2-氨基-3,5-二溴吡嗪
2-氨基-3,5-二溴吡嗪 性质
| 熔点 | 114-117 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 294.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.287±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.81±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C4H3Br2N3/c5-2-1-8-4(7)3(6)9-2/h1H,(H2,7,8) |
| InChIKey | DTLBKXRFWUERQN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)N=C1Br |
| CAS 数据库 | 24241-18-7(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-3,5-二溴吡嗪 用途与合成方法
2-氨基-3,5-二溴吡嗪用于制备用于神经毒素检测的共轭聚合物。2-氨基-3,5-二溴吡嗪是制备激酶(ROCK)抑制剂的中间体。
2-氨基-3,5-二溴吡嗪主要用于医药中间体。
5049-61-6
24241-18-7
以2-氨基吡嗪为原料合成2-氨基-3,5-二溴吡嗪的一般步骤如下：将2-氨基吡嗪（9.5 g，100 mmol）加入含有冰醋酸（70 mL）的反应烧瓶中，于蒸汽浴上加热至完全溶解。随后，加入三水合乙酸钠（33 g，243 mmol），并保持恒定搅拌。将反应混合物置于-5℃的冰盐浴中冷却，并在4小时内缓慢滴加溴（16 mL）（注意：快速加入溴可能导致反应失控，存在安全隐患）。滴加完毕后，继续在冰浴中搅拌2小时，然后移至室温下搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰（50 g）中，并用浓氨水调节至pH 8进行中和。通过过滤收集粗产物，并用甲醇（加入Norit活性炭）进行重结晶，最终得到无色针状的2-氨基-3,5-二溴吡嗪（16.8 g，收率66%），其熔点为113-114℃（文献值：114-115℃）。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 981 - 986
[2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 7, p. 1064 - 1069
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 47, p. 37887 - 37895
[4] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 18, p. 9707 - 9717
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1149 - 1154
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-36/39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 6.1D - 不可燃性，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-氨基-3,5-二溴吡嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | A1806 | 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 | 24241-18-7 | 1G | 70 |
| 2025-12-22 | A1806 | 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 | 24241-18-7 | 5G | 210 |
