左旋谷氨酰胺
左旋谷氨酰胺 性质
| 熔点 | 185 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 32.25 º (c=10, 2 N HCl) |
| 沸点 | 265.74°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.47 g/cm3 (20℃) |
| 堆积密度 | 640kg/m3 |
| 折射率 | 6.8 ° (C=4, H2O) |
| FEMA | 3684 | L-GLUTAMINE |
| 闪点 | 185°C |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 在水中的溶解度25 mg/mL |
| 形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
| 酸度系数(pKa) | 2.17(at 25℃) |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 5.0-6.0 (25℃, 0.1M in H2O) |
| 气味 (Odor) | 非常温和的牛奶味，奶油、可可油味 |
| 香型 | milky |
| 生物来源 | synthetic |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +33.0±1°, c = 5% in 5 M HCl |
| 水溶解性 | Soluble in water, dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in methanol, ether, benzene, acetone, ethyl acetate and chloroform. |
| Decomposition | 185 ºC |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.01 λ: 280 nm Amax: 0.01 |
| Merck | 14,4471 |
| JECFA Number | 1430 |
| BRN | 1723797 |
| 稳定性 | 对湿气和光敏感。与湿气、强氧化剂不相容。 |
| 主要应用 | agriculture |
| 化妆品成分功效 | HAIR CONDITIONING SKIN CONDITIONING ANTISTATIC |
| 化妆品成分评估 | L-Glutamine (56-85-9) |
| InChI | 1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O |
| LogP | -1.67 |
| CAS 数据库 | 56-85-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | L-Glutamine(56-85-9) |
| EPA化学物质信息 | L-Glutamine (56-85-9) |
左旋谷氨酰胺 用途与合成方法
美国FDA于2017年7月7日批准Emmaus医学公司(Emmaus
Medical
Inc.)研发的Endari(左旋谷氨酰胺，剂型为口服粉剂)用于年龄在5岁及以上的镰状细胞病(
sickle cell disease,SCD)患者治疗严重的并发症。关于该物质，左旋谷氨酰胺晶体呈白色斜方或粉末状， 结晶状态下稳定， 无臭，稍有甜味，如下图所示。
图1.左旋谷氨酰胺
左旋谷氨酰胺属中性氨基酸， 在偏酸、偏碱及较高温度下易分解成谷氨酸或环化为吡咯烷酮二羧酸。左旋谷氨酰胺是人体血液中浓度最高(500～900 tool/L)的游离氨基酸，所占比例高达61%。左旋谷氨酰胺在肾脏是肾小管泌氨作用的主要氮源， 在肝脏是糖异生和尿素合成的原料，在神经组织又是神经递质的前体物质， 在血液中有暂时解除氨毒的作用，现已普遍认为左旋谷氨酰胺是一种“条件性必需” 氨基酸。
以左旋谷氨酰胺为有效作用物质的Endari是FDA在近20年里批准的第1种治疗镰状细胞病的药物，并获FDA授予孤儿药地位。除此之外，该物质临床上还用于治疗胃肠溃疡、缓解运动疲劳、调节免疫力、增强脑神经机能以及辅助治疗癌症等，是一种极有发展前途的新药。
文献公开了一种可用于细胞粘附的水凝胶及其制备方法，其是以Ac-IIISLGK-NH2与左旋谷氨酰胺(L-Gln)在酶促反应的作用下形成的。其中，Ac-IIISLGK-NH2的N端乙酰化，C端氨基化，Ac-IIISLGK-NH2与左旋谷氨酰胺的摩尔比为1:1，反应温度为37～40℃，反应时间为24～48h。实验制备得到的水凝胶能使细胞很好的粘附在细胞表面，同时制备得到的水凝胶毒性低，生物相容性好且不引起淋巴细胞产生非特异性免疫反应，是一类较为理想的纳米组织工程材料，对人类生命健康具有重要意义。
以1,6-二磷酸果糖钙盐或钠盐为主要成分，辅以左旋谷氨酰胺，左旋天冬氨酸，维生素B，泛酸钙，叶酸等成分可以用于制备营养保健组合物。该保健组合物可制成硬胶囊或软胶囊，成品药物具有强身健体，防病治病，抗疲劳，抗衰老等功效。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-24/25-36/37/39-27 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | MA2275100 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29241900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 56-85-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 7500 mg/kg |
MSDS信息
左旋谷氨酰胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | J60573 | L-谷氨酰胺, Cell Culture Reagent | 56-85-9 | 25g | 50 |
| 2026-03-03 | J16285 | L-谷氨酰胺, 98.5+% | 56-85-9 | 100g | 779 |
