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621-82-9

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产品图片

基本信息

中文
肉桂酸
英文名称
2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-
3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID
3-PHENYLACRYLIC ACID
3-PHENYLPROPENOIC ACID
3-STYRYLACRYLIC ACID
AKOS 233-01
AKOS B004228
BETA-PHENYLACRYLIC ACID
CINNAMIC ACID
CINNAMIC ACID, TRANS-
FEMA 2288
RARECHEM BK HC T302
TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID
TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
TRANS-CINNAMIC ACID
TRANS-CINNAMYLIC ACID
(2E)-3-Phenyl-2-propenoic acid
.beta.-Phenylpropenoicacid
3-Phenyl-2-propenoic acid (cinnamic acid)
CAS
621-82-9
中文名称
桂皮酸
3-苯基丙烯酸
beta-苯基丙烯酸
肉桂酸
Β-苯基丙烯酸
EINECS 编号
205-398-1
分子式
C9H8O2
MDL 编号
MFCD00004369
分子量
148.16
MOL 文件
621-82-9.mol
所属类别
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香料

物理化学性质

外观性状
白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。
溶解性
溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。
熔点 
133 °C(lit.)

沸点 
300 °C(lit.)

密度 
1.2475
FEMA 
2288
闪点 
>230 °F

应用领域

用途一
用作化学试剂,也用于香料及医药的合成
用途二
是制备酯类、香料、医药的原料
用途三
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。
参考质量标准
FCC,1996
含量(干燥后)
≥99.0%
熔程
≥130℃
灼烧残渣(G-27)
≤0.05%

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
R36/37/38
安全说明 
S26-S36
WGK Germany 
1

RTECS 
GD7850000

制备方法

方法一
由氯化苄与醋酸钠共热而得。
由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。
将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合,生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。

上下游产品信息

常见问题列表

理化性质
肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸,一种不饱和芳香酸,微有桂皮气味,以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在,肉桂酸有顺、反两种异构体,顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸,从水中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937),易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮,易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系,白色至浅黄色棱柱状结晶,相对密度1.2475(4℃),熔点133℃,沸点300℃,极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588),溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9),易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯),氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气,并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
作用与用途
肉桂酸是重要的有机合成原料,主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯,广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。
肉桂酸用作香料,配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外,还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料,这些酯作为香料可用于化妆品,香皂,也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料,用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准,测定铀和钒,分离钍等。
反式肉桂酸制备方法
1,从天然苏合香脂中提取。
2,以苯甲醛为原料,在乙酸钠和吡啶的存在下,在190~195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应,可得粗品。在常压下回收乙酸后,用活性炭脱色,再减压精馏,冷却结晶,在乙醇中重结晶,可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中,酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键,生成β-羟基酸酐,此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤,可生成本品。
3,以二氯甲苯为原料,与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后,重结晶精制,可制得反式肉桂酸成品。
4,以苯甲醛和乙酸乙酯为原料,在乙酸钠存在下,进行缩合反应(克莱森反应),生成肉桂酸乙酯,然后水解,可制得。
5,以苯甲醛和丙酮为原料,在碱性介质中,在加热下缩合,生成亚苄基丙酮,再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化,可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后,再结晶,洗涤,重结晶,可制得。
6,以苯甲醛和乙酰氯为原料,加热反应,可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶,可制得精品。
含量分析
准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg,加入预经用0.1mol/L氢
毒性
GRAS(FEMA)。
LD50 2500 mg/kg(大鼠,经口)
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料31;冷饮40;糖果30;焙烤食品36;胶姆糖10。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
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