6-氰基-2-萘酚的醚化反应

6-氰基-2-萘酚，英文名为6-Cyano-2-naphthol，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性可与常见的无机碱发生酸碱中和反应，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。6-氰基-2-萘酚是一种常见的有机合成中间体和荧光染料分子的合成原料，在萘环类功能有机分子的结构修饰领域中有较好的应用。

理化性质

6-氰基-2-萘酚的化学反应活性主要集中于其结构中的氰基单元和酚羟基单元，该物质结构中的酚羟基可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷和烷基卤化物等发亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。6-氰基-2-萘酚也可以在强还原剂的作用下发生氰基的选择性还原反应得到相应的萘胺类衍生物。

醚化反应

图1 6-氰基-2-萘酚的醚化反应

将6-氰基-2-萘酚（1等量），碳酸钾（4等量）和溴苄（1.2等量）加入到含有乙腈的圆底烧瓶中，将所得的反应混合物加热至80度并在该温度下搅拌反应大约4-12小时。用薄层色谱法监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯和食盐水萃取反应混合物三次。用盐水清洗混合有机层，用硫酸钠干燥所得的有机相并将其进行过滤处理，所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过在硅胶柱上用0-20%乙酸乙酯中纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 6-氰基-2-萘酚的醚化反应

将6-氰基-2-萘酚（1.0当量）添加到一个干燥的圆底烧瓶中，烧瓶中含有搅拌棒和碳酸钾（3.0当量）。然后往上述反应混合物中缓慢地加入烷基溴（1.2当量）和干燥的乙腈，并将烧瓶连接到冷凝器并加热回流4小时。反应结束后将粗反应混合物在减压下进行浓缩，用乙酸乙酯稀释，用盐水冲洗有机层三次，用硫酸钠擦干并过滤，所得的剩余物通过减压蒸馏的方式进行浓缩，所得的剩余物通过柱层析法（5%乙酸乙酯/己烷）纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] ongdon, Molly D.; et al,ACS Medicinal Chemistry Letters 2016,7,229-234.

[2] ritzemeier, Russell; et al,Journal of Medicinal Chemistry, 2022,65,7656-7681.