269410-08-4
基本信息
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)-1H-吡唑
吡唑-4-硼酸凤梨醇酯
4-吡唑硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-双硼酯-2-YL)-1H-吡唑
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,3,2-DIOXABOROLANE
4-PYRAZOLEBORONIC ACID PINACOL ESTER
PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole,min.97%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, min. 97%
物理化学性质
| 熔点 | 142-146 °C(lit.) |
| 沸点 | 335.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Refrigerator (+4°C) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 13.36±0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色到棕褐色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| InChI | InChI=1S/C9H15BN2O2/c1-8(2)9(3,4)14-10(13-8)7-5-11-12-6-7/h5-6H,1-4H3,(H,11,12) |
| InChIKey | TVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 269410-08-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi,F |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Flammable |
| TSCA | No |
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
1029716-44-6
269410-08-4
以1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯为原料合成4-吡唑硼酸频哪醇酯的一般步骤:将1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑(60.00g,224mmol)与环戊基甲基醚(CPME,120mL)和2,3-二甲基-2,3-丁二醇(26.49g,224mmol)混合。将反应混合物冷却至5-10℃,然后在15分钟内缓慢加入无水氢醌(HQ)在CPME中的溶液(3.1M,86.8mL,269mmol),随后加入额外的CPME(15mL)。将反应混合物在20-25℃下搅拌,并通过TLC监测反应进度。7小时后,向反应混合物中加入额外的盐酸溶液(3mL,9.3mmol),继续搅拌15小时,得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑盐酸盐,无需分离。在10分钟内加入额外的盐酸溶液后,反应混合物温度升至20℃。加入额外的CPME(10mL)并将反应混合物搅拌15分钟,然后在冰浴中冷却。3小时后,过滤反应混合物,用冷的CPME(3×60mL)洗涤固体(三乙胺盐酸盐)。合并滤液和洗涤液,得到426g含有102.3mg 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的溶液。该溶液(总共8.15g,收率94%)直接用于下一步骤。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
常见问题列表
4-吡唑硼酸频哪醇酯用于制备Rho激酶(ROCK)抑制剂以及其他生物活性化合物。
知名试剂公司产品信息
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%(269410-08-4) Acros Organics
4-吡唑硼酸频哪醇酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | L19654 | 1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯,98% 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98% | 269410-08-4 | 1g | 666元 |
| 2026/07/06 | 38294 | 1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%, Thermo Scientific Chemicals | 269410-08-4 | 25g | 8012元 |
| 2026/06/06 | T2756 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡唑 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole | 269410-08-4 | 1g | 30元 |
