L-脯氨酸苄酯盐酸盐
L-脯氨酸苄酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 148-151 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -44 º (c=1, methanol) |
| 折射率 | 1.4365 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 48°, c = 1 in H2O |
| 水溶解性 | miscible |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 3598081 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1/C12H15NO2.ClH/c14-12(11-7-4-8-13-11)15-9-10-5-2-1-3-6-10;/h1-3,5-6,11,13H,4,7-9H2;1H/t11-;/s3 |
| InChIKey | NEDMOHHWRPHBAL-MERQFXBCSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(NCCC1)C(=O)OCC1=CC=CC=C1.Cl |&1:0,r| |
| CAS 数据库 | 16652-71-4(CAS DataBase Reference) |
L-脯氨酸苄酯盐酸盐 用途与合成方法
147-85-3
100-51-6
16652-71-4
在氮气保护下，将苄醇（70 mL，651 mmol）冷却至0℃，缓慢滴加亚硫酰氯（7.0 mL，91.2 mmol）。随后加入L-脯氨酸（5.0 g，43.4 mmol），保持反应体系在0℃及氮气氛围下搅拌2小时。缓慢升温至室温，继续搅拌48小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入乙醚（300 mL）中，并于-20℃静置结晶7天。过滤收集所得白色固体沉淀，用乙醚洗涤，真空干燥，得到L-脯氨酸苄酯盐酸盐（9.88 g，收率93%）。产物表征数据如下：熔点142.1-144.0℃（文献值：143-144℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.41-7.21 (m, 5H), 5.16 (s, 2H), 3.80 (dd, J = 3.83, 5.9 Hz, 1H), 3.15-3.01 (m, 1H), 3.00-2.82 (m, 1H), 2.42-2.21 (m, 1H), 2.13 (dd, J = 12.9, 7.5 Hz, 1H), 1.92-1.62 (m, 3H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 175.5, 136.0, 128.8, 128.5, 128.3, 66.9, 59.9, 47.2, 30.4, 25.6。元素分析（C12H16ClNO2）计算值：C, 59.63; H, 6.67; N, 5.79；实测值：C, 59.50; H, 6.86; N, 5.64。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 5056 - 5060
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395
[3] Patent: CN105061283, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0030-0032; 0045-0047; 0057
[4] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1851; engl. Ausg. S. 1768, 1769
[5] Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
L-脯氨酸苄酯盐酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | P1727 | L-脯氨酸苄酯盐酸盐 | 16652-71-4 | 5G | 20 |
| 2026-09-15 | P1727 | L-脯氨酸苄酯盐酸盐 | 16652-71-4 | 25G | 45 |
