6-氯尿嘧啶
6-氯尿嘧啶 性质
| 熔点 | 290-295°C |
|---|---|
| 沸点 | 300°C |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氢氧化铵 |
| 酸度系数(pKa) | 6.24±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | 4.885g/L(25 ºC) |
| BRN | 120492 |
| InChI | InChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H2,6,7,8,9) |
| InChIKey | PKUFNWPSFCOSLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 4270-27-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 6-Chlorouracil(4270-27-3) |
6-氯尿嘧啶 用途与合成方法
6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一种有效的口服特异性DPP-Ⅳ抑制剂，能够高度选择性的、显著性的抑制DPP-Ⅳ，延缓胰高血糖素样肽-1(GLP-1)的灭活，具有很强的靶向特异性。
3764-01-0
4270-27-3
以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：将2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流条件下搅拌1小时。反应完成后，用浓盐酸将反应混合物的pH调节至2-3。将混合物置于冰箱中过夜以促进结晶。随后，过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，为白色结晶固体。产物的光谱数据与文献[28]和[40]报道一致。熔点 > 280°C。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（宽峰，1H，NH），11.09（宽峰，1H，NH），5.66（单峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸缩振动），1729,1709,1652（C=O伸缩振动），1616（C=C伸缩振动），1380（C-N伸缩振动），841（N-H面外弯曲振动），790（C-Cl伸缩振动）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 32, p. 5401 - 5406
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6352 - 6370
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 473 - 476
[5] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1641 - 1646
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
6-氯尿嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | C2093 | 6-氯尿嘧啶 | 4270-27-3 | 5G | 30 |
| 2026-09-15 | C2093 | 6-氯尿嘧啶 | 4270-27-3 | 25G | 110 |
