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螺内酯

螺内酯

中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS号:52-01-7
分子式:C24H32O4S
分子量:416.58
EINECS号:200-133-6
Mol文件:52-01-7.mol
螺内酯 结构式

螺内酯 性质

熔点 207-208 °C (lit.)
比旋光度 -37 º (c=1, CHCl3)
沸点 504.87°C (rough estimate)
密度 1.1061 (rough estimate)
折射率 -36 ° (C=1, CHCl3)
储存条件 2-8°C
溶解度 几乎不溶于水,溶于乙醇 (96%)。
形态 粉末
颜色 白色至黄白色
水溶解性 practically insoluble
Merck 14,8760
BCS Class 2,4,3
LogP 2.780
CAS 数据库 52-01-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化学物质信息 Spironolactone(52-01-7)
EPA化学物质信息 Spironolactone (52-01-7)

螺内酯 用途与合成方法

螺内酯为白色或类白色细微结晶性粉末,微有苦味,无臭或有轻微硫醇臭。它在氯仿中极易溶解,不溶于水,溶于乙醇,易溶于苯或醋酸乙酯。

螺内酯是一种弱的保钾利尿药,又名安体舒通、螺旋内酯,化学结构与醛固酮相似,可与醛固酮竞争远曲小管及集合管细胞浆内的醛固酮受体,影响醛固酮和受体结合,从而阻碍醛固酮诱导蛋白的合成,进而抑制K+-Na+交换,钾的排出减少,起到保钾利尿作用。
目前市场上有两种螺内酯,一种是螺内酯片,一种是安体舒通乳,其成分和治疗原理是大致相同的,只不过是药物形态的不同。螺内酯发明至今已经有40多年,其主要配合其他药物用于治疗原发性高血压和水肿性疾病。但是由于其可以减少体内的雄性激素,而在医学上也用于治疗雄性脱发。螺内酯的抗激素的作用要弱于非那雄胺,因此非常适合女性脱发患者使用。

螺内酯的利尿作用强度与体内醛固酮分泌多少有关,分泌多则作用强,分泌少则作用弱,无醛固酮分泌的病人服用无利尿作用。 由于本药仅作用于远曲小管和集合管,对肾小管其他各段无作用,故该药利尿作用弱,起效慢,维持时间长,主要用于伴有醛固酮增多的顽固性水肿,如肝硬化腹水、充血性心力衰竭、肾病综合征等,对充血性心力衰竭因缺钠而引起继发性醛固酮增多患者疗效较好,单用本品时利尿作用往往较差,常与氢氯噻嗪或双氢克尿噻合用可增强疗效。此外用于原发性醛固酮增多症、原发性高血压的治疗。

螺内酯口服迅速吸收而不规则,其吸收速率与螺内酯的颗粒大小有关。一般制法,生物利用度仅为5%,如制成微粒其吸收率可达 90%,达峰血药浓度约为3小时。在体内代谢迅速,主要代谢物烯睾丙内酯 (孕烯内酯,Canrenone) 能发挥药理活性,其他代谢物逐渐转化为烯睾丙内酯。一次口服后2~4小时血清中代谢物达峰值。代谢物的浓度在 12小时内浓度迅速下降,在12~96小时缓慢下降。口服多次剂量后烯睾丙内酯代谢物的半衰期为13~24小时。螺内酯的半衰期仅约10分钟。烯睾丙内酯的血浆蛋白结合率为98%。其代谢物经胆汁和尿液排泄。烯睾丙内酯代谢有肠肝循环。本品可透过胎盘屏障并进入乳汁。还有抑制雌激素和雄激素合成的作用。

螺内酯为醛固酮的竞争性抑制药,药物本身并没有活性,利尿作用是与内源性醛固酮竞争性拮抗而发生,属于保钾利尿剂。
①水肿性疾病,与其他利尿药合用,治疗充血性心力衰竭、肝硬化腹水、肾性水肿等水肿性疾病,其目的在于纠正上述疾病伴发的继发性醛固酮分泌增多,并对抗其他利尿药的排钾作用;也用于特发性水肿的治疗。
②高血压,作为高血压的辅助治疗药物。
③原发性醛固酮增多症,螺内酯可用于此病的诊断和治疗。
④低钾血症的预防,与噻嗪类利尿药合用,增强利尿效应和预防低钾血症。 螺内酯是一种有争议的成分,由于它可以影响激素以及跟癌症有关联。该成分被发现会导致实验大鼠长肿瘤,“一到两年的时间表明甲状腺、睾丸、肝脏、乳房和骨髓的粒性白细胞的致癌性增加了。哺乳动物的细胞,根据代谢活动,在体外试验中表现出混合突变的结果”。不过,给大鼠试验用的剂量是处方中给人类剂量的500倍。
根据FDA,螺内酯的其他副作用包括胃出血、月经不调和睾丸萎缩,以及嗜睡和皮疹。它还会导致钾升高,如果失控可能会导致健康问题。那些患有或者曾经患有肾脏疾病、乳腺癌、子宫癌或卵巢癌的病人不能服用螺内酯。由于它会影响激素水平,有可能会导致乳房触痛。

1.甾环的17-酮基与乙炔通过加成反应而得到乙炔基醇,随后经过羧化和氢化还原炔键的反应,便可生成五元螺环。而如果是通过去氢表雄酮和乙炔钾反应得17-乙炔基去氢表雄醇,后经格氏反应、二氧化碳羧化、还原、内酯化等一系列反应得到五元螺环后,最后在通过氧化、脱氢、加成等反应,即可制得螺内酯,此法的螺内酯收率一般为18.5%左右。
2.通过利用Corey环氧化试剂氧化甾环的17-酮基环,然后加入丙二酸酯进行反应,可形成五元螺环。如果利用雄烯二酮和原甲酸三乙酯反应得3-乙氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮,由碘化三甲基锍环氧化得17β,20β-环氧-3-乙氧基-17α-孕甾-3,5-二烯后与丙二酸二乙酯成内酯环,随后再经过脱氢、水解、与硫代乙酸加成后脱羧等反应,螺内酯便成功合成了。

用途 
用作利尿药
用途 
内酯(安体舒通)的活性代谢物。抑制醛固酮生物合成。哇巴因效应的阻断剂
用途 
一种低效利尿剂,其结构与醛固酮相似,为醛固酮的竞争性抑制剂
用途 

它是一种合成的17-内酯类固醇,是一种肾竞争性醛固酮拮抗剂,属于保钾利尿剂一类药物,主要用于治疗肝病、低肾素高血压和低钾血症。

生产方法 

可由乙炔雄二醇经格式反应、羧化、成盐、氢化、内酯化、氧化、消除、加成等步骤合成。

类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 277 毫克/公斤; 口腹腔-小鼠 LD50: 260 毫克/公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒硫氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志T,Xn,Xi
危险类别码60-40-36/37/38
安全说明53-22-36/37/39-45-36-26
WGK Germany3
RTECS号TU4725000
TSCAYes
海关编码29321900
毒害物质数据52-01-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, mice, rabbits (mg/kg): 790, 360, 870 i.p. (IARC, 1980)

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

螺内酯 化学药品说明书

螺内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-04-30 C20746 安体舒通 52-01-7 1g 887
2024-04-30 C20746 安体舒通 52-01-7 5g 2985

螺内酯 上下游产品信息

螺内酯供应商 更多

陕西亿康龙生物技术有限公司
现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS:52-01-7
纯度:99.9%
包装信息:1kg 25kg 100kg
备注:工厂直销 1公斤/RMB 1
库存量:357
现货日期:2024/7/8 11:41:27
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话:027-59207796 13429867250
产品介绍:
中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS:52-01-7
纯度:>=98%
包装信息:1KG/5KG/25KG或按需要包装
备注:107KG
库存量:18KG
现货日期:2024/7/8 11:49:01
西安康诺化工有限公司
现货
联系电话:029-86107037-8014 18292830413
产品介绍:
中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS:52-01-7
纯度:99%
包装信息:500G;1KG;25KG;100KG;500KG;1000KG
备注:原料;医药原料;激素类
库存量:>10000g
现货日期:2024/7/4 17:31:50
江西瑞威尔生物科技有限公司
现货
联系电话:400-880-2824 18107960669
产品介绍:
中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS:CAS52-01-7
纯度:0.99
包装信息:5KG;1KG;1g;100g
备注:1
库存量:500g
现货日期:2024/7/8 16:42:43
江西瑞威尔生物科技有限公司
现货
联系电话: 13184580281
产品介绍:
中文名称:螺内酯
英文名称:Spironolactone
CAS:52-01-7
纯度:98%+
包装信息:25KG;5KG;1KG
备注:1000kg
库存量:1000kg
现货日期:2024/7/12 16:03:47

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螺内酯;52-01-7
普善实业(陕西)有限公司 2024-07-16
螺内酯;螺瑞酮
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-07-16

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