(R)-(-)-2-甲基哌嗪
(R)-(-)-2-甲基哌嗪 性质
| 熔点 | 91-93 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 155-156 °C |
| 比旋光度 | -18 º (c=1, toluene) |
| 密度 | 0.9305 (estimate) |
| 折射率 | 1.4378 (estimate) |
| 闪点 | 149 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.31±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末、晶体或块状物 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 16.5°, c = 5 in benzene |
| 水溶解性 | soluble |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 3647994 |
| InChI | 1S/C5H12N2/c1-5-4-6-2-3-7-5/h5-7H,2-4H2,1H3/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | JOMNTHCQHJPVAZ-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | C[C@@H]1CNCCN1 |
| CAS 数据库 | 75336-86-6(CAS DataBase Reference) |
(R)-(-)-2-甲基哌嗪 用途与合成方法
126458-16-0
75336-86-6
以(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐为原料合成(R)-(-)-2-甲基哌嗪的一般步骤：将(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐（来自实施例4）溶于水（182L）和支链辛烷（200L）中，加入4000L反应器并搅拌至完全溶解。随后，向反应器中加入更多支链辛烷（530L），在35℃至52℃的温度范围内缓慢加入50%氢氧化钠溶液（1120kg）。将反应混合物加热至80℃，持续搅拌2小时，然后分离并转移下层水相至4000L接收器。将反应器中的有机相冷却至21℃，通过48英寸Nutsche过滤器过滤，滤液转移至1200L反应器。用支链辛烷（300L）冲洗4000L反应器和过滤器。固体产物在25℃下用氮气干燥，最终得到24.9kg（收率67%）的(R)-(-)-2-甲基哌嗪，其光学纯度不低于99%ee（通过手性HPLC测定）。在处理前，用乙酸（812kg）调节接收器中水相的pH至8.4。从(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐开始计算，(R)-(-)-2-甲基哌嗪的总收率为42%。产物熔点为91-93℃。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ: 2.97-2.68（6H, m）, 2.35（1H, dd, J = 11.7, 10.2Hz）, 1.61（2H, s）, 1.00（3H, d, J = 6.7Hz）, 0.00（TMS, 参考）。13C NMR（100MHz, CDCl3）δ: 54.14（t）, 51.89（d）, 47.43（t）, 46.46（t）, 20.08（q）, 0.00（TMS, 参考）。IR（矿物油糊）νmax: 3220（s, br）, 2819（s）, 2748, 2042（w）, 1995（w）, 1981（w）, 1328, 1279, 1137, 1094, 960, 859（s）, 845（s）, 795（s）, 621（s）cm-1。HRMS（FAB）计算值C5H12N2 [M+H]+: 101.1079，实测值: 101.1080。[α]25D = -17°（c 0.85, CH2Cl2）。元素分析计算值C5H12N2: C, 59.96; H, 12.07; N, 27.97。实测值: C, 59.25; H, 11.71; N, 27.64。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/829, 2003, A1. Location in patent: Page 25-26
安全信息
| 危险品标志 | F,C,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-36/37/38-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 4.1B - 易燃固体危险物质 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 易燃固体 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
(R)-(-)-2-甲基哌嗪 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | B22366 | (R)-(-)-2-甲基哌嗪, 98+% | 75336-86-6 | 5g | 2602 |
| 2026-07-06 | 35627 | (R)-(-)-2-甲基哌嗪 | 75336-86-6 | 25g | 6358 |
