S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺

英文名称:(S)-(-)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine
CAS号:132335-44-5
分子式:C9H15NOS
分子量:185.29
EINECS号:603-565-7
Mol文件:132335-44-5.mol
S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 结构式

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 性质

熔点 78-80°C
沸点 290°C
密度 1.111
闪点 129°C
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 13.74±0.20(Predicted)
形态 固体
颜色 白色
InChI InChI=1/C9H15NOS/c1-10(2)6-5-8(11)9-4-3-7-12-9/h3-4,7-8,11H,5-6H2,1-2H3/t8-/s3
InChIKey XWCNSHMHUZCRLN-SBYBRXNCNA-N
SMILES C(N(C)C)C[C@H](O)C1SC=CC=1 |&1:5,r|
CAS 数据库 132335-44-5(CAS DataBase Reference)

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 用途与合成方法

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺是盐酸度洛西汀重要中间体,可用于医药研发和实验室研究。
生产方法 
3-二甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮

13196-35-5

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺

132335-44-5

以N/A为原料合成(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的一般步骤(实施例23):在氩气保护下,将(R,R)-Cl2((R)-己基BINAP)((R)-DAIPEN)(30.5mg,0.025mmol)、2-丙醇(100ml)、1.0M叔丁氧基钾的2-丙醇溶液(7.5ml,7.5mmol)和3-(N,N-二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙酮(22.9g,0.125mol)依次加入玻璃高压釜中。反应体系经多次脱气并用氩气置换后,通入氢气至预定压力,启动反应。于28℃搅拌反应6小时后,将反应体系恢复至常温常压。反应液经浓缩后,加入庚烷,抽滤析出的固体。所得固体经减压干燥,得到(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺18.5g,产率80.0%。采用手性柱HPLC法测定产物的光学纯度,结果显示光学纯度为99%ee。注:(R)-DAIPEN为(R)-1-异丙基-2,2-双(对甲氧基苯基)乙二胺,xylBINAP为2,2'-双(二-3,5-二甲苯基膦基)-1,1'-联萘。

参考文献:

[1] Patent: EP1506965, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

[2] Angewandte Chemie (International ed. in English), 2004, vol. 43, # 21, p. 2816 - 2819

[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 28, p. 7760 - 7763

[4] Patent: US8426178, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column

[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 61, p. 12328 - 12331

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
海关编码29349990

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 XW0213233544503 (S)-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺 132335-44-5 25g 42
2025-12-22 D4010 (S)-3-(二甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 132335-44-5 1g 95

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CAS:132335-44-5
纯度:98%
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纯度:>=99%
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CAS:132335-44-5
纯度:99% HPLC
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备注:医药级