肉桂酸的化学性质
CAS 编号 | 140-10-3 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 444539 | 外观 | 白米色粉末 |
公式 | C9H8O2 | M.Wt | 148.2 |
化合物类型 | 苯丙烷类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 621-82-9;反式肉桂酸;(E)-肉桂酸;反式-3-苯基丙烯酸;3-苯基丙烯酸;苯基丙烯酸 |
溶解度 | >7.3 毫克/毫升 (DMSO) |
化学名称 | (E)-3-苯基丙-2-烯酸 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等) |
肉桂酸的生物活性
描述 | 肉桂酸是一种天然存在的低毒性芳香族脂肪酸,具有抗糖尿病、 抗癌和抗氧化活性。它是一种细胞分化诱导剂和蛋白质异戊二烯化抑制剂,通过减少 X 射线诱导的 DNA 损伤而显示出显着的放射防护作用。肉桂酸抑制食屑动物的摄食,这种抑制发生在自然界中发现的浓度下,可能是控制有机物腐烂速度的主要因素。它可逆地抑制蘑菇酪氨酸酶活性,IC 50 值为 2.10 mM。 |
体外 | 肉桂酸(一种酚类植物化学物质)对体外 X 射线诱导的人血淋巴细胞基因组不稳定性的放射防护作用。方法和结果: 本研究旨在确定肉桂酸对 X 射线诱导正常人血液淋巴细胞基因组不稳定性的保护活性。通过使用胞质分裂阻断微核试验和碱性彗星测定来评估这种放射防护活性,从两个健康供体中分离出人血淋巴细胞。使用 Siemens Mevatron MD2(Siemens AG,美国,1994 年)直线加速器进行 1 或 2 Gy 的照射。与对照样品相比,辐照前用肉桂酸处理淋巴细胞减少了微核的数量。用肉桂酸处理而不照射不会增加微核的数量,并且在淋巴细胞中未显示出细胞抑制作用。碱性彗星测定结果显示,肉桂酸可减少 X 射线诱导的 DNA 损伤,显示出显着的放射防护作用。通过碱性彗星测定法测定,肉桂酸将辐照诱导的微核的频率降低了 16-55%,并将 DNA 断裂减少了 17-50%。 结论: 因此,肉桂酸可能作为一种放射防护化合物,未来的研究可能侧重于阐明肉桂酸提供放射防护的机制。 黄瓜枯萎病的发生率是由肉桂酸促进的,肉桂酸是根系分泌物中的一种自身毒素方法和结果: 研究了导致黄瓜镰刀菌枯萎病的病原体尖孢镰刀菌 f. sp. cucumerinum 和黄瓜根系分泌物 (Cucumis sativus L.) 中的主要自身毒性成分肉桂酸对植物生长、光合作用和黄瓜镰刀菌枯萎病发生率的影响,以阐明自身毒素和土壤传播病原体在土壤病害中的相互作用。尖孢镰刀菌。0.1 或 0.25 mM 的黄瓜镰刀菌 (FO) 和肉桂酸 (CA) 显著降低净光合速率、气孔导度和光系统 II 光化学 (ΦPSII) 的量子产率,其次是植物生物量产量的减少,但不诱导光抑制。在接种 FO 之前用 CA 预处理增加了 FO 的有效性,同时具有轻微的光抑制作用。CA 预处理显著提高了营养液中受镰刀菌枯萎病影响的植株百分比、维管束褐变指数和镰刀菌种群。 结论: 所有这些结果表明,CA 通过直接的生化和生理效应使黄瓜根易受 FO 感染,从而增强了镰刀菌枯萎病。土壤病病很可能是许多因素相互作用的结果。 肉桂酸抑制碎屑喂养。生态学的一个重要进步是人们普遍接受了 Fraenkel 的假设,即植物中的某些化学物质会阻止食草动物1-3。这些化学物质通常被称为次生植物物质,因为它们不参与初级代谢途径。高等植物每年产生的生物量中,只有很少被食草动物或植物病原体消耗4。相反,大部分生物质变成了垃圾,并最终通过分解者的活动而腐烂。在植物活着时阻止放牧者的次级化合物不会在植物衰老和死亡时立即消失。因此,我们调查了这些抗食草动物物质是否继续抑制以垃圾或碎屑为食的生物的食用。我们在这里报告说,肉桂酸s 是在碎屑中发现的一种次生植物物质,会抑制食碎屑动物的摄食。这种抑制发生在自然界中发现的浓度下,并且可能是控制有机物衰变速度的主要因素。 |
体内 | 肉桂酸通过改善体内葡萄糖耐量和刺激体外胰岛素分泌来发挥抗糖尿病活性。虽然已经报道了肉桂酸(一种来自肉桂的纯化合物)的抗糖尿病活性,但其机制尚不清楚。 方法和结果: 本研究旨在探讨肉桂酸在体外和体内非肥胖 2 型糖尿病大鼠中抗糖尿病活性的可能机制。非肥胖 2 型糖尿病是通过在 2 天大的 Wistar 幼崽中注射 90 mg/kg 链脲佐菌素而开发的。糖尿病大鼠口服肉桂酸和肉桂醛,评价急性降糖效果和糖耐量改善效果。此外,在离体小鼠胰岛中评估肉桂酸和肉桂醛的胰岛素分泌活性。肉桂酸,而不是肉桂醛,以时间和剂量依赖性方式降低糖尿病大鼠的血糖水平。糖尿病大鼠口服 5 和 10 mg/kg 剂量的肉桂酸以剂量依赖性方式改善葡萄糖耐量。10 mg/kg 肉桂酸的改善与标准药物格列本脲 (5 mg/kg) 相当。进一步的体外研究表明,肉桂醛对葡萄糖刺激的胰岛素分泌几乎没有影响;然而,肉桂酸显着增强了离体胰岛中葡萄糖刺激的胰岛素分泌。 结论: 综上所述,肉桂酸通过改善体内葡萄糖耐量和刺激体外胰岛素分泌发挥抗糖尿病活性。 |
肉桂酸的实验方案
激酶检测 | 肉桂酸及其衍生物对蘑菇(双孢蘑菇)酪氨酸酶二酚酶活性的抑制作用人参皂甙 Rg1、肉桂酸和丹参酮 IIA 在骨肉瘤 MG-63 细胞中的抗癌作用:核基质下调和核磷蛋白的细胞质运输。人参皂甙 Rg1、肉桂酸和丹参酮 IIA 分别是人参 (Panax ginseng)、玄参 (Radix scrophulariae) 和丹参 (Salvia mitiorrhiza) 传统中草药的有效抗癌和抗氧化成分。关于这些成分的抗癌作用的分子机制的研究不足,其靶点尚不清楚。 方法和结果: 我们选择核磷蛋白作为候选分子靶点,因为它在各种癌细胞中经常发生突变和上调。核磷蛋白是一种主要的核仁磷蛋白,参与 rRNA 合成、维持基因组稳定性和正常细胞分裂,其单倍体不足使细胞更容易受到致癌攻击。人参皂甙 Rg1、肉桂酸和丹参酮 IIA 处理骨肉瘤 MG-63 细胞降低了核基质中核磷蛋白的表达,并诱导核磷蛋白从核仁转移到核质和细胞质,这是转化细胞去分化的过程。使用免疫金电镜检查,我们首次发现核磷蛋白位于处理后发生恢复变化的核基质中间丝上。核磷蛋白还起着分子伴侣的作用,可能与多个癌基因和肿瘤抑制基因相互作用。我们发现癌基因 c-myc 、 c-fos 和肿瘤抑制基因 P53 、 Rb 也受人参皂苷 Rg1 、肉桂酸和丹参酮 IIA 的调控。在本研究中,我们确定核磷蛋白是人参、宣参和丹参有效抗癌成分的分子靶点,其下调核基质中的核磷蛋白,将其运输从核仁转移到细胞质,并调控多个癌基因和肿瘤抑制基因。 结论: 因此,我们假设人参皂甙 Rg1 、肉桂酸和丹参酮 IIA 可以作为癌症预防和治疗的保护剂。 食品化学, 2005, 92(4):707-12.已经研究了肉桂酸及其衍生物(2-羟基肉桂酸、4-羟基肉桂酸和 4-甲氧基肉桂酸)对蘑菇酪氨酸酶活性的影响。结果表明,肉桂酸、4-羟基肉桂酸和 4-甲氧基肉桂酸强烈抑制蘑菇酪氨酸酶的二酚酶活性,且抑制作用是可逆的。IC50 值估计分别为 2.10 、 0.50 和 0.42 mM。2-羟基肉桂酸对酶的二酚酶活性没有抑制作用。动力学分析表明,肉桂酸和 4-甲氧基肉桂酸的抑制类型是非竞争性的,常数 (KI) 分别为 1.994 和 0.458 mM。4-羟基肉桂酸的抑制类型具有竞争性,抑制常数 (KI) 为 0.244 mM。 |
制备肉桂酸储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 6.7476 毫升 | 33.7382 毫升 | 67.4764 毫升 | 134.9528 毫升 | 168.691 毫升 |
5 毫米 | 1.3495 毫升 | 6.7476 毫升 | 13.4953 毫升 | 26.9906 毫升 | 33.7382 毫升 |
10 毫米 | 0.6748 毫升 | 3.3738 毫升 | 6.7476 毫升 | 13.4953 毫升 | 16.8691 毫升 |
50 毫米 | 0.135 毫升 | 0.6748 毫升 | 1.3495 毫升 | 2.6991 毫升 | 3.3738 毫升 |
100 毫米 | 0.0675 毫升 | 0.3374 毫升 | 0.6748 毫升 | 1.3495 毫升 | 1.6869 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 621-82-9对应的化学物质是肉桂酸,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
二、物理性质
外观:白色单斜结晶,微有桂皮气味
熔点:133°C
沸点:265.0±0.0°C(也有资料给出为300°C,这可能与测试条件或肉桂酸的纯度有关)
密度:1.2±0.1g/cm3(也有资料给出为1.2475或1.248)
闪点:189.5±9.6°C(也有资料给出为>230°F或具体某一数值)
溶解度:不微溶于水,易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿
折射率:约1.5049(估计值)
三、化学性质
四、用途
香精香料:用于调制苹果、樱桃等水果香精,以及花香香精,还可用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
食品添加剂:可用于合成L-苯丙氨酸,后者是甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。同时,肉桂酸本身也因其防霉防腐杀菌性能而应用于粮食、蔬菜、水果的保鲜防腐。
医药工业:用于生产冠心病药心可安、乳酸心可定、心痛平等药物,还可作为骨骼松弛剂氯苯氨丁酸、脑血栓药肉桂苯哌嗪和局部麻醉剂、杀菌剂、止血药的原料。
塑料工业:可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫。
其他:还可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变,以及作为有机微量分析测定双键的标准、测定铀和钒、分离钍等。
五、存储与运输
综上所述,CAS 621-82-9即肉桂酸,是一种重要的有机合成原料和精细化工产品,在香精香料、食品添加剂、医药工业、塑料工业等多个领域都有广泛应用。