卡托普利 试剂级价格
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卡托普利

卡托普利,62571-86-2,结构式
卡托普利
  • CAS号:62571-86-2
  • 英文名称:Captopril
  • 英文同义词:on;sa333;lopril;aceplus;acediur;acepril;capoten;cesplon;dilabar;acepress
  • 中文名称:卡托普利
  • 中文同义词:刻甫定;开博通;开搏通;卡托普利;甲巯丙脯酸;巯甲丙脯酸;巯甲丙脯氨酸;甲巯丙脯氨酸;卡托普利(标准品);甲巯丙脯酸 25G
  • CBNumber:CB6206769
  • 分子式:C9H15NO3S
  • 分子量:217.29
  • MOL File:62571-86-2.mol
卡托普利化学性质
  • 熔点  :104-108 °C(lit.)
  • 比旋光度  :-129.5 º (c=1, EtOH)
  • 密度  :1.2447 (rough estimate)
  • 折射率  :-127.5 ° (C=1.7, EtOH)
  • 储存条件  :-20°C Freezer
  • 溶解度  :H2O: 0.1 g/mL, very slightly hazy, colorless
  • 形态 :Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :3.7, 9.8(at 25℃)
  • 颜色 :white to off-white
  • 水溶解性  :soluble
  • Merck  :14,1774
  • BRN  :477887
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • CAS 数据库 :62571-86-2(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Captopril(62571-86-2)
安全信息

卡托普利 MSDS


Captopril

卡托普利 化学药品说明书


复方卡托普利片|药典2005版
卡托普利|药典2005版

卡托普利性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  白色或类白色结晶性粉末,有类似蒜的特臭,味咸。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷或氯仿,溶于水,不溶于乙醚或己烷。其晶形有两种,为同质异晶体,熔点106℃(稳定型)和熔点84~86℃(不稳定型);或熔点87~88℃,再固化,第二熔点104 105℃。[α]D20-126°~-132°(20mg本品溶于1ml乙醇)。pKl 3.7,Pk2 9.8。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):1040静脉注射,6000口服。
  • 用途  血管紧张素转化酶抑制剂,有明显降压和减低心脏负荷等作用。用于不同类型的高血压,对心力衰竭也有效。和利尿药氢氯噻嗪成复方,商品名为Capozide、Acezide,1984年上市。
  • 用途  卡托普利作为抗高血压药,对多种类型的高血压均有明显降压作用,并能改善充血性心力衰竭患者的心脏功能。小鼠静脉注射LD50为1040mg/kg,口服LD50为6000mg/kg。
  • 用途  卡托普利用于治疗高血压和心力衰竭.卡托普利为人工合成的非肽类血管紧张素转化酶抑制剂,主要作用于肾素-血管紧张素-醛固酮系统(RAA系统)。抑制RAA系统的血管紧张素转换酶(ACE),阻止血管紧张素Ⅰ转换或血管紧张素Ⅱ,并能抑制醛固酮分泌,减少水钠潴留。用于高血压,也用于对利尿药、洋地黄类治疗无效的心力衰竭患者。
  • 用途  Captopril是一种血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂,IC50为6 nM。
  • 生产方法  由L-脯氨酸经异丁烯缩合、苄氧基羰酰氯酯化、氢气氢化、3-乙酰硫代-2-甲基丙酸缩合、双环己胺成盐、脱盐、水解而得。
  • 生产方法  方法1:230g L-脯氨酸溶于1L水和400ml 5mol/L氢氧化钠所成的溶液,用冰浴冷却,在剧烈搅拌下,半小时内分5批加入460ml 5mol/L氢氧化钠和340ml氯甲酸苄酯。加毕在室温下搅拌1h,反应液用乙醚萃取2次后,用浓盐酸酸化。沉淀过滤,干燥,得442g N-苄基羰基-L-脯氨酸,熔点78-80℃。
    180gN-苄基羰基-L-脯氨酸溶于300ml二氯甲烷,800ml液体异丁烯和7.2ml浓硫酸所成的溶液,在压力容器中震荡72h。减压后,蒸去异丁烯,剩余液依次用5%碳酸钠及水洗,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩至干,得205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯。
    205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯溶于1.2 L无水乙醇,在常压下以10%钯-炭为催化剂,加氢氢化直至逸出的氢气中仅有痕量的二氧化碳(约24h)。过滤除去催化剂,滤液在4.0kPa下浓缩,剩余物真空蒸馏,得到L-脯氨酸叔丁酯,沸点50~51℃/133Pa。
    5.1g L-脯氨酸叔丁酯溶于40ml二氯甲烷,搅拌并用冰浴冷却。加入15ml DCC(二环己基碳化二亚胺),随后立刻加入4.9g 3-乙酰巯基-2-甲基丙酸溶于5ml二氯甲烷所成的溶液。在冰浴上搅拌15min后,再在室温下搅拌16h,过滤除去沉淀,滤液减压浓缩至干。剩余物溶于醋酸乙酯,水洗至中性,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩至干。剩余物即为N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨基叔丁酯,用柱层析(硅胶-氯仿)提纯后得7.9g。
    往55ml苯甲醚和110ml三氟乙酸的混合溶液中,加入7.8g N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸叔丁酯,在室温下放置1h。减压蒸去溶剂,剩余物用乙醚-己烷沉淀数次。沉淀物(6.8g,消旋体)溶于40ml乙腈,加入4.5ml二环己胺,其中只有(S,S)异构体可和二环己胺成盐。过滤出结晶的盐,并在新蒸馏过的乙腈中沸腾,然后冷至室温,过滤,得到3.8g的(S,S)L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐,熔点187~188℃。用丙醇重结晶后,[α]D-67°(C=1.4,乙醇)。该盐悬浮于5%硫酸氢钾和醋酸乙酯的混合溶液。分出的有机层水洗,并浓缩至干,剩余物用醋酸乙酯-己烷结晶,得光学活性的(S,S)-N-(3-乙酰巯基-2-D-甲基丙酰基)-1-脯氨酸,熔点83~85℃。
    0.85g上述得到的光学活性的脯氨酸衍生物溶于5.5mol/L氨的甲醇溶液,在室温下保持2h,减压蒸去溶剂,剩余物溶于水,用酸型离子交换树脂(Dowex50,分析级)进行层析,展开液为水。收集巯醇试验现阳性的流出液,冷冰干燥。剩余物用丙酮-己烷结晶,得0.3g的卡托普利,熔点103~104℃。
    方法2:α-甲基丙烯酸和硫代乙酸加成,得到α-甲基-β-乙酰硫基乙酸,再用氯化亚砜氯化成酰氯后,直接和脯氨酸在氢氧化钠(作为缚酸剂)的作用下,得到N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸,此是消旋体,和方法1一样,用二环己胺成盐进行光学拆分,得到(S,S)体,然后氨解脱去乙酰基,即得卡托普利。
    方法3:2-甲基丙烯酸溶于氯仿,在-10℃和搅拌下,通入理论量的溴化氢0℃静置过夜。浓缩,收集81.5~84℃/670Pa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酸,收率90.9%~93.1%。往3-溴-2-甲基丙酸中,滴加氯化亚砜,升至70℃搅拌。排除残气后,收集41~43℃/1.2kPa的馏分,得3-溴-2-甲基丙酰氯,收率89.5%~90.3%。在-2℃和搅拌下,往8%氢氧化钠和L-且甫氨酸的溶液中,滴加3-溴-2-甲基丙酰氯。滴完搅拌。冷却,用浓盐酸调至Ph=1~2,乙酸乙酯提取,干燥,过滤。搅拌下滴入二环己胺,然后置冰柜中冷却,抽滤,干燥,异丙醇重结晶,得化合物(I)的二环己胺盐,收率47.1%~48.3%。将其溶于10%硫酸氢钾,加入乙酸乙酯,搅拌,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,蒸干,用乙酸乙酯-正己烷重结晶,得有光学活性的化合物(I),收率85.5%~88.6%,[α]D20-94°~-95.4°。将化合物(I)、氢氧化钠水溶液和三硫代碳钠,在50℃搅拌。冷至室温,过滤,乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩,用乙酸乙酯重结晶,得卡托普利,收率65.9%,熔点104~107℃,[α]D20-127°(C=2.0,乙醇)。
卡托普利上下游产品信息
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卡托普利 试剂级价格
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:C1580
  • 产品名称:卡托普利 Captopril
  • CAS编号:62571-86-2
  • 包装:5G
  • 价格:950元
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:C1580
  • 产品名称:卡托普利 Captopril
  • CAS编号:62571-86-2
  • 包装:25G
  • 价格:2990元
卡托普利生产厂家
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