20H26O5
- структура:
- имя:8(17),12,14-Labdatriene-19-oic acid
- Номер CAS:2761-77-5
- молекулярная формула:C20H30O2
- структура:
- имя:2,6,16-Kauranetriol
- Номер CAS:41530-90-9
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:6-Epidemethylesquirolin D
- Номер CAS:165074-00-0
- молекулярная формула:C20H28O5
- структура:
- имя:Clerodermic acid methyl ester
- Номер CAS:67650-47-9
- молекулярная формула:C21H30O4
- структура:
- имя:Momordicoside G
- Номер CAS:81371-54-2
- молекулярная формула:C37H60O8
- структура:
- имя:Pyrocincholic acid methyl ester
- Номер CAS:107160-24-7
- молекулярная формула:C30H48O3
- структура:
- имя:Paniculoside I
- Номер CAS:60129-63-7
- молекулярная формула:C26H40O8
- структура:
- имя:[1R-(1alpha,4abeta,10aalpha)]-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-7-isopropyl-1,4a-dimethylphenanthren-1-methanol
- Номер CAS:3772-55-2
- молекулярная формула:C20H30O
- структура:
- имя:1β-Hydroxylup-20(29)-en-3-one
- Номер CAS:23963-54-4
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:2,3-O-Isopropylidenyl euscaphic acid
- Номер CAS:220880-90-0
- молекулярная формула:C33H52O5
- структура:
- имя:2-Epitormentic acid
- Номер CAS:119725-19-8
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:9-Hydroxydarutigel
- Номер CAS:1188282-00-9
- молекулярная формула:C20H34O4
- структура:
- имя:(20R,24S)-20,24-Epoxy-25-hydroxydammaran-3-one
- Номер CAS:22549-21-9
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Epifriedelal acetate
- Номер CAS:2259-07-6
- молекулярная формула:C32H54O2
- структура:
- имя:Piscidil A
- Номер CAS:100198-09-2
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:2,5,9,14-Tetraacetoxy-3-benzoyloxy-8,15-dihydroxy-7-isobutyroyloxyjatropha-6(17),11E-diene
- Номер CAS:210108-88-6
- молекулярная формула:C39H52O14
- структура:
- имя:28-Hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid
- Номер CAS:381691-22-1
- молекулярная формула:C30H46O4