己二酰氯的化学性质

己二酰氯，英文名为Adipoyl chloride，常温常压下为透明棕色液体，对水和湿气极其敏感，遇水容易发生水解反应生成相应的二酸衍生物。己二酰氯属于烷基酰氯类物质，具有极其高的化学反应活性，在有机合成化学中常用作酰化试剂可用于醇类或者胺类化合物的酰化反应，在医药领域中该物质可用于合成胆影酸。

化学性质

己二酰氯具有酰氯类物质的通用理化性质，它的化学转化性质主要集中于其结构中的酰氯单元。己二酰氯在碱性条件下可与醇类物质发生缩合反应得到相应的二酯类衍生物，它也可以和有机胺类物质作用生成相应的酰胺衍生物。值得说明的是由于酰氯的高化学反应活性，该物质一般很难进行选择性地酰胺化反应，两个酰氯单元往往会同时和亲核试剂作用。

图1 己二酰氯和有机胺的缩合反应

氮气气氛下在一个干燥的反应烧瓶中将二乙胺(2.28 mL, 22.0 mmol)和三乙胺(3.06 mL, 22.0 mmol)加入到己二酰氯(1.44 mL, 10.0 mmol)在干燥的二氯甲烷(100 mL)的溶液中。所得的反应混合物在室温下将搅拌过夜，反应结束后用1N稀盐酸溶液将反应淬灭。然后用二氯甲烷萃取混合物，分离出有机层并将其依次用蒸馏水和盐水清洗。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子，该反应效率较高，一般不需要进行柱层析分离纯化。[1]

化学应用

己二酰氯主要用作有机合成与医药化学中间体，它作为酰化试剂可于醇类或者胺类物质的酰化反应。在医药领域中该物质可用于胆影酸的合成，胆影酸是常用的诊断用药，它是一种静脉造影剂，可用于胆囊摘除术后及术前检查适用于口服造影剂不显影或有胃肠道疾病不适于口服的患者。

参考文献

[1] Qiu, Renhua; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(1), 367-374.