儿茶素
儿茶素
儿茶素 性质
| 熔点 | ~200 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 630.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.593±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.54±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Merck | 1902 |
| InChI | InChI=1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/s3 |
| InChIKey | PFTAWBLQPZVEMU-MJZDCSSWNA-N |
| SMILES | [C@H]1(C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C[C@@H]1O |&1:0,19,r| |
| LogP | 0.490 (est) |
| CAS 数据库 | 7295-85-4(CAS DataBase Reference) |
儿茶素 用途与合成方法
迄今为止，茶叶中已经分离、鉴定的已知化合物有700多种，其中包括初级代谢产物蛋白质、糖类、脂类以及次级代谢产物，如多酚、色素、茶氨酸、生物碱、芳香物质、皂苷等。儿茶素是茶树次生代谢的重要成分，也是茶叶具有保健功能的主要成分。
近年来，国内外大量研究发现，儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化、抑制肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压、减少香 毒 害、防治艾滋病、预防心血管疾病和调节免疫等诸多生理功能。它作为健康食品、天然化妆品的原料或含油脂食品的抗氧化保鲜剂已在医药、日用化工、食品与油脂工业领域广泛应用。
图1为鲜茶叶图片
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
1、清除自由基：儿茶素是天然的油脂抗氧化剂，可以清除人体产生的自由基，以保护细胞膜，减缓衰老。
2、预防蛀牙：因为茶叶中含有氟，所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外，有临床实验指出，儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
3、整场功能：儿茶素类可以抑制人体致病菌（如肉毒杆菌），同时又不伤害有益菌（如乳酸菌）的繁衍，所以有整肠的功能。
4、抗菌作用：可以抑制引起人类皮肤病的病菌，并且对治疗湿疹有很好的疗效。
5、除臭：儿茶素可以除去甲硫醇的臭味，所以可以去除抽烟者的口臭，并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味。
6、其它：还有一些研究显示儿茶素还具有降血压、降糖、降胆固醇(所以具有减肥功能)、抗辐射、抗突变等功用。
由于儿茶素类主要组分结构和物理化学性质比较相似，要想有效的分离各儿茶素 单体有一定的难度。但伴随着儿茶素药理功能研究的不断深人，儿茶素单体分离 制备的研究显得更为突出，而且也越来越受到人们的关注。截至目前，儿茶素单体的分离纯化方法有纤维柱层析、Sephadex LH-20柱层析、硅胶柱层析、高速逆流色谱分离、吸附树脂柱层析等技术。
1、纤维柱层析分离
Vuataz等人曾利用纤维素分配特性进行儿茶素类单体的分离。最后分别采用在 水、甲醇和二氯甲烷、乙酸乙醋和二氯甲烷中进行结晶纯化，得到各主要儿茶素类各单体。
2、Sephadex LH-20柱层析分离
凝胶柱层析是利用凝胶把物质按分子大小不同进行分离的一种方法。凝胶柱层析出具有分子筛的作用外，还常起到反向分配色谱的作用。
3、硅胶柱层析分离
硅胶柱层析是利用不同物质的极性大小来分离。Chan等人2007年获得一项新 颖的分离制备儿茶素类单体的专利，将儿茶素粗品乙酰化、提取、分离、洗脱得到各酯化的单体，再经脱脂还原、层析得到儿茶素类单体。
(2) 吸附树脂柱层析是瑞士Roche公司2003年获得一项利用吸附树脂柱层析技术分离表没食子儿茶素没食子酸酯的专利，集成膜技术，已经实现该单体的工业化。张盛等人以脱咖啡因小叶种儿茶素粗品为原料 AB-8 吸附树脂为柱填充料可以制得高纯儿茶素样品 产品制率为 65% 纯度大于95%。
896121-49-6
154-23-4
以5,7-双(苄氧基)-2-(3,4-二(苄氧基)苯基)苯并二氢吡喃-3-醇为原料合成(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)苯并吡喃-3,5,7-三醇的一般步骤如下：在室温下，向搅拌的5,7-双(苄氧基)-2-(3,4-二(苄氧基)苯基)苯并二氢吡喃-3-醇（0.180g，0.24mmol）的1:1（v/v）乙酸乙酯和甲醇混合溶液（8ml）中加入10% Pd/C催化剂（0.020g）的浆液。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后升温至50-55℃并在此温度下搅拌过夜。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，滤液在旋转蒸发器上浓缩，得到浅棕色粘性粗产物。将该粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用4%甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂，得到灰白色粉末状目标产物(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)苯并吡喃-3,5,7-三醇（0.045g，收率65%）。产物经ESIMS分析确认，m/z: 291 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2015/368223, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0111; 0112; 0113
[2] Patent: CN103833720, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0047; 0048
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10-23 |
| 海关编码 | 2932990090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
