L-丝氨酸苄酯盐酸盐

英文名称:L-Ser-OBzl.HCl
CAS号:60022-62-0
分子式:C10H14ClNO3
分子量:231.68
EINECS号:
Mol文件:60022-62-0.mol
L-丝氨酸苄酯盐酸盐 结构式

L-丝氨酸苄酯盐酸盐 性质

熔点 175°C
折射率 -12 ° (C=1, H2O)
储存条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态 粉末晶体
颜色 白色到近乎白色
水溶解性 Soluble in water.
InChI InChI=1/C10H13NO3.ClH/c11-9(6-12)10(13)14-7-8-4-2-1-3-5-8;/h1-5,9,12H,6-7,11H2;1H/t9-;/s3
InChIKey MGZWCDQAKCHOBX-FVGYRXGTSA-N
SMILES C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)[C@H](CO)N.[H]Cl |&1:10,r|
CAS 数据库 60022-62-0(CAS DataBase Reference)

L-丝氨酸苄酯盐酸盐 用途与合成方法

生产方法 
L-丝氨酸

56-45-1

苯甲醇

100-51-6

L-丝氨酸苄酯盐酸盐

60022-62-0

a)向250 mL三口烧瓶中加入L-丝氨酸(15.00 g,0.14 mol)和对甲苯磺酸(29.30 g,0.15 mol)的苯甲醇(70 mL)和四氯化碳(70 mL)混合溶液。在Dean-Stark装置下加热回流反应混合物过夜(共收集7 mL水)。反应完成后,减压蒸馏除去四氯化碳。向残余物中加入二氯甲烷(50 mL),所得溶液依次用饱和碳酸氢钠水溶液(3×50 mL)和1 M盐酸(3×50 mL)洗涤。合并水相,减压浓缩并干燥,得到L-丝氨酸苄酯盐酸盐(17.52 g,收率54%),为无色晶体,熔点169-171℃。LC-MS m/z:196.15 [M+H]+。 b)将Boc-苯丙氨酸(2.92 g,11.00 mmol)溶于干燥的100 mL三口烧瓶中的N,N-二甲基甲酰胺(50 mL)中。依次加入N,N-二异丙基乙胺(1.88 mL,11.00 mmol)、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(1.95 mL,11.00 mmol)和1-羟基苯并三唑(1.49 g,11.00 mmol)。室温搅拌5分钟后,加入L-丝氨酸苄酯盐酸盐(2.31 g,10.00 mmol),继续搅拌反应过夜。反应完成后,用乙醚(150 mL)稀释反应混合物,依次用1 M盐酸(2×100 mL)、饱和食盐水(100 mL)、饱和碳酸氢钠水溶液(2×100 mL)和饱和食盐水(100 mL)洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥,减压浓缩。以乙酸乙酯/己烷(1:1,v/v)为洗脱剂,通过快速柱色谱纯化,得到目标产物(2.08 g,收率78%),为无色油状物。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 15, p. 4597 - 4601

[2] Patent: WO2007/55698, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9

[3] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2010, vol. 29, # 4, p. 181 - 206

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29225090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

L-丝氨酸苄酯盐酸盐 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 S0550 L-丝氨酸苄酯盐酸盐 60022-62-0 5G 45
2026-07-06 H28790 L-丝氨酸苄酯盐酸盐,98% 60022-62-0 5g 1191

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CAS:60022-62-0
纯度:95-98%
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CAS:60022-62-0
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CAS:60022-62-0
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