N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸

英文名称:BOC-SER-OH
CAS号:59524-02-6
分子式:C15H21NO5
分子量:295.33
EINECS号:221-867-3
Mol文件:59524-02-6.mol
N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 结构式

N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 性质

熔点 91 °C (dec.)(lit.)
沸点 458.8±40.0 °C(Predicted)
密度 1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa) 10.67±0.46(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色
水溶解性 Slightly soluble in water.
InChIKey BQADRZHPZVQGCW-LBPRGKRZSA-N
CAS 数据库 59524-02-6(CAS DataBase Reference)

N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 用途与合成方法

生产方法 
BOC-L-丝氨酸

3262-72-4

溴化苄

100-39-0

N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸

59524-02-6

一般步骤:向搅拌的N-Boc-L-丝氨酸(4.87 mmol)的DMF(100 mL)溶液中加入碳酸铯(5.11 mmol),继续搅拌30分钟。随后加入苄基溴(5.84 mmol),将反应混合物搅拌12小时。反应完成后,用乙酸乙酯(25 mL)稀释反应混合物,依次用溴化锂水溶液(3×15 mL)、碳酸氢钠水溶液(2×15 mL)和饱和食盐水(2×15 mL)洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速色谱法(洗脱剂:石油醚/乙醚=1:1)纯化,得到Boc-L-丝氨酸苄酯(收率100%),为白色固体。Rf = 0.26(石油醚/乙醚=1:1)。 向搅拌的N-Boc-L-丝氨酸(2.44 mmol)的DMF(50 mL)溶液中加入碳酸铯(2.56 mmol),继续搅拌30分钟。随后加入苄基溴(2.92 mmol),将反应混合物搅拌12小时。反应完成后,用乙酸乙酯(15 mL)稀释反应混合物,依次用溴化锂水溶液(3×10 mL)、碳酸氢钠水溶液(2×10 mL)和饱和食盐水(2×10 mL)洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。粗产物通过快速色谱法(洗脱剂:石油醚/乙醚=1:1)纯化,得到Boc-L-丝氨酸苄酯(收率100%),为白色固体。Rf = 0.26(石油醚/乙醚=1:1)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 20, p. 3401 - 3404

[2] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 102-103

[3] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 45, p. 18809 - 18815

[4] Patent: US2017/158720, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0114; 0115; 0171; 0172

安全信息

WGK Germany3
F10
海关编码2924297099

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
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N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 价格(试剂级)

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2026-03-03 43484 N-Boc-L-丝氨酸苯乙酯 59524-02-6 1g 716
2025-12-22 XW025952402604 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸苄酯 59524-02-6 100G 585

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