Олеиновая кислота

Описание

Олеиновая кислота (англ. oleic acid) — мононенасыщенная жирная кислота. Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).

химические свойства

Олеиновая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH. Олеиновая кислота — маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. 

структура

Олеиновая кислота входит в класс Омега-9 мононенасыщенных кислот, которые имеют только одну двойную связь и определяются числом атомов углерода в боковой цепи. Иногда олеиновую кислоту сокращенно называют С18:1. Наиболее естественные и полезные мононенасыщенные жиры представляют собой цис-изомеры по ориентации двойной связи, а искусственные жиры являются транс-изомерами и их поступление через пищу связано с увеличенным риском для здоровья.

Химические свойства

Oleic acid, C17H33COOH, also known as red oil, elaine oil, and octadecenoic acid, is a yellowish unsaturated fatty acid with an aroma similar to lard. Oleic acid consists chiefly of (Ζ)-9-octadecenoic acid together with varying amounts of saturated and other unsaturated acids.  It is insoluble in water, but soluble in most organic solvents. Oleic acid is the main component in cooking and olive oils.It is used for making aluminum oleate, which thickens lubricating oil, and in the preparation of soaps and cosmetics.

Вхождение

Reported found in apple, banana, cranberry, guava, grapes, melon, papaya, ginger, hop oil, ginger, beef fat, beer, rum, whiskies, cider, sherry, tea, goat milk, butterfat, celery, cheese, blue cheese, munster cheese, other cheeses, cognac, country cured ham, pork fat, potato, raspberry oil, tomato, peanut oil, coconut meat, avocado, mushroom, fenugreek, tamarind, kelp, cardamom, rice, dill seed, sake, buckwheat, malt, wort, roasted chicory root and cape gooseberry.

Использование

Oleic acid is a monounsaturated omega-9 fatty acid. Oleic Acid is obtained by the hydrolysis of various animal and vegetable fats and oils. Oleic Acid is used as an emulsifying or solubilizing agent i n aerosol products.

Методы производства

Oleic acid is obtained by the hydrolysis of various animal and vegetable fats or oils, such as olive oil, followed by separation of the liquid acids. It consists chiefly of (Ζ)-9-octadecenoic acid. Oleic acid that is to be used systemically should be prepared from edible sources.

Определение

ChEBI: Oleic acid is an octadec-9-enoic acid in which the double bond at C-9 has Z (cis) stereochemistry. It has a role as an EC 3.1.1.1 (carboxylesterase) inhibitor, an Escherichia coli metabolite, a plant metabolite, a Daphnia galeata metabolite, a solvent, an antioxidant and a mouse metabolite. It is a conjugate acid of an oleate. It derives from a hydride of a cis-octadec-9-ene.

Использование

Олеиновая кислота используется в разных областях деятельности, в том числе для ЛКМ, в качестве пластификатора или эмульгатора, в мыловарении, изготовлении смазочно-охлаждающих жидкостей. Вещество незаменимо при металлообработке, изготовлении магнитных жидкостей, волокон, каучука.
Сфера применения:
производство ЛКМ, включая эмали, лаки, олифу и другие (добавляется в качестве пластификатора);
является компонентом промышленной, бытовой, профессиональной клининговой химии;
добавляется в ароматизаторы, используется в качестве пищевой добавки Е570 при консервации или обжарке;
в качестве эмульгатора применяется для производства каучука, резинотехнических изделий (участвует в синтезе, защищает резину от расслоения);
в косметологической отрасли при производстве смягчающих, омолаживающих, увлажняющих кремов;
в фармацевтике востребована для противоожоговых средств, медикаментов, укрепляющих сосудистые стенки, показанных при лечении атеросклероза.
Активное применение олеиновая кислота нашла в промышленности. Вещество необходимо в качестве активного компонента для стройматериалов, гидрофобизирующей пропитки, для смазки во время обработки металлов

Польза и вред

Обладает следующими свойствами:
пластические функции;
при распаде вещество выделяет энергию, принимает активное участие при формировании клеточных мембран;
участвует в синтезе оксигеназов в печени;
играет важную роль в правильном питании;
эффективно борется с переизбытком в организме вредного холестерина;
участвует в профилактике рака.
Нехватка кислоты в организме приводит к снижению проницаемости клеточных мембран. То есть вещество необходимо для полноценного функционирования организма. В чистом виде используется для косметологических процедур, увлажнения кожи. Но чрезмерное использование вещества негативно сказывается на состоянии тканей, затрудняет их питание и ослабляет.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота - основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается. Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы.) Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы).

Общее описание

Colorless to pale yellow liquid with a mild odor. Floats on water.

Реакции воздуха и воды

Keep cis-9-Octadecenoic acid well closed; protect cis-9-Octadecenoic acid from air and light. . May form peroxides upon exposure to air. This is taken to account for an explosion that occurred, by the mixing of the acid with aluminum, [J. Chem. Educ., 1956, 36, 308]. Water Insoluble.

Угроза здоровью

Industrial use of compound involves no known hazards. Ingestion causes mild irritation of mouth and stomach. Contact with eyes or skin causes mild irritation.

Пожароопасность

cis-9-Octadecenoic acid is combustible.

Фармацевтические приложения

Oleic acid is used as an emulsifying agent in foods and topical pharmaceutical formulations. It has also been used as a penetration enhancer in transdermal formulations,to improve the bioavailability of poorly water-soluble drugs in tablet formulations, and as part of a vehicle in soft gelatin capsules, in topical microemulsion formulations,in oral self-emulsifying drug delivery systems,in oral mucoadhesive patches,and in a metered dose inhaler.Oleic acid was shown to be an important factor in the hypoglycemic effect produced by multiple emulsions containing insulin intended for intestinal delivery of insulin.
The phase behavior of sonicated dispersions of oleic acid has been described,and mechanisms for the topical penetrationenhancing actions of oleic acid have been presented.
Oleic acid has been reported to act as an ileal ‘brake’ that slows down the transit of luminal contents through the distal portion of the small bowel.
Oleic acid labeled with 131I and 3H is used in medical imaging.

Профиль безопасности

Poison by intravenous route. Mildly toxic by ingestion. Mutation data reported. A human skin and eye irritant. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Combustible when exposed to heat or flame. To fight fire, use CO2, dry chemical. The peroxidzed acid explodes on contact with aluminum. Potentially dangerous reaction with perchloric acid + heat. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Безопасность

Oleic acid is used in oral and topical pharmaceutical formulations.
In vitro tests have shown that oleic acid causes rupture of red blood cells (hemolysis), and intravenous injection or ingestion of a large quantity of oleic acid can therefore be harmful. The effects of oleic acid on alveolar and buccal epithelial cells in vitro have also been studied; the in vitro and in vivo effects of oleic acid on rat skin have been reported. Oleic acid is a moderate skin irritant; it should not be used in eye preparations.
An acceptable daily intake for the calcium, sodium, and potassium salts of oleic acid was not specified by the WHO since the total daily intake of these materials in foods was such that they did not pose a hazard to health.
LD₅₀ (mouse, IV): 0.23 g/kg
LD₅₀ (rat, IV): 2.4 mg/kg
LD₅₀ (rat, oral): 74 g/kg

Канцерогенность

Some recent studies suggested that oleic acid may decrease the incidence of mammary gland tumors of some rodent species. In a reviewof several fatty acids, Ip concludes that there is little evidence for the protective effect of oleic acid on the development of cancer.

хранилище

On exposure to air, oleic acid gradually absorbs oxygen, darkens in color, and develops a more pronounced odor. At atmospheric pressure, it decomposes when heated at 80–100°C.
Oleic acid should be stored in a well-filled, well-closed container, protected from light, in a cool, dry place.

Методы очистки

Purify the acid by fractional crystallisation from its melt, followed by molecular distillation at 10 -3mm, or by conversion to its methyl ester, the free acid can be crystallised from acetone at -40o to -45o (12mL/g). For purification by the use of lead and lithium salts, see Keffler and McLean [J Soc Chem Ind (London) 54 176T 1935]. Purification based on direct crystallisation from acetone is described by Brown and Shinowara [J Am Chem Soc 59 6 1937, pK White J Am Chem Soc 72 1857 1950]. [Beilstein 2 H 463, 2 I 198, 2 II 429, 2 III 1387, 2 IV 1641.]

Несовместимости

Incompatible with aluminum, calcium, heavy metals, iodine solutions, perchloric acid, and oxidizing agents. Oleic acid reacts with alkalis to form soaps.

Регуляторный статус

GRAS listed. Included in the FDA Inactive Ingredients Database (inhalation and nasal aerosols, tablets, topical and transdermal preparations). Included in nonparenteral medicines (metered dose inhalers; oral capsules; oral prolonged release granules; topical creams and gels) licensed in the UK. Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.