S)-(+)-2-甲基哌嗪
S)-(+)-2-甲基哌嗪 性质
| 熔点 | 91-93 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 155-156 °C |
| 比旋光度 | 13.5 º (c=1, toluene) |
| 密度 | 0.9305 (estimate) |
| 折射率 | 1.4378 (estimate) |
| 闪点 | 149 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 结晶粉末、晶体或块状物 |
| 酸度系数(pKa) | 9.31±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +6.8°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | soluble |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 3647995 |
| InChI | 1S/C5H12N2/c1-5-4-6-2-3-7-5/h5-7H,2-4H2,1H3/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | JOMNTHCQHJPVAZ-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C[C@H]1CNCCN1 |
| CAS 数据库 | 74879-18-8(CAS DataBase Reference) |
S)-(+)-2-甲基哌嗪 用途与合成方法
109-07-9
75336-86-6
74879-18-8
以2-甲基哌嗪为原料合成(R)-(-)-2-甲基哌嗪和(S)-2-甲基哌嗪的一般步骤： 1. 在配备温度计、真空搅拌器和冷却管的2L四颈烧瓶中，加入L-酒石酸270g（1.8mol）、乙酸108g（1.8mol）和水270g，搅拌至完全溶解。 2. 加入(±)-2-甲基哌嗪300g（3.0mol）和水300g，加热至85℃或更高，直至完全溶解。 3. 冷却至68-74℃，加入(R)-2-甲基哌嗪和L-酒石酸的非对映体沉淀晶体，老化1小时。 4. 在5小时内冷却至12-18℃，过滤得到440g湿生物质（非对映体盐），液体含量22.7wt%，光学纯度92.3%ee。 5. 在2L四颈烧瓶中加入644g水和所得晶体440g（(R)-2-甲基哌嗪纯含量=132g），再加入氢氧化钙162g（2.2mol），加热至80℃，老化5小时。 6. 冷却至25℃并过滤，得到586g结晶（主要为L-酒石酸钙）和660g滤液（含130g (R)-2-甲基哌嗪）。 7. 将滤液在减压下浓缩至(R)-2-甲基哌嗪浓度为30%，加入356g甲苯，加热至84-87℃共沸除水。 8. 减压蒸馏出212g甲苯，冷却至47℃，加入0.01g (R)-2-甲基哌嗪晶种，老化1小时。 9. 冷却至5℃，老化2小时，过滤并真空干燥，得到45g (R)-2-甲基哌嗪晶体（化学纯度100%，光学纯度99.5%ee）。 10. 对于(S)-2-甲基哌嗪的合成，使用相似步骤，但以(S)-2-甲基哌嗪为起始材料，最终得到66.8g (S)-2-甲基哌嗪晶体（化学纯度99.9%，光学纯度80.0%ee）。
参考文献：
[1] Patent: JP2016/37495, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046-0052
安全信息
| 危险品标志 | F,Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-36/37/38-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TM1225020 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 4.1B - 易燃固体危险物质 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 易燃固体 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
S)-(+)-2-甲基哌嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | M1424 | (S)-(+)-2-甲基哌嗪 | 74879-18-8 | 1G | 155 |
| 2025-12-22 | M1424 | (S)-(+)-2-甲基哌嗪 | 74879-18-8 | 5G | 510 |
