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卡托普利

基本属性 MSDS 用途与合成方法 卡托普利 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
卡托普利
卡托普利 性质
  • 熔点 104-108 °C(lit.)
  • 比旋光度 -129.5 º (c=1, EtOH)
  • 密度 1.2447 (rough estimate)
  • 折射率 -127.5 ° (C=1.7, EtOH)
  • 储存条件 -20°C Freezer
  • 溶解度 H2O: 0.1 g/mL, very slightly hazy, colorless
  • 形态Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa)3.7, 9.8(at 25℃)
  • 颜色white to off-white
  • 水溶解性 soluble
  • Merck 14,1774
  • BRN 477887
  • 稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • CAS 数据库62571-86-2(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息Captopril(62571-86-2)
卡托普利 用途与合成方法
  • 化学性质 白色或类白色结晶性粉末,有类似蒜的特臭,味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿,溶于水,不溶于乙醚或己烷。其晶形有两种,为同质异晶体,熔点106℃(稳定型)和熔点84~86℃(不稳定型);或熔点87~88℃,再固化,第二熔点104 105℃。[α]D20-126°~-132°(20mg本品溶于1ml乙醇)。pKl 3.7,Pk2 9.8。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):1040静脉注射,6000口服。
  • 用途 血管紧张素转化酶抑制剂,有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压,对心力衰竭也有效。和利尿药氢氯噻嗪成复方,商品名为Capozide、Acezide,1984年上市。
  • 用途 卡托普利作为抗高血压药,对多种类型的高血压均有明显降压作用,并能改善充血性心力衰竭患者的心脏功能。小鼠静脉注射LD50为1040mg/kg,口服LD50为6000mg/kg。
  • 用途 卡托普利用于治疗高血压和心力衰竭.卡托普利为人工合成的非肽类血管紧张素转化酶抑制剂,主要作用于肾素-血管紧张素-醛固酮系统(RAA系统)。抑制RAA系统的血管紧张素转换酶(ACE),阻止血管紧张素Ⅰ转换或血管紧张素Ⅱ,并能抑制醛固酮分泌,减少水钠潴留。用于高血压,也用于对利尿药、洋地黄类治疗无效的心力衰竭患者。
  • 用途 Captopril是一种血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂,IC50为6 nM。
  • 生产方法 由L-脯氨酸经异丁烯缩合、苄氧基羰酰氯酯化、氢气氢化、3-乙酰硫代-2-甲基丙酸缩合、双环己胺成盐、脱盐、水解而得。
  • 生产方法 方法1:230g L-脯氨酸溶于1L水和400ml 5mol/L氢氧化钠所成的溶液,用冰浴冷却,在剧烈搅拌下,半小时内分5批加入460ml 5mol/L氢氧化钠和340ml氯甲酸苄酯。加毕在室温下搅拌1h,反应液用乙醚萃取2次后,用浓盐酸酸化。沉淀过滤,干燥,得442g N-苄基羰基-L-脯氨酸,熔点78-80℃。
    180gN-苄基羰基-L-脯氨酸溶于300ml二氯甲烷,800ml液体异丁烯和7.2ml浓硫酸所成的溶液,在压力容器中震荡72h。减压后,蒸去异丁烯,剩余液依次用5%碳酸钠及水洗,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩至干,得205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯。
    205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯溶于1.2 L无水乙醇,在常压下以10%钯-炭为催化剂,加氢氢化直至逸出的氢气中仅有痕量的二氧化碳(约24h)。过滤除去催化剂,滤液在4.0kPa下浓缩,剩余物真空蒸馏,得到L-脯氨酸叔丁酯,沸点50~51℃/133Pa。
    5.1g L-脯氨酸叔丁酯溶于40ml二氯甲烷,搅拌并用冰浴冷却。加入15ml DCC(二环己基碳化二亚胺),随后立刻加入4.9g 3-乙酰巯基-2-甲基丙酸溶于5ml二氯甲烷所成的溶液。在冰浴上搅拌15min后,再在室温下搅拌16h,过滤除去沉淀,滤液减压浓缩至干。剩余物溶于醋酸乙酯,水洗至中性,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩至干。剩余物即为N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨基叔丁酯,用柱层析(硅胶-氯仿)提纯后得7.9g。
    往55ml苯甲醚和110ml三氟乙酸的混合溶液中,加入7.8g N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸叔丁酯,在室温下放置1h。减压蒸去溶剂,剩余物用乙醚-己烷沉淀数次。沉淀物(6.8g,消旋体)溶于40ml乙腈,加入4.5ml二环己胺,其中只有(S,S)异构体可和二环己胺成盐。过滤出结晶的盐,并在新蒸馏过的乙腈中沸腾,然后冷至室温,过滤,得到3.8g的(S,S)L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐,熔点187~188℃。用丙醇重结晶后,[α]D-67°(C=1.4,乙醇)。该盐悬浮于5%硫酸氢钾和醋酸乙酯的混合溶液。分出的有机层水洗,并浓缩至干,剩余物用醋酸乙酯-己烷结晶,得光学活性的(S,S)-N-(3-乙酰巯基-2-D-甲基丙酰基)-1-脯氨酸,熔点83~85℃。
    0.85g上述得到的光学活性的脯氨酸衍生物溶于5.5mol/L氨的甲醇溶液,在室温下保持2h,减压蒸去溶剂,剩余物溶于水,用酸型离子交换树脂(Dowex50,分析级)进行层析,展开液为水。收集巯醇试验现阳性的流出液,冷冰干燥。剩余物用丙酮-己烷结晶,得0.3g的卡托普利,熔点103~104℃。
    方法2:α-甲基丙烯酸和硫代乙酸加成,得到α-甲基-β-乙酰硫基乙酸,再用氯化亚砜氯化成酰氯后,直接和脯氨酸在氢氧化钠(作为缚酸剂)的作用下,得到N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸,此是消旋体,和方法1一样,用二环己胺成盐进行光学拆分,得到(S,S)体,然后氨解脱去乙酰基,即得卡托普利。
    方法3:2-甲基丙烯酸溶于氯仿,在-10℃和搅拌下,通入理论量的溴化氢0℃静置过夜。浓缩,收集81.5~84℃/670Pa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酸,收率90.9%~93.1%。往3-溴-2-甲基丙酸中,滴加氯化亚砜,升至70℃搅拌。排除残气后,收集41~43℃/1.2kPa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酰氯,收率89.5%~90.3%。在-2℃和搅拌下,往8%氢氧化钠和L-且甫氨酸的溶液中,滴加3-溴-2-甲基丙酰氯。滴完搅拌。冷却,用浓盐酸调至Ph=1~2,乙酸乙酯提取,干燥,过滤。搅拌下滴入二环己胺,然后置冰柜中冷却,抽滤,干燥,异丙醇重结晶,得化合物(I)的二环己胺盐,收率47.1%~48.3%。将其溶于10%硫酸氢钾,加入乙酸乙酯,搅拌,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,蒸干,用乙酸乙酯-正己烷重结晶,得有光学活性的化合物(I),收率85.5%~88.6%,[α]D20-94°~-95.4°。将化合物(I)、氢氧化钠水溶液和三硫代碳钠,在50℃搅拌。冷至室温,过滤,乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩,用乙酸乙酯重结晶,得卡托普利,收率65.9%,熔点104~107℃,[α]D20-127°(C=2.0,乙醇)。
安全信息
MSDS信息
  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号C1580
  • 产品名称卡托普利
  • CAS编号62571-86-2
  • 包装5G
  • 价格950
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  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号C1580
  • 产品名称卡托普利
  • CAS编号62571-86-2
  • 包装25G
  • 价格2990
卡托普利 上下游产品信息
卡托普利供应商更多
  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 产品介绍: 中文名称:卡托普利, 一种ACE抑制剂
    英文名称:Captopril, 98%, an angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor
    CAS:62571-86-2
    纯度:98% 包装信息:5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
  •  
  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:+86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
  • 产品介绍: 中文名称:卡托普利
    英文名称:Captopril
    CAS:62571-86-2
    纯度:>98.0%(LC)(T) 包装信息:5g;25g 备注:C1580
  •  
  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:86-21-50328103 * 801、802、803、804 Mobile:18930552037
  • 产品介绍: 中文名称:甲巯丙脯酸
    英文名称:Captopril
    CAS:62571-86-2
    纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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  • 公司名称:雅顿医药化工有限公司
  • 联系电话:+86-(0)533-3595900 13793319233
  • 产品介绍: 中文名称: 卡托普利; 甲巯丙脯酸
    英文名称:Captopril
    CAS:62571-86-2
    纯度:≥98% 包装信息:25 KGS/Drum 备注:The product is used as anti- hypertension medicament
  •  
  • 公司名称:梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
  • 联系电话:021-67121386 / 800-988-0390
  • 产品介绍: 中文名称:卡托普利
    英文名称:Captopril
    CAS:62571-86-2
    纯度:98.0% LC&T 包装信息:25G,5G 备注:试剂级
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