H-PRO-NHET · HCL
H-PRO-NHET · HCL 用途与合成方法
75-04-7
147-85-3
58107-62-3
在0℃及氩气保护下，将二甲基二氯硅烷（148.4g，1.15mol）缓慢滴加至L-脯氨酸（115.1g，1.00mol）的无水吡啶（500ml）悬浮液中。反应混合物于0℃搅拌2小时后，在相同温度下加入干燥的乙胺（180.3g，4.00mol）。随后，将反应混合物转移至室温继续搅拌1小时。通过过滤分离沉淀物与溶液，并在减压条件下移除溶剂。将所得粘稠残余物溶解于5%碳酸钠溶液（300ml）中，随后用乙醚-己烷（1:1，400ml）洗涤水层。水相经减压浓缩后，向粗产物L-脯氨酸乙酰胺中加入17%盐酸（200ml），再次进行减压蒸发。向残余物中加入甲醇（400ml），过滤除去无机盐后减压移除溶剂。加入乙醚（500ml）并搅拌1小时后，通过过滤从溶液中分离出纯净的(S)-N-乙基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐。产量148.4g（收率83.1%），为白色晶体，熔点98-100℃（文献值97℃）。HPLC纯度99.24%。比旋光度[α]D27 -52.48（c 0.3，水）。IR光谱（cm-1）：3509, 3453, 2971, 2927, 2593, 2471, 1686, 1577, 1471, 1396, 1290, 1259, 1147, 1055, 816, 565。1H NMR（δ, ppm, J/Hz）：1.16（3H, t, J=7.2, CH2CH3）；1.96-2.11（3H, m, 3-CHA, 4-CH2）；2.50-2.64（1H, m, 3-CHB）；3.19-3.35（2H, m, 5-CH2）；3.43-3.52（2H, m, CH2CH3）；4.62-4.71（1H, m, 2-CH）；7.89（1H, br.s, N+H）；10.46（1H, br.s, N+H）；8.68（1H, t, J=7.1, CONH）。13C NMR（δ, ppm）：12.9；23.3；29.2；34.3；46.1；59.4；168.4。质谱（m/z, Irel%）：143 [M-Cl]+（100）。元素分析实测值（%）：C 47.13；H 8.55；N 15.81。C7H15ClN2O计算值（%）：C 47.06；H 8.46；N 15.68。
参考文献：
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 287 - 289
[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, vol. 50, # 2, p. 315 - 317,3
