6-氯尿嘧啶

简介 6-氯尿嘧啶试剂级价格

6-氯尿嘧啶

CAS号:4270-27-3
英文名:6-Chlorouracil
中文名:6-氯尿嘧啶
CBNumber:CB1157303
分子式:C4H3ClN2O2
分子量:146.53
MOL File:4270-27-3.mol

6-氯尿嘧啶化学性质

熔点 :290-295°C
沸点 :300°C
密度 :1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in Ammonium Hydroxide
酸度系数(pKa) :6.24±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White
水溶解性 :4.885g/L(25 ºC)
BRN :120492
InChI :InChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H2,6,7,8,9)
InChIKey :PKUFNWPSFCOSLU-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1
CAS 数据库 :4270-27-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :6-Chlorouracil(4270-27-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29335990
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

6-氯尿嘧啶性质、用途与生产工艺

简介
6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一种有效的口服特异性DPP-Ⅳ抑制剂，能够高度选择性的、显著性的抑制DPP-Ⅳ，延缓胰高血糖素样肽-1(GLP-1)的灭活，具有很强的靶向特异性。
生产方法

3764-01-0

4270-27-3

以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：将2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流条件下搅拌1小时。反应完成后，用浓盐酸将反应混合物的pH调节至2-3。将混合物置于冰箱中过夜以促进结晶。随后，过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，为白色结晶固体。产物的光谱数据与文献[28]和[40]报道一致。熔点 > 280°C。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（宽峰，1H，NH），11.09（宽峰，1H，NH），5.66（单峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸缩振动），1729,1709,1652（C=O伸缩振动），1616（C=C伸缩振动），1380（C-N伸缩振动），841（N-H面外弯曲振动），790（C-Cl伸缩振动）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 32, p. 5401 - 5406
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6352 - 6370
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 473 - 476
[5] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1641 - 1646