4-吡唑硼酸频哪醇酯
4-吡唑硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 142-146 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 335.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 13.36±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色到棕褐色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| InChI | InChI=1S/C9H15BN2O2/c1-8(2)9(3,4)14-10(13-8)7-5-11-12-6-7/h5-6H,1-4H3,(H,11,12) |
| InChIKey | TVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 269410-08-4(CAS DataBase Reference) |
4-吡唑硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
4-吡唑硼酸频哪醇酯用于制备Rho激酶（ROCK）抑制剂以及其他生物活性化合物。
4-吡唑硼酸频哪醇酯用作医药中间体;有机金属试剂。 4-吡唑硼酸频哪醇酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中作为有机硼化试剂，主要用于suzuki反应过程中。
1029716-44-6
269410-08-4
以1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯为原料合成4-吡唑硼酸频哪醇酯的一般步骤：将1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（60.00g，224mmol）与环戊基甲基醚（CPME，120mL）和2,3-二甲基-2,3-丁二醇（26.49g，224mmol）混合。将反应混合物冷却至5-10℃，然后在15分钟内缓慢加入无水氢醌（HQ）在CPME中的溶液（3.1M，86.8mL，269mmol），随后加入额外的CPME（15mL）。将反应混合物在20-25℃下搅拌，并通过TLC监测反应进度。7小时后，向反应混合物中加入额外的盐酸溶液（3mL，9.3mmol），继续搅拌15小时，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑盐酸盐，无需分离。在10分钟内加入额外的盐酸溶液后，反应混合物温度升至20℃。加入额外的CPME（10mL）并将反应混合物搅拌15分钟，然后在冰浴中冷却。3小时后，过滤反应混合物，用冷的CPME（3×60mL）洗涤固体（三乙胺盐酸盐）。合并滤液和洗涤液，得到426g含有102.3mg 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的溶液。该溶液（总共8.15g，收率94%）直接用于下一步骤。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
安全信息
| 危险品标志 | Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Flammable |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29331990 |
4-吡唑硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | T2756 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡唑 | 269410-08-4 | 1g | 80 |
| 2025-12-22 | T2756 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡唑 | 269410-08-4 | 5g | 190 |
