4-吡唑甲酸乙酯
中文名称:4-吡唑甲酸乙酯
英文名称:Ethyl pyrazole-4-carboxylate
CAS号:37622-90-5
分子式:C6H8N2O2
分子量:140.14
EINECS号:609-452-9
Mol文件:37622-90-5.mol
4-吡唑甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 78-80 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 138-140 °C/3 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.2850 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5010 (estimate) |
| 闪点 | 138-140°C/3mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 与丙酮混溶。 |
| 酸度系数(pKa) | 11.70±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-3-7-8-4-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8) |
| InChIKey | KACZQOKEFKFNDB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C(OCC)=O)C=N1 |
| LogP | 0.909 (est) |
| CAS 数据库 | 37622-90-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-(C2H5COO)-pyrazole(37622-90-5) |
4-吡唑甲酸乙酯 用途与合成方法
4-吡唑甲酸乙酯在常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体状，不溶于水，微溶于丙酮，在强极性有机溶剂中溶解性较好。其结构中的吡唑环和羰基都是常见的反应中心，可以进行亲核取代反应、加成反应、羰基反应等多种化学反应。此外，酯基也可参与酯交换反应、水解反应等反应。该吡唑环中的氮原子具有一定的碱性。吡唑环上的氮原子上带有一个孤对电子，可以与质子结合形成吡唑类碱，从而表现出一定的碱性。此外，吡唑环上的氮原子也可以与金属离子配位形成配合物，表现出更强的碱性。
4-吡唑甲酸乙酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和生物化工生产过程中。 4-吡唑甲酸乙酯用于合成异恶唑-4-羧酸衍生物和异恶唑-3,5-二羧基酰胺类除草剂。本品为瑞加德松杂质，用作药品检测和申报等。 4-吡唑甲酸乙酯在常温下相对稳定，但在高温、光照、强酸或强碱的条件下容易发生分解或反应。该化合物在酸性和中性条件下相对稳定，但在碱性条件下易于水解和酯交换反应。
化学性质
类白色结晶 生产方法
80370-42-9
37622-90-5
以2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯为原料合成4-吡唑甲酸乙酯的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，向溶解于150 mL乙醇中的27.6 g (192 mmol) (乙氧基羰基)丙二醛溶液中缓慢加入6.2 g (193 mmol) 肼。将反应混合物于室温下搅拌17小时以完成反应。随后，通过真空蒸馏去除反应混合物中的乙醇。残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂，最终得到19.4 g (产率72.4%) 1H-吡唑-4-羧酸乙酯，产物为黄色结晶。1H-NMR [CDCl3/TMS, δ(ppm)]: 8.08 (2H, s), 5.30 (1H, s), 4.31 (2H, q), 1.36 (3H, t)。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 33, p. 7745 - 7758
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872
[3] Patent: EP1364946, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 196
[4] Patent: US2005/256004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-吡唑甲酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | B25351 | 4-吡唑甲酸乙酯, 98% | 37622-90-5 | 5g | 758 |
| 2026-06-06 | E0871 | 吡唑-4-甲酸乙酯 | 37622-90-5 | 1g | 70 |
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CAS：37622-90-5
纯度：98%
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英文名称：ethyl-4-pyrazole carboxylate
CAS：37622-90-5
纯度：98
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中文名称：4-吡唑甲酸乙酯
英文名称：Ethyl pyrazole-4-carboxylate
CAS：37622-90-5
纯度：HPLC 98%+
包装信息：1kg;25kg
备注：类白色粉末
