常见光引发剂——苯甲酮

简述

苯甲酮即二苯甲酮，又可称作二苯酮，是一种常温常压下表现为白色晶体状粉末的有机化合物，化学式为C₁₃H₁₀O，分子量为182.218。由于其良好的表面固化性能、溶解性和在胺存在下能引发(甲基)丙烯酸酯自由基聚合，苯甲酮是目前应用最广泛的低分子量光引发剂之一[1]。作为常见的夺氢型光引发剂的一种，苯甲酮价格低廉、合成简单且易于保存，被广泛应用于紫外光固化涂料等领域[2]。

理化性质

密度：1.11g/cm³

熔点：47-51℃

沸点：305℃

闪点：143℃

折射率：1.5893

临界温度：556.85℃

临界压力：3.35MPa

蒸汽压：0.000823mmHg at 25℃

溶解性：溶于氯仿，不溶于水

合成工艺

苯甲酮系列产品是用途十分广泛的有机精细化工产品，因羰基两端环上取代基团种类、数量及位置不同，因而使苯甲酮系列家族成员较多。该系列精细化工产品已被广泛应用于医药、农药、染料、塑料、涂料、日用化工及电子化学品等领域。但目前的生产方法都不同的程度的存在着问题，或是产生有毒物质，合成条件苛刻，产率低等；或是其催化剂的制备工艺复杂且成本较高，甚至兼而有之；而且大量使用挥发性的有机溶剂和大量的废液的产生对人类安全、健康以及对生态环境产生巨大的威胁。近年来，环境质量的不断恶化对其生产过程绿色化的要求日益强烈。 由于离子液体具有液体状态的温度范围宽，可达到300℃，蒸汽压低，不易挥发，密度大，热稳定性好；通过改变阴、阳离子可调节其物化性能等特点而被广泛应用于有机合成中的溶剂与催化剂，化学分离中的溶剂与萃取剂，并显示了优良的性能。因此，将离子液体应用于苯甲酮系列产品合成反应中可以达到提高反应物的转化率、产物的选择性和原子经济性的目的。 实验发现，选用苯甲酰氯和苯为原料、Et₃NHCl-FeCl₃离子液体作催化剂合成苯甲酮，苯甲酮的产率可以达到80.7%。更为重要的是为Friedel-Crafts反应提供了一个崭新的反应环境，可以避免大量易挥发有机溶剂使用所带来的环境污染和对人类的危害，为环境友好的绿色催化体系[3]。

应用

苯甲酮主要用作香料定香剂、紫外线吸收剂、苯乙烯聚合抑制剂、光固化剂、气相色谱固定液，也可用于有机合成。例如，以苯甲酮特征结构的二苯甲酮类紫外吸收基聚硅氧烷对波长为243.2(吸光度A=0.797)，288.2(吸光度A=1.013)，325.4 nm(吸光度A=0.847)的紫外光有强吸收作用[4]。需要注意的是，苯甲酮对眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性，且对水生生物有极高毒性，因此在取用与处理过程中要注意方式方法，避免造成人员、环境损害。

降解研究

因为苯甲酮会对环境造成污染，因此针对其展开降解研究具有重要意义。实验研究185nm紫外光降解水中苯甲酮和孔雀石绿和总有机碳(TOC)的规律，研究了浓度、体积、流速、pH等因素对苯甲酮的降解效果的影响，通过改变污染物初始浓度、体积、流量、pH值以及添加无机离子来讨论185nm紫外光对孔雀石绿的降解效果，探讨了降解的最佳条件。结果发现，相应的降解手段达到了治理水中苯甲酮和孔雀石绿污染的目的，用这种方法降解水中苯甲酮和孔雀石绿，去除率能够达到99.9%以上，是一种非常有效的治理污染方法。实验同时验证了185nm UV降解水中的苯甲酮和孔雀石绿符合准一级动力学规律，为后续研究提供了可靠的实验数据[5]。

参考文献

[1]戴明之.二苯甲酮衍生物光引发剂的合成及聚合性能研究[D].北京化工大学,2008.DOI:10.7666/d.y1266906.

[2]王洪宇.高效可聚合和高分子型二苯甲酮光引发剂的研究[D].上海交通大学,2006.

[3]金超.二苯甲酮合成工艺的绿色化[D].华东师范大学,2005.DOI:10.7666/d.y739656.

[4]安秋凤,路德待,李明涛.二苯甲酮类紫外吸收基聚硅氧烷的合成与表征[J].精细化工, 2005, 22(10):724-727.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2005.10.002.

[5]闻瑞梅,葛伟伟.用185nm UV降解水中二苯甲酮和孔雀石绿[J].环境科学学报, 2007.DOI:CNKI:SUN:HJXX.0.2007-04-009.