60022-62-0
基本信息
L-丝氨酸苄酯盐酸盐
L-丝氨酸苄酯盐酸盐,98%
L-SERINE BENZYL ESTER HYDROCHLORIDE
SERINE-OBZL HCL
L-SerinebenzylesterHCl
物理化学性质
| 熔点 | 175°C |
| 折射率 | -12 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | −20°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 易溶于水。 |
| InChI | InChI=1/C10H13NO3.ClH/c11-9(6-12)10(13)14-7-8-4-2-1-3-5-8;/h1-5,9,12H,6-7,11H2;1H/t9-;/s3 |
| InChIKey | MGZWCDQAKCHOBX-FVGYRXGTSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)[C@H](CO)N.[H]Cl |&1:10,r| |
| CAS 数据库 | 60022-62-0(CAS DataBase Reference) |
制备方法
56-45-1
100-51-6
60022-62-0
a）向250 mL三口烧瓶中加入L-丝氨酸（15.00 g，0.14 mol）和对甲苯磺酸（29.30 g，0.15 mol）的苯甲醇（70 mL）和四氯化碳（70 mL）混合溶液。在Dean-Stark装置下加热回流反应混合物过夜（共收集7 mL水）。反应完成后，减压蒸馏除去四氯化碳。向残余物中加入二氯甲烷（50 mL），所得溶液依次用饱和碳酸氢钠水溶液（3×50 mL）和1 M盐酸（3×50 mL）洗涤。合并水相，减压浓缩并干燥，得到L-丝氨酸苄酯盐酸盐（17.52 g，收率54%），为无色晶体，熔点169-171℃。LC-MS m/z：196.15 [M+H]+。 b）将Boc-苯丙氨酸（2.92 g，11.00 mmol）溶于干燥的100 mL三口烧瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（50 mL）中。依次加入N,N-二异丙基乙胺（1.88 mL，11.00 mmol）、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（1.95 mL，11.00 mmol）和1-羟基苯并三唑（1.49 g，11.00 mmol）。室温搅拌5分钟后，加入L-丝氨酸苄酯盐酸盐（2.31 g，10.00 mmol），继续搅拌反应过夜。反应完成后，用乙醚（150 mL）稀释反应混合物，依次用1 M盐酸（2×100 mL）、饱和食盐水（100 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（2×100 mL）和饱和食盐水（100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。以乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）为洗脱剂，通过快速柱色谱纯化，得到目标产物（2.08 g，收率78%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 15, p. 4597 - 4601
[2] Patent: WO2007/55698, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[3] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2010, vol. 29, # 4, p. 181 - 206
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229
知名试剂公司产品信息
L-丝氨酸苄酯盐酸盐价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | H28790 | L-丝氨酸苄酯盐酸盐,98% L-Serine benzyl ester hydrochloride, 98% | 60022-62-0 | 5g | 1191元 |
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