Терпены
Терпены — это общий термин, объединяющий все виды изопреновых полимеров и их производных с общей формулой (C5H8)n. Терпены — это класс соединений, которые широко распространены в царстве растений, но в очень небольшом количестве присутствуют в царстве животных. За исключением формы терпеновых углеводородов, существует большое количество терпенов, образующих различные виды кислородсодержащих производных, включая спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры и формы гликозидов. Во-вторых, также представлены азотсодержащие производные, а также небольшое количество серосодержащих производных. По количеству изопреновых звеньев, содержащихся внутри молекулы, терпены можно разделить на: монотерпены, сесквитерпеноиды, дитерпены, сесквитерпены, тритерпеноиды, тетратерпены и политерпены.
Для некоторых соединений, которые возникли в результате синтеза изопреном, но число атомов углерода в молекуле которого не является целым числом, кратным 5, их называют терпеноидами. В жизнедеятельности соединения терпеноидов, особенно внутри растений, выполняют важные функции, например, гиббереллин, абсцизовая кислота и ювенильный гормон насекомых являются важными гормонами, каротиноиды и хлорофилл являются важными фотосинтетическими пигментами; пластохинон и хинон являются соответственно важными органами доставки электронной цепи в фотосинтезе и дыхательной цепи; стеролы являются компонентом биологической мембраны.
Монотерпен и сесквитерпен являются основным компонентом эфирного масла. Дитерпен является основным веществом, образующим смолу; тритерпеноид является важным материалом, образующим растительные сапонины и смолы, тетратерпены в основном включают некоторые жирорастворимые пигменты, широко распространенные в растениях. В природе широко распространены терпеноиды, некоторые из которых обладают физиологической активностью. Например, аскаридол и сантонин обладают эффектом изгнания аскарид; артемизинин оказывает противомалярийное действие, а андрографолидум обладает антибактериальным действием.
Ниже описаны некоторые химические реакции, связанные с терпенами. Это важно для определения химической структуры терпенового компонента.
(1) Реакция окисления
Разные окислители в разных ситуациях могут окислять разные группы, содержащиеся в терпеновый компонент для производства различных продуктов. Например, хромовая кислота может окислять углеродную метильную группу и гем-диметиловый углерод с образованием уксусной кислоты; реакция окисления озона представляет собой ценную реакцию расщепления двойной связи и может определять положение двойной связи в структуре терпеновой композиции. Тетраацетат свинца также является окислителем двойной связи и широко используется в химических исследованиях терпеновых ингредиентов.
(2) Дегидрирование
< /strong>Реакция дегидрирования может рассматриваться как разновидность реакции окисления и является своего рода ценной реакцией для изучения химической структуры терпенов, особенно циклического терпена. Речь идет о том, что терпеновый компонент нагревается (200 ℃ ~ 300 ℃) вместе с серой или селеном в инертной атмосфере, углеродный скелет циклического терпена дегидрируется в ароматические производные, иногда происходит расщепление кольца, а иногда одновременно происходит циклизация.
(3) Реакция присоединения
Двойные связи в терпеновых компонентах могут реагировать с галогеноводородными кислотами, такими как йодистоводородная кислота или хлороводород. в растворе ледяной уксусной кислоты с образованием кристаллического продукта присоединения. Он также может поглощать бром (диэтиловый эфир или раствор ледяной уксусной кислоты в этаноле) с образованием бромида с определенными физико-химическими свойствами. При смешивании ледяной уксусной кислоты и нитрита натрия для встряхивания будет образовываться закись азота или псевдозакись азота, которые будут иметь видимые особые цвета.
Если ненасыщенный терпеновый компонент был добавлен с амилнитритом и концентрированной соляной кислотой для смешивания при встряхивании и хранении в прохладном месте, а затем добавить небольшое количество этанола или ледяной уксусной кислоты, будут хлорированные нитрозопроизводные терпенов, генерируемые специальными цвета также. Такие нитрозопроизводные (в том числе закиси азота и хлорированные нитрозопроизводные) в основном имеют синюю или сине-зеленую окраску. Они легко полимеризуются с образованием бесцветного диполимера, но при нагревании диполимера до расплавленного состояния или при превращении в раствор он также может быть преобразован в синее или сине-зеленое одномолекулярное соединение.
Нитрозохлорпроизводные могут конденсироваться с первичными или вторичными аминами (обычно пиперидином) с образованием нитрозоаминов, большинство из которых имеют полную кристаллическую форму и определенные физические и химические константы, доступные для идентификации ненасыщенных компонентов терпена. Если молекулы терпенового компонента содержат сопряженные двойные связи, то он будет образовывать кристаллический продукт присоединения с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера, которую можно использовать для доказательства наличия сопряженных двойных связей.
(4) перегруппировка Вагнера-Меервейна;
Молекулы терпенов, иногда под действием агентов (таких как кислота и т. д.), может быть изменен углеродный скелет или функциональные группы в молекула может переноситься в молекулу. Особенно во время реакции элиминации, реакции присоединения или реакции нуклеофильного замещения бициклического терпенового соединения часто происходит перегруппировка Вагнера-Меервейна.
- структура:
- имя:3,4-Secotirucalla-4(28),7,24-triene-3,26-dioic acid
- Номер CAS:159623-48-0
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:psi-taraxasterol
- Номер CAS:464-98-2
- молекулярная формула:C30H50O
- структура:
- имя:rubelloside B
- Номер CAS:167875-39-0
- молекулярная формула:C42H66O14
- структура:
- имя:lupeol caffeate
- Номер CAS:103917-26-6
- молекулярная формула:C39H58O4
- структура:
- имя:nagilactone C
- Номер CAS:24338-53-2
- молекулярная формула:C19H22O7
- структура:
- имя:rehmannic acid
- Номер CAS:467-81-2
- молекулярная формула:C35H52O5
- структура:
- имя:3-Hydroxy-12-oleanene-23,28-dioic acid
- Номер CAS:226562-47-6
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:Taxayunnansin A
- Номер CAS:153229-31-3
- молекулярная формула:C35H44O13
- структура:
- имя:15-Deoxoeucosterol
- Номер CAS:81241-53-4
- молекулярная формула:C29H46O4
- структура:
- имя:26-r-8-oxo-alpha-ocerin
- Номер CAS:125124-68-7
- молекулярная формула:C29H48O3
- структура:
- имя:(4S)-C(14a)-Homo-27-norgammacer-14-ene-3β,21α,24-triol
- Номер CAS:13956-52-0
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:Myriceric acid B
- Номер CAS:55497-79-5
- молекулярная формула:C39H54O7
- структура:
- имя:Pre-schisanartanin B
- Номер CAS:1033288-92-4
- молекулярная формула:C31H42O11
- структура:
- имя:Гитимозид А
- Номер CAS:853267-91-1
- молекулярная формула:C28H46O9
- структура:
- имя:Rosthornin B
- Номер CAS:125181-21-7
- молекулярная формула:C24H34O7
- структура:
- имя:15,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one
- Номер CAS:213329-45-4
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:3-Acetoxy-27-hydroxy-20(29)-lupen -28-oic acid methyl ester
- Номер CAS:263844-80-0
- молекулярная формула:C33H52O5
- структура:
- имя:2,5,14-Triacetoxy-3-benzoyloxy-8,15-dihydroxy-7-isobutyroyloxy-9-nicotinoyloxyjatropha-6(17),11E-diene
- Номер CAS:210108-87-5
- молекулярная формула:C43H53NO14
- структура:
- имя:Lup-20(29)-ene-1β,3β-diol
- Номер CAS:29028-10-2
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:1-O-Deacetyl-2alpha-hydroxykhayalide E
- Номер CAS:1189801-51-1
- молекулярная формула:C27H32O11
- структура:
- имя:2,16,19-Kauranetriol 2-O-beta-D-allopyraside
- Номер CAS:195723-38-7
- молекулярная формула:C26H44O8
- структура:
- имя:2,6,16-Kauranetriol 2-O-beta-D-allopyraside
- Номер CAS:195735-16-1
- молекулярная формула:C26H44O8
- структура:
- имя:Erythrodiol 3-palmitate
- Номер CAS:19833-13-7
- молекулярная формула:C46H80O3
- структура:
- имя:Ursonic acid
- Номер CAS:6246-46-4
- молекулярная формула:C30H46O3
- структура:
- имя:(1alpha,4alpha,6alpha)-(±)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-ol
- Номер CAS:60761-00-4
- молекулярная формула:C10H18O2
- структура:
- имя:(24Z)-3,4-Secolanosta-4(28),9(11),24-triene-3,26-dioic acid
- Номер CAS:62393-88-8
- молекулярная формула:C30H46O4
- структура:
- имя:3,27-Dihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid Methyl ester
- Номер CAS:263844-79-7
- молекулярная формула:C31H50O4
- структура:
- имя:Cabraleadiol 3-acetate
- Номер CAS:35833-62-6
- молекулярная формула:C32H54O4
- структура:
- имя:Coronalolide methyl ester
- Номер CAS:268214-50-2
- молекулярная формула:C31H44O5
- структура:
- имя:6α-Hydroxynidorellol
- Номер CAS:70387-38-1
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:8α-Hydroxylabda-13(16),14-dien -19-yl p-hydroxycinnaMate
- Номер CAS:117254-98-5
- молекулярная формула:C29H40O4
- структура:
- имя:14-deoxyandrographoside
- Номер CAS:82209-72-1
- молекулярная формула:C26H40O9
- структура:
- имя:Cuniloside B
- Номер CAS:1187303-40-7
- молекулярная формула:C26H40O10
- структура:
- имя:Picrasil B
- Номер CAS:89498-91-9
- молекулярная формула:C22H32O6
- структура:
- имя:Spiramilactone B
- Номер CAS:180961-65-3
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:3-Epiglochidiol diacetate
- Номер CAS:6587-37-7
- молекулярная формула:C34H54O4
- структура:
- имя:Arteannuin
- Номер CAS:50906-56-4
- молекулярная формула:C15H20O3
- структура:
- имя:isocupressic acid
- Номер CAS:1909-91-7
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:Pseudolaric acid D
- Номер CAS:115028-67-6
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Wilforol C
- Номер CAS:168254-95-3
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:(24S)-Cycloartane-3,24,25-triol 24,25-acetonide
- Номер CAS:57576-31-5
- молекулярная формула:C33H56O3
- структура:
- имя:14-Deoxy-11-hydroxyandrographolide
- Номер CAS:160242-09-1
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:CaMaric acid
- Номер CAS:146450-83-1
- молекулярная формула:C35H52O6
- структура:
- имя:Scutebarbatine X
- Номер CAS:1312716-26-9
- молекулярная формула:C34H38N2O10
- структура:
- имя:β-AMyrenonol acetate
- Номер CAS:5356-56-9
- молекулярная формула:C32H50O3
- структура:
- имя:12-Hydroxy-8(17),13-labdadien-16,15-olide
- Номер CAS:958885-86-4
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:Coronarin D ethyl ether
- Номер CAS:138965-89-6
- молекулярная формула:C22H34O3
- структура:
- имя:GANODERIC ACID DM
- Номер CAS:173075-45-1
- молекулярная формула:C30H44O4
- структура:
- имя:(24R)-5α-Dammara-20-ene-3β,24,25-triol
- Номер CAS:55050-69-6
- молекулярная формула:C30H52O3
- структура:
- имя:2,3,23-Trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid
- Номер CAS:102519-34-6
- молекулярная формула:C30H48O5
- структура:
- имя:Forskolin G
- Номер CAS:473981-11-2
- молекулярная формула:C24H36O7
- структура:
- имя:Lophanthoidin E
- Номер CAS:120462-45-5
- молекулярная формула:C22H30O7
- структура:
- имя:3β,22α-Dihydroxyolean-12-en-29-oic acid
- Номер CAS:84108-17-8
- молекулярная формула:C30H48O4
- структура:
- имя:C(14a)-Homo-27-norgammacer-14-ene-3β,21β-diol 3-acetate
- Номер CAS:1260-05-5
- молекулярная формула:C32H52O3
- структура:
- имя:glutinone
- Номер CAS:508-09-8
- молекулярная формула:C30H48O
- структура:
- имя:β-Amyrenonol
- Номер CAS:38242-02-3
- молекулярная формула:C30H48O2
- структура:
- имя:Dasycarpol
- Номер CAS:202343-57-5
- молекулярная формула:C14H16O4
- структура:
- имя:Alepterolic acid
- Номер CAS:63399-38-2
- молекулярная формула:C20H32O3
- структура:
- имя:5,19-Epoxy-19,25-dimethoxycucurbita-6,23-dien-3-ol
- Номер CAS:85372-70-9
- молекулярная формула:C32H52O4
- структура:
- имя:Paclitaxel IMpurity F
- Номер CAS:153083-53-5
- молекулярная формула:C47H59NO14
- структура:
- имя:Lasiodonin
- Номер CAS:38602-52-7
- молекулярная формула:C20H28O6
- структура:
- имя:enmein
- Номер CAS:3776-39-4
- молекулярная формула:C20H26O6
- структура:
- имя:kolavenol
- Номер CAS:19941-83-4
- молекулярная формула:C20H34O
- структура:
- имя:2-Deacetoxytaxinine B
- Номер CAS:191547-12-3
- молекулярная формула:C35H42O9
- структура:
- имя:19-r-4-hydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one
- Номер CAS:57906-31-7
- молекулярная формула:C19H26O2
- структура:
- имя:ent-14,15-Dir-13-oxolabda-8(17),11-dien-18-oic acid
- Номер CAS:875585-30-1
- молекулярная формула:C18H26O3
- структура:
- имя:Ohchinin
- Номер CAS:67023-80-7
- молекулярная формула:C36H42O8
- структура:
- имя:Antiquorin
- Номер CAS:125356-08-3
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:Secaubrytriol
- Номер CAS:925932-10-1
- молекулярная формула:C30H50O5
- структура:
- имя:11α,12α-Epoxy-3β,23-dihydroxy- 30-norolean-20(29)-en-28,13β-olide
- Номер CAS:186140-36-3
- молекулярная формула:C29H42O5
- структура:
- имя:11α,12α-Oxidotaraxerol palMitate
- Номер CAS:495389-95-2
- молекулярная формула:C46H78O3
- структура:
- имя:20-дезоксокарнозол
- Номер CAS:94529-97-2
- молекулярная формула:C20H28O3
- структура:
- имя:(1S)-1,2,3,4,4a,5,6,6aα,7,11,11aβ,11b-Dodecahydro-4,4,7,11bα-tetramethylphenanthro[3,2-b]furan-1,4aβ,5β,6α,7α-pentol
- Номер CAS:7716-14-5
- молекулярная формула:C20H30O6
- структура:
- имя:6α,16,18-Trihydroxycleroda -3,13-dien-15,16-olide
- Номер CAS:1017233-48-5
- молекулярная формула:C20H30O5
- структура:
- имя:Oleanolic acid-3-O-beta-D-xylopyranoside
- Номер CAS:61617-29-6
- молекулярная формула:C35H56O7
- структура:
- имя:DEACETYL-7-XYLOSYLCEPHALOMANNINE, 10-(RG)
- Номер CAS:90332-64-2
- молекулярная формула:C48H59NO17
- структура:
- имя:Mudanpioside H
- Номер CAS:231280-71-0
- молекулярная формула:C30H32O14
- структура:
- имя:Sahandol
- Номер CAS:1452398-07-0
- молекулярная формула:C20H24O2
- структура:
- имя:Trigoxyphin A
- Номер CAS:1236874-00-2
- молекулярная формула:C34H34O9
- структура:
- имя:Scutebarbatine A
- Номер CAS:176520-13-1
- молекулярная формула:C32H34N2O7
- структура:
- имя:9,13-Epidioxy-8(14)-abieten-18-oic acid
- Номер CAS:5309-35-3
- молекулярная формула:C20H30O4
- структура:
- имя:Jangomolide
- Номер CAS:93767-25-0
- молекулярная формула:C26H28O8
- структура:
- имя:Rosthornin A
- Номер CAS:125164-55-8
- молекулярная формула:C22H32O5
- структура:
- имя:Quinovic acid 3-O-(6-deoxy-beta-D-glucopyranoside) 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester
- Номер CAS:124727-10-2
- молекулярная формула:C42H66O14
- структура:
- имя:Methyl dodovisate A
- Номер CAS:1246937-33-6
- молекулярная формула:C21H26O3
- структура:
- имя:Pterisolic acid C
- Номер CAS:1401419-87-1
- молекулярная формула:C20H26O4
- структура:
- имя:Yucalexin P-17
- Номер CAS:119642-82-9
- молекулярная формула:C20H30O3
- структура:
- имя:2-oxopomolic acid
- Номер CAS:54963-52-9
- молекулярная формула:C30H46O5
- структура:
- имя:24,25-dihydroxycycloartan-3-one
- Номер CAS:155060-48-3
- молекулярная формула:C30H50O3
- структура:
- имя:29-Hydroxyfriedelane-3-one
- Номер CAS:39903-21-4
- молекулярная формула:C30H50O2
- структура:
- имя:(20S,24S)-20,24-Epoxy-25-hydroxy-3,4-seco-5α-dammar-4(28)-en-3-oic acid
- Номер CAS:56421-13-7
- молекулярная формула:C30H50O4
- структура:
- имя:7,15-Dihydroxy-8(14)-podocarpen-13-one
- Номер CAS:262355-96-4
- молекулярная формула:C17H26O3
- структура:
- имя:Pepluanin A
- Номер CAS:670257-89-3
- молекулярная формула:C43H51NO15
- структура:
- имя:3,23-Dioxo-9,19-циклоланост-24-en-26-oic кислота
- Номер CAS:870456-88-5
- молекулярная формула:C30H44O4
- структура:
- имя:ent-11α-Hydroxy-15-oxokaur-16-en-19-oic acid
- Номер CAS:57719-81-0
- молекулярная формула:C20H28O4
- структура:
- имя:(1S)-1,2,3,3a,5aβ,6,10b,10cβ-Octahydro-1,2α,6α-trihydroxy-3aβ,10bα-dimethyl-7-isopropyl-4H,9H-furo[2',3',4':4,5]naphtho[2,1-c]pyran-4,9-dione
- Номер CAS:19891-51-1
- молекулярная формула:C19H24O7
- структура:
- имя:6-O-Nicotiylbarbatin C
- Номер CAS:1015776-92-7
- молекулярная формула:C26H31NO6
- структура:
- имя:29-Nor-20-oxolupeol
- Номер CAS:19891-85-1
- молекулярная формула:C29H48O2
- структура:
- имя:ent-Kaurane-16β,19,20-triol
- Номер CAS:167898-32-0
- молекулярная формула:C20H34O3
- структура:
- имя:SwieteMahalactone
- Номер CAS:1514669-21-6
- молекулярная формула:C27H30O10