132335-44-5
基本信息
(S)-1-HYDROXY-1-(2-THIENYL)-3-DIMETHYLAMINOPROPANE
(s)-3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol
(S)-(-)-N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)-PROPANAMINE
S-(-)-N,N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE
(S)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-2-propanamine
Duloxetine intermediate AA
(S)-(-)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine
S-(-)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3
S-(-)-N,N-DIME-3-HY-3-(2-THIENYL)1PROPAMINE
(S)-3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
S-(-)-N,N-Dime-3-Hy-3-(2-Thienyl)propamine
物理化学性质
| 熔点 | 78-80°C |
| 沸点 | 290°C |
| 密度 | 1.111 |
| 闪点 | 129°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 酸度系数(pKa) | 13.74±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1/C9H15NOS/c1-10(2)6-5-8(11)9-4-3-7-12-9/h3-4,7-8,11H,5-6H2,1-2H3/t8-/s3 |
| InChIKey | XWCNSHMHUZCRLN-SBYBRXNCNA-N |
| SMILES | C(N(C)C)C[C@H](O)C1SC=CC=1 |&1:5,r| |
| CAS 数据库 | 132335-44-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313 |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 29349990 |
制备方法
13196-35-5
132335-44-5
以N/A为原料合成(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的一般步骤(实施例23):在氩气保护下,将(R,R)-Cl2((R)-己基BINAP)((R)-DAIPEN)(30.5mg,0.025mmol)、2-丙醇(100ml)、1.0M叔丁氧基钾的2-丙醇溶液(7.5ml,7.5mmol)和3-(N,N-二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙酮(22.9g,0.125mol)依次加入玻璃高压釜中。反应体系经多次脱气并用氩气置换后,通入氢气至预定压力,启动反应。于28℃搅拌反应6小时后,将反应体系恢复至常温常压。反应液经浓缩后,加入庚烷,抽滤析出的固体。所得固体经减压干燥,得到(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺18.5g,产率80.0%。采用手性柱HPLC法测定产物的光学纯度,结果显示光学纯度为99%ee。注:(R)-DAIPEN为(R)-1-异丙基-2,2-双(对甲氧基苯基)乙二胺,xylBINAP为2,2'-双(二-3,5-二甲苯基膦基)-1,1'-联萘。
参考文献:
[1] Patent: EP1506965, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Angewandte Chemie (International ed. in English), 2004, vol. 43, # 21, p. 2816 - 2819
[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 28, p. 7760 - 7763
[4] Patent: US8426178, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column
[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 61, p. 12328 - 12331
