1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 性质
| 熔点 | 59-64 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 308.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
| 形态 | 晶体 |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C10H17BN2O2/c1-9(2)10(3,4)15-11(14-9)8-6-12-13(5)7-8/h6-7H,1-5H3 |
| InChIKey | UCNGGGYMLHAMJG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 761446-44-0(CAS DataBase Reference) |
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 用途与合成方法
1-甲基吡唑-4-硼酸品那醇酯是用于药物合成的试剂，包括制备用于治疗帕金森氏病的选择性和口服可生物利用的LRRK2抑制剂。
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑是有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室研发。
269410-08-4
74-88-4
761446-44-0
向4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑（0.40 g，2.06 mmol）的四氢呋喃（THF，10 mL）溶液中，在0℃下加入氢化钠（NaH，60%分散于矿物油中）。随后，缓慢加入碘甲烷（0.25 mL，4.12 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl，20 mL）溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（2×50 mL）萃取。合并有机层，用盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑（中间体108，0.40 g，收率93.00%）为黄色粘稠液体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 1.31（s，12H），3.91（s，3H），7.65（s，1H），7.77（s，1H）。LCMS（方法-D）分析显示保留时间为1.58分钟，[M + 1] 209.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/93569, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 189
[2] Patent: WO2009/155527, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 137-138
[3] Patent: WO2005/85227, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91
安全信息
| 危险品标志 | Xn,F,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Flammable |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H53139 | 1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸频哪酯, 97% | 761446-44-0 | 1g | 1310 |
| 2026-03-03 | 38296 | 1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸频哪酯 | 761446-44-0 | 5g | 1613 |
