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6-(氯甲基)脲嘧啶

6-(氯甲基)脲嘧啶

英文名称:6-(Chloromethyl)uracil
CAS号:18592-13-7
分子式:C5H5ClN2O2
分子量:160.56
EINECS号:242-431-9
Mol文件:18592-13-7.mol
6-(氯甲基)脲嘧啶 结构式

6-(氯甲基)脲嘧啶 性质

熔点 257 °C (dec.)(lit.)
密度 1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 N,N-DMF几乎透明
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 7.91±0.10(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
InChIKey VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 18592-13-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7)

6-(氯甲基)脲嘧啶 用途与合成方法

6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物,可用作医药中间体。

盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂,与曲氟尿苷组成复方制剂,被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等,已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体,生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料,先进行氯代反应,然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。

(1)在500mL三口瓶中,加入乳清酸(15.6g,0.10mol),然后加入300mL无水甲醇,搅拌下降温至0℃,保持温度0~5℃滴加氯化亚砜(10.9mL,0.15mol),滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷,减压蒸干溶剂,加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚,室温搅拌1小时,抽滤,甲基叔丁基醚洗。干燥,得15.8g化合物1,收率92.9%。

(2)在500mL三口瓶中,加入化合物1(15.8g,0.093mol),然后加入300mL无水甲醇,室温搅拌溶清,加入无水氯化钙(20.6g,0.19mol),搅拌下降温至0℃,保持温度0~5℃分批加入60%硼氢化钠(17.6g,0.28mol),加毕升至室温搅拌过夜。抽滤,30mL无水甲醇泡洗滤饼,滤液用冰乙酸中和至pH=7,然后减压蒸干溶剂,加入100mL叔丁醇,室温搅拌1小时,抽滤,叔丁醇洗。干燥,得11.5g化合物2,收率87.1%。

(3)在250mL三口瓶中,加入化合物2(11.5g,0.081mol),然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL,0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺,加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温,抽滤,二氯甲烷洗,干燥,得11.8g,6-(氯甲基)脲嘧啶,收率90.8%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29335990

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

6-(氯甲基)脲嘧啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 XW021859213704 6-(氯甲基)尿嘧啶 18592-13-7 25G 326
2024-11-08 C1057 6-氯甲基尿嘧啶 18592-13-7 5G 120

6-(氯甲基)脲嘧啶 上下游产品信息

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苏州月朗星稀化学有限公司
黄金产品
联系电话:0512-62857507
产品介绍:
中文名称:6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称:6-(CHLOROMETHYL)URACIL
CAS:18592-13-7
纯度:99%,98%
包装信息:1KG,5KG,25KG
上海卓锐化工有限公司
黄金产品
联系电话:021-69180038
产品介绍:
中文名称:6-氯甲基尿嘧啶
英文名称:6-(Chloromethyl)uracil
CAS:18592-13-7
纯度:99%
包装信息:1KG;5KG;25KG
山东轩德医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:0531-88803958; 18866891188
产品介绍:
中文名称:6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称:6-(Chloromethyl)uracil
CAS:18592-13-7
纯度:99%
包装信息:10g 50g 100g 500g 1kg 10kg 1
备注:Kg级|
成都科瑞嘉医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18290480864
产品介绍:
中文名称:6-(氯甲基)尿嘧啶
英文名称:6-(Chloromethyl)uracil
CAS:18592-13-7
纯度:97
包装信息:5g;10g;25g
备注:定制,敬请咨询
天津诺康医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:022-23989838 13810451150
产品介绍:
中文名称:6-(氯甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文名称:6-(Chloromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione , 6-(Chloromethyl)uracil
CAS:18592-13-7
纯度:99
包装信息:1000g/RMB 2500;500g/RMB 1500
备注:NK试剂,常备库存,灰白色粉末,大量库存,常备现货,只要有价格低的我们就降价

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18592-13-7;6-(氯甲基)脲嘧啶
普善实业(陕西)有限公司 2024-12-19
6-(氯甲基)脲嘧啶
湖北阡陌生物科技有限公司 2024-12-19

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