己二酰氯的制备方法与性质

己二酰氯，英文名为Adipoyl chloride，常温常压下为透明棕色液体，具有显著的吸湿性并且遇水容易发生潮解反应。己二酰氯是一种烷基酰氯类物质，可由己二酸与氯化亚砜通过酰氯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，可用于己二酸类功能有机分子的制备。

制备方法

图1 己二酰氯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将氢化钙回流处理N，N-二甲基甲酰胺，然后在真空中蒸馏混合物，将混合物储存在4 Å分子筛上，将己二酸在亚硫酰氯中加热回流反应大约6小时，然后在真空下蒸馏纯化即可得到目标产物分子己二酰氯，值得说明的是该物质具有显著的吸湿性和潮解性，在后处理过程中应该尽量避免其与水分的直接接触。[1]

酯化反应

图2 己二酰氯的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将己二酰氯（1.746 g, 0.007 mol）加入二酚（1.590 g, 0,007 mol）的乙醇（120 mL）溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1h，反应结束后将反应体系中的盐进行过滤处理，然后用热乙醇洗涤所得的固体三次。最后将所得的无机盐溶解在少量无水吡啶（约50毫升）中，然后将己二酰氯（0.007 mol）缓慢地滴入到上述反应溶液中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时。过滤后，真空蒸发并将粗产物用乙醇进行重结晶纯化即可得到目标产物分子。[2]

化学应用

有研究报道己二酰氯可用于大孔树脂的制备，这种大孔树脂主要以纤维素为骨架，己二酰氯为交联剂，一定比例的吡啶与1,4-二氧六环的混合溶液为复合氧化剂。在纤维素的均相溶液中,添加一定比例的环己烷与石蜡的混合溶液制成的致孔剂,进行相互交联形成了多孔的骨架结构。[3]

参考文献

[1] Acierno, Domenico; et al, Macromolecules (2004), 37(17), 6418-6423

[2] Vidal, R.; et al, Synthesis (1988), (2), 148-149.

[3] 齐新.己二酰氯交联纤维素大孔树脂的合成与表征[D]. 硕士毕业论文，东北林业大学,2011.